2-amino-5,10-dihydro-4-(3-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile | 727996-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-5,10-dihydro-4-(3-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 727996-94-3
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 358.353
• InChiKey: FAMREHJCNZQNEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,10-dihydro-4-(3-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到4-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮合成新方法

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一种合成 4-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮 4 的新方法，该方法以良好的收率 (74–86%) 和温和的容易获得的 2-amino-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitriles 1 和甲酸 (88%) 之间的反应条件，回流 6 H。此外，我们还使用 DPPH 和总 TAC 方法研究了抗氧化活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1646286
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 3-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2-amino-5,10-dihydro-4-(3-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  哌啶促进的三组分缩合：二甲苯杂环和吡唑并三唑的合成

  摘要：

  含氧杂环化合物Chromenes在具有生物活性的天然产物和合成化学以及医药，农业化学，化妆品和颜料工业领域中具有“特殊”地位。在这项工作中，哌啶被用作基础催化剂，可方便地合成1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑，5,10-二氢-4- H-苯并[ g ]色烯和吡唑并[1， 2– a ] [1,2,4]三唑衍生物在环境温度下。该方法具有许多优点，包括使用容易获得且价格便宜的催化剂，反应时间短，产率高，后处理方便以及不需要柱色谱。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700074

文献信息

• Zn(<scp>L</scp>-proline)₂as a powerful and reusable organometallic catalyst for the very fast synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]chromene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Saeed Babaee、Reza Tayebee

  DOI：10.1002/aoc.3306

  日期：2015.6

  An efficient route for the synthesis of 2‐amino‐4H‐benzo[g]chromenes via a three‐component coupling reaction of aldehydes, malononitrile and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthaquinone in the presence of Zn( L‐proline)2 is reported. High yields, short reaction times, non‐toxicity and recyclability of the catalyst, and easy work‐up are the main merits of this protocol. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  在锌（L-脯氨酸）存在下，醛，丙二腈和2-羟基-1,4-萘醌的三组分偶联反应合成2-氨基-4 H-苯并[ g ]色烯的有效途径报告2。该方案的主要优点是高收率，较短的反应时间，催化剂的无毒性和可回收性以及易于后处理。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• One-pot synthesis of some 2-amino-4H-chromene derivatives using triethanolamine as a novel reusable organocatalyst under solvent-free conditions and its application in electrosynthesis of silver nanoparticles
  作者：B. Maleki、M. Baghayeri、S. Sheikh、S. Babaee、S. Farhadi

  DOI：10.1134/s1070363217050280

  日期：2017.5

  2-amino-4H-chromene derivatives. Its advantages include short reaction time, high yields, low cost, and straightforward work-up. Triethanolamine is an efficient reusable catalyst. 2-Amino-4H-benzo[g]chromenes (ABgC) were applied as novel components of electro synthesis of silver nanoparticles.

  通过芳族醛和丙二腈与2-羟基萘-1,4-二酮的一锅三组分反应，有效地制备了在4 H-色烯环上具有不同取代基的各种2-氨基-4 H-色烯衍生物在无溶剂条件下，在三乙醇胺存在下作为乙酰乙酸乙酯或萘酚作为一种新的有机催化剂。该方法是无过渡金属的且对各种2-氨基-4 H-色烯衍生物无害于环境的方法。其优点包括反应时间短，产率高，成本低和后处理简单。三乙醇胺是一种有效的可重复使用的催化剂。2-氨基-4 H-苯并[ g对苯二甲腈（ABgC）被用作银纳米粒子电合成的新型组分。
• Magnetite Nanoparticles-Supported APTES as a Powerful and Recoverable Nanocatalyst for the Preparation of 2-Amino-5,10-dihydro- 5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromenes and Tetrahydrobenzo[g]quinoline-5,10- diones
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Zahra Elyasi、Mina Azimi-Nasrabad、Boshra Mirhosseini-Eshkevari

  DOI：10.2174/1386207319666161223121612

  日期：2017.3.23

  -5,10-diones using one-pot multi-component reactions in the presence of Fe3O4@SiO2-NH2 nanocomposite. The preparation and use of aminofunctionalized Fe3O4@SiO2 as a powerful and reusable nanocatalyst is described. The catalyst was characterized by spectral techniques including FT-IR, SEM, XRD, EDX and VSM analysis. This method offers the advantages of high yields, short reaction times, comfortable

