1-benzyl-2-(2-naphthyl)disulfide | 15515-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyl-2-(2-naphthyl)disulfide
• 英文别名: 1-benzyl-2-(naphthalen-2-yl)disulfide；Benzyl-disulfid；2-Naphthyl-benzyl-disulfid；Benzyl-(naphthyl-(2))disulfid
• CAS: 15515-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₄S₂
• 分子量: 282.43
• InChiKey: CNAAPBZJSHDLIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-(2-naphthyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族二硫化物的化学反应-XIII：由S-苯甲硫基醚形成不对称的二硫化物

  摘要：

  已经设计了用于用硫氰酸根氧化S-苯甲酰基硫醚的条件。该过程涉及使用三氟乙酸-乙酸溶剂。这些条件不影响基材中存在的二硫键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97902-5

文献信息

• 芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫 化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104387303B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种式(II)或式(IV)所示芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫类化合物的合成方法，以亚磺酸钠盐与卤代烃和Na2S2O3为反应原料，或以Bunte盐代替卤代烃和Na2S2O3为反应原料，在无过渡金属作用下，反应得到芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基不对称过硫类化合物。本发明优点包括反应高效、收率高硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应中无需加入强酸或强碱以及额外的氧化或还原剂，条件较为温和；反应中无需使用过渡金属作为催化剂，经济实用，对环境友好；反应底物容易制备；反应放大后反应效率高。本发明具有广泛应用前景和实用价值。
• Transition-metal-free persulfuration to construct unsymmetrical disulfides and mechanistic study of the sulfur redox process
  作者：Xiao Xiao、Minghao Feng、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc09633a

  日期：——

  A sulfur redox process has been developed between sulfinate and thiosulfate, which efficiently affords diverse unsymmetrical disulfides and provides a new method to modify pharmaceuticals and natural products without requiring an extra oxidant or reductant. Gram-scale investigation further demonstrates the practicality and application potential of this process. Isolated key intermediates and a series

  已开发出亚硫酸盐和硫代硫酸盐之间的硫氧化还原工艺，该工艺可有效提供各种不对称的二硫化物，并提供了无需额外氧化剂或还原剂即可修饰药物和天然产物的新方法。克级研究进一步证明了该方法的实用性和应用潜力。分离出的关键中间体和一系列对照实验提供了一个不同寻常的过程，这揭示了配位机理和无过渡金属的硫氧化还原过程。
• A Novel Method for the Direct Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Sulfides and Disulfides from Aryl Halides and Ethyl Potassium Xanthogenate
  作者：M. Soleiman-Beigi、Z. Arzehgar

  DOI：10.1055/s-0037-1609081

  日期：2018.4

  efficient and new method for the synthesis of disulfides and sulfides via the reaction of aryl halides with ethyl potassium xanthogenate in the presence of MOF-199 is described. O-Ethyl-S-aryl ­carbonodithioate has a key role as an intermediate in this procedure; it was converted into symmetrical diaryl disulfides in DMF. Additionally, this could be applied to the synthesis of unsymmetrical aryl alkyl(aryl′)

  描述了一种通过芳基卤与黄原酸乙酯在 MOF-199 存在下反应合成二硫化物和硫化物的有效和新方法。O-乙基-S-芳基二硫代碳酸酯在该过程中作为中间体具有关键作用；它在 DMF 中转化为对称的二芳基二硫化物。此外，这可用于通过与 S-烷基（芳基）硫代硫酸盐（Bunte 盐）以及不对称芳基烷基（芳基'）硫化物在 DMSO 中反应合成不对称芳基烷基（芳基'）二硫化物。
• Phthalimide-Carried Disulfur Transfer To Synthesize Unsymmetrical Disulfanes via Copper Catalysis
  作者：Jiaoxia Zou、Jinhong Chen、Tao Shi、Yongsheng Hou、Fei Cao、Yongqiang Wang、Xiaodong Wang、Zhong Jia、Quanyi Zhao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04326

  日期：2019.12.6

  A versatile Cu-catalyzed cross-coupling reaction to various unsymmetrical disulfanes has been presented, from phthalimide-carried disulfur transfer reagents and commercially available boronic acids under mild and practical conditions. The method features the unprecedented use of phthalimide-carried disulfurating reagents (Harpp reagent) in cross-coupling chemistry and is highlighted by the broad substrate scopes, even applicable for the transfer of aryldisulfur moieties (ArSS-). Notably, the robustness of this methodology is shown by the late-stage modification of bioactive scaffolds of coumarin, estrone, and captopril.