2-naphthalenesulfenyl thiocyanate | 15515-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalenesulfenyl thiocyanate
• 英文别名: cyano-[2]naphthyl-disulfane；β-Naphthylschwefelrhodanid；β-Naphthylcyandisulfid；Cyan-[2]naphthyl-disulfan；2-Naphthalinsulfenylthiocyanat；2-Naphthyl-sulfenylthiocyanat；Naphthalen-2-ylsulfanyl thiocyanate
• CAS: 15515-55-6
• 化学式: C₁₁H₇NS₂
• 分子量: 217.315
• InChiKey: JYDRYXGIOPSGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲基苄基硫醚 、 2-naphthalenesulfenyl thiocyanate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-(2-naphthyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族二硫化物的化学反应-XIII：由S-苯甲硫基醚形成不对称的二硫化物

  摘要：

  已经设计了用于用硫氰酸根氧化S-苯甲酰基硫醚的条件。该过程涉及使用三氟乙酸-乙酸溶剂。这些条件不影响基材中存在的二硫键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97902-5
• 作为产物：
  描述：

  lead(II) thiocyanate 、 2-萘硫醇 生成 2-naphthalenesulfenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族二硫化物的化学反应-XIII：由S-苯甲硫基醚形成不对称的二硫化物

  摘要：

  已经设计了用于用硫氰酸根氧化S-苯甲酰基硫醚的条件。该过程涉及使用三氟乙酸-乙酸溶剂。这些条件不影响基材中存在的二硫键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97902-5

文献信息

• Electrophilic Sulfides(II) as a Novel Catalyst. VI. Reaction of Sulfonium Ylides with Arenesulfenyl Thiocyanates
  作者：Haruo Matsuyama、Hiroshi Minato、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.51.575

  日期：1978.2

  Arenesulfenyl thiocyanates (Ar–S–SCN) reacted with sulfonium ylides (MeR\overset⊕S–\overset\ominusC(COOMe)2) in chloroform at room temperature, forming sulfonium ion, MeRS⊕–C(SAr)(COOMe)2 SCN\ominus, which further reacted. The mechanism of this reaction was discussed.

  芳烃硫氰酸酯 (Ar–S–SCN) 与锍叶立德 (MeR\overset⊕S–\overset\ominusC(COOMe)2) 在室温下在氯仿中反应，形成锍离子 MeRS⊕–C(SAr)(COOMe)2 SCN\ominus，进一步反应。讨论了该反应的机理。
• Synthesis of Sydnone Compounds Substituted by Heteroatom Groups at the 4-Positions
  作者：Toshio Fuchigami、Ching-Sy Chen、Tsutomu Nonaka、Mou-Yung Yeh、Hsien-Ju Tien

  DOI：10.1246/bcsj.59.483

  日期：1986.2

  4-position of a sydnone ring was developed. Various 4-alkylthio- and 4-arylthiosydnones were prepared in excellent yields by the reaction of 3-aryl-4-lithiosydnones (2) with dialkyl and diaryl disulfides. Treatment of 2 with diaryl diselenides, diphenylphosphinous chloride, and arsenic trichloride provided 3-aryl-4-(arylseleno)sydnones, (3-aryl-4-sydnonyl)diphenylphosphine and tris(3-aryl-4-sydnonyl)arsine

  开发了一种将杂原子引入 sydnone 环的 4 位的通用方法。通过 3-芳基-4-锂硫代酮 (2) 与二烷基和二芳基二硫化物的反应，以极好的收率制备了各种 4-烷硫基和 4-芳基硫代酮。用二芳基二硒化物、二苯基氯化膦和三氯化砷处理 2 分别提供了 3-芳基-4-（芳基硒基）sydnones、（3-芳基-4-sydnonyl）二苯基膦和三（3-芳基-4-sydnonyl）胂，收益良好。还发现源自 2 的 sydnonyl 阴离子的反应性在某些情况下与相应的普通芳香类似物的反应性有很大不同，尽管 sydnone 环具有一定的芳香性。
• Lecher; Wittwer, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1477,1479
  作者：Lecher、Wittwer

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic scission of disulfides by selenolate. Synthesis and some properties of acyclic thiolselenenates
  作者：Jyotirmoy Roy、Irving Leon Schwartz、Roderich Walter

  DOI：10.1021/jo00833a092

  日期：1970.8
• FUCHIGAMI, TOSHIO;CHEN, CHING-SY;NONAKA, TSUTOMU;YEH, MOU-YUNG;TIEN, HSIE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 483-486
  作者：FUCHIGAMI, TOSHIO、CHEN, CHING-SY、NONAKA, TSUTOMU、YEH, MOU-YUNG、TIEN, HSIE+

  DOI：——

  日期：——