  目的和目的本研究介绍了一种绿色有效的方法，用于制备具有生物活性的杂环化合物，包括2-氨基-5,10-二氢-5,10-二氧代-4H苯并[g]色烯和四氢苯并[g]喹啉-5 Fe3O4 @ SiO2-NH2纳米复合材料的存在下，使用一锅多组分反应制备10-二酮。描述了氨基官能化的 @ SiO2作为有力且可重复使用的纳米催化剂的制备和用途。通过光谱技术对催化剂进行了表征，包括FT-IR，SEM，XRD，EDX和VSM分析。该方法具有产率高，反应时间短，后处理舒适和催化剂可重复使用的优点。材料与方法采用三步法制备了氨基官能化二氧化硅包覆的磁铁矿纳米复合材料，并通过各种光谱分析对纳米催化剂的结构进行了阐明。然后，将 @ SiO2-NH2纳米复合材料用于2-氨基-5,10-二氢-5,10-二氧代-4H-苯并[g]色烯和四氢苯并[g]喹啉-5,10-的多组分合成。二酮在回流条件下。用mp，1
• Silica-bonded propylpiperazine-N-sulfamic acid as recyclable solid acid catalyst for preparation of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5,10-dioxo- 5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromenes and hydroxy-substituted naphthalene-1,4-dione derivatives
  作者：Fahime Khorami、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60761-x

  日期：2014.2

  Abstract An efficient method for the synthesis of 2-amino-3-cyano-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4 H -benzo[ g ]chromenes and hydroxy-substituted naphthalene-1,4-dione derivatives, using silica-bonded propylpiperazine- N -sulfamic acid as a solid acid, green, heterogeneous catalyst, under ambient and solvent-free conditions, is described. A simple procedure, high yields, short reaction time, safety

  摘要 一种合成2-氨基-3-氰基-4-芳基-5,10-二氧-5,10-二氢-4 H-苯并[g]色烯和羟基取代萘-1,4-的有效方法描述了在环境和无溶剂条件下使用二氧化硅键合的丙基哌嗪-N-氨基磺酸作为固体酸、绿色、多相催化剂的二酮衍生物。催化剂的简单程序、高产率、短反应时间、安全性和可重复使用性是这些协议的优点。
• One-Pot Synthesis of Some2-Amino-4H-benzo[g]chromenes
  作者：Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2016.1127104

  日期：2016.1.2

  biological activities of some 2-amino-4H-benzo[g]chromene derivatives have prompted considerable attention to their preparation. To the best of our knowledge, a few procedures have been used for the synthesis of 2-amino-4H-benzo[g]chromenes such as triethylbenzylammonium chloride (TEBA), DMF/AcOH under microwave irradiation, Et3N, 18 DBU, ionic liquids, Zn(L-Proline)2, 24 potassium phthalimide-Noxyl

  对环境的日益关注促使现代学术和工业化学家开发具有最大产量和最小成本同时使用无毒试剂和溶剂的化学工艺。多组分反应 (MCR) 构成了将经济方面与环境方面相结合的过程，并且是在单锅反应中构建新型结构复杂分子的有力工具。这确保了高原子经济性、良好的产率和低成本，在较短的反应时间内，最大限度地减少了浪费、劳动力和能源，并避免了繁琐的纯化过程。2-氨基-4H-苯并[g]色烯是一类重要的化合物。特别是，它们是具有生物活性和药用意义的化合物中常见的杂环支架，包括抗癌、抗炎、抗疟疾、并作为杀虫剂。一些羟基萘-1,4-二酮衍生物是荧光化合物，可用作电致发光器件的发射体、生物化学研究的分子探针和荧光增白剂。一些 2-氨基-4H-苯并[g]色烯衍生物的多种生物活性引起了人们对其制备的极大关注。据我们所知，已经使用了一些方法来合成 2-氨基-4H-苯并[g]色烯，例如三乙基苄基氯化铵 (TEBA)、微波辐射下的 DMF/AcOH、Et3N、18