Methyl-3-<(p-nitrophenyl)-azo>-2-butenoat | 36082-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-3-<(p-nitrophenyl)-azo>-2-butenoat
• 英文别名: 3-<4-Nitrophenylazo>-but-2-ensaeure-methylester；Methyl 3-[(4-nitrophenyl)diazenyl]but-2-enoate
• CAS: 36082-01-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: HVNZYTBFIBLOFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-<(p-nitrophenyl)-azo>-2-butenoat 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-methyl-2-phenyl-1,3-selenazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-Diaza-1,3-Butadienes: A New Approach to the Synthesis of Selenoheterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2323::aid-ejoc2323>3.0.co;2-f

文献信息

• Regioselective [1N+2C+2C] Assembly of Fully Decorated Pyrroles from Primary Amines, 1,2-Diaza-1,3-dienes, and 2,3-­Allenoates
  作者：Francesca R. Perrulli、Gianfranco Favi、Lucia De Crescentini、Orazio A. Attanasi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1002/ejoc.201501017

  日期：2015.11

  A mild, sequential multicomponent reaction strategy for the regioselective synthesis of functionalized pentasubstituted pyrroles from readily accessible primary amines, 1,2-diaza-1,3-dienes, and 2,3-allenoates, has been developed. The process allows a [1N+2C+2C] annulation to be achieved through two sequential hydroamination reactions followed by an enamine-carbocyclization. Moreover, allenoates, as

  已经开发了一种温和的、顺序的多组分反应策略，用于从容易获得的伯胺、1,2-二氮杂-1,3-二烯和 2,3-烯丙酸酯区域选择性合成功能化的五取代吡咯。该过程允许通过两个连续的加氢胺化反应，然后是烯胺-碳环化反应来实现 [1N+2C+2C] 环化。此外，作为单活性炔烃的合成等价物，烯丙酸酯允许特定制备多功能吡咯。
• Efficient, High-Yield, One-Pot Protocol for the Synthesis of 1,2,4-Oxadiazine Derivatives
  作者：Stefania Santeusanio、Orazio Attanasi、Livius Cotarca、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Francesca Perrulli

  DOI：10.1055/s-0029-1217326

  日期：——

  1,2-Diaza-1,3-dienes easily react as Michael acceptors with arylamidoximes in a one-pot, high-yield heterocyclization process. Depending on the linear or cyclic structure of the ene mojety, 1,2,4-oxadiazin-5-ones or spiro cycloalkyl-1,2,4-oxadiazin-5-one derivatives can be directly obtained.

  作为迈克尔受体，1,2-二氮杂-1,3-二烯很容易与芳基酰胺肟发生反应，实现一锅式高产杂环化过程。根据烯烃的线性或环状结构，可直接获得 1,2,4-恶二嗪-5-酮或螺环烷基-1,2,4-恶二嗪-5-酮衍生物。
• Challenge N- versus O-six-membered annulation: FeCl3-catalyzed synthesis of heterocyclic N,O-aminals
  作者：Giacomo Mari、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Diego Olivieri、Stefania Santeusanio

  DOI：10.3762/bjoc.20.123

  日期：——

  Abstract A new class of heterocyclic N,O-aminal and hemiaminal scaffolds was successfully obtained by means of a three-component reaction (3-CR) of 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs), α-aminoacetals and iso(thio)cyanates. These stable imine surrogates are generated from key-substituted (thio)hydantoin intermediates through selective FeCl3-catalyzed intramolecular N-annulation. Beilstein J. Org. Chem. 2024

  抽象的 通过1,2-二氮杂-1,3-二烯(DDs)、α-氨基缩醛和iso的三组分反应(3-CR)成功获得了一类新型杂环N 、 O-缩醛胺和半缩醛胺支架。 (硫代)氰酸盐。这些稳定的亚胺替代物是通过选择性 FeCl 3催化的分子内N环化从关键取代的（硫代）乙内酰脲中间体生成的。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1412–1420. doi:10.3762/bjoc.20.123