2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenylamino)benzonitrile | 1403499-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenylamino)benzonitrile
• 英文别名: H₂Sami^CN；2-(3,5-Ditert-butyl-2-hydroxyanilino)benzonitrile；2-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyanilino)benzonitrile
• CAS: 1403499-03-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: IPCIXWJHDUYSDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenylamino)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Effect of ligand substituent on the reactivity of Ni(ii) complexes towards oxygen

  摘要：

  具有母体水杨醛（配合物1）或3,5-二叔丁基水杨醛（配合物2）配体骨架的两种含自由基的镍(II)配合物被合成出来。配合物2经历了配体中心的C-H活化反应，通过大气氧的作用，形成了相应的酰胺配合物（2a）。在二氯甲烷中将分子氧除去后，配合物2的紫外-可见/近红外光谱变化，以及ESI-MS分析表明，生成酰胺的过程中作为中间体的是镍-氧/双氧物种。有趣的是，观察到配体中心的π-自由基并未参与氧化过程。

  DOI：

  10.1039/c3dt52072b
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯二酚 、 2-氨基苯甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ortho-substituent induced triradical-containing tetranuclear oxo-vanadium(iv) cluster formation via ligand C–N bond breaking and C–O bond making

  摘要：

  具有弱配位特性的取代基，连接在邻碳原子上并与2-苯胺基-4,6-二叔丁基苯酚的苯胺部分相连，通过配体C-N键断裂和C-O键生成，提供了一个含有三自由基的四核钒(IV)配合物。

  DOI：

  10.1039/c2cc35963d

文献信息

• Ortho-substituent induced triradical-containing tetranuclear oxo-vanadium(iv) cluster formation via ligand C–N bond breaking and C–O bond making
  作者：Samir Ghorai、Chandan Mukherjee

  DOI：10.1039/c2cc35963d

  日期：——

  Substituent having weak-coordination character, and attached at the ortho-carbon atom to the aniline moiety of 2-anilino-4,6-di-tert-butylphenol, provided a triradical-containing tetranuclear vanadium(IV) complex via ligand C–N bond breaking and C–O bond making.

  具有弱配位特性的取代基，连接在邻碳原子上并与2-苯胺基-4,6-二叔丁基苯酚的苯胺部分相连，通过配体C-N键断裂和C-O键生成，提供了一个含有三自由基的四核钒(IV)配合物。
• Tuning of the redox potential and catalytic activity of a new Cu(<scp>ii</scp>) complex by<i>o</i>-iminobenzosemiquinone as an electron-reservoir ligand
  作者：Mina Nasibipour、Elham Safaei、Grzegorz Wrzeszcz、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1039/c9nj06396j

  日期：——

  The synthesis and characterization of a new Cu(ii) complex, LNIS2Cu^II(L^NIS=o-iminobenzosemiquinone), are reported.

  报道了一种新型Cu(II)配合物LNIS2CuII（L NIS = o-亚氨基苯半醌）的合成与表征。

• Ancillary ligand electro-activity effects towards phenyl acetylene homocoupling reaction by a nickel(<scp>ii</scp>) complex of a non-innocent <i>O</i>-amino phenol ligand: a mechanistic insight
  作者：Mina Nasibipour、Elham Safaei、Marziyeh Sadat Masoumpour、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1039/d0ra04362a

  日期：——

  surrounded by two oxygen and two nitrogen atoms of two ligands. Variable-temperature magnetic susceptibility measurement for crystalline samples of complex shows the effective magnetic moment per molecule (μeff) of near zero and the diamagnetic nature of the complex (S = 0) which emphasize that strong antiferromagnetic coupling prevailed between the two unpaired electrons of LNIS ligands and Ni(II) high spin

  通过非无害的邻氨基苯酚配体和Ni(OAc) 2的反应合成了一种新的Ni( II )络合物。 Ni II L 2 NIS （其中IS代表苯酚环上带有氰化物（NIS中的N表示）取代基的亚氨基半醌自由基配体）的晶体结构呈现出Ni( II )的方形平面环境。该配合物在单斜晶系中结晶，Ni( II )被两个配体的两个氧原子和两个氮原子包围。对复合物晶体样品的变温磁化率测量显示每个分子的有效磁矩 ( μ eff ) 接近于零以及复合物的抗磁性质 (S = 0)，这强调了复合物的两个不成对电子之间存在强反铁磁耦合。 L NIS配体和 Ni( II ) 高自旋电子。该配合物是 EPR 沉默的，这证​​实了 Ni( II ) 配合物的抗磁性特征。电化学测量（CV）表明配体和金属的氧化还原活性特征。 Ni II L 2 NIS络合物被证明对于室温下苯乙炔的游离金属或碱对应物自偶联是有效的。 据我们所知，这是第
• Biradical <i>o</i>-iminobenzosemiquinonato(1−) complexes of nickel(<scp>ii</scp>): catalytic activity in three-component coupling of aldehydes, amines and alkynes
  作者：Mina Nasibipour、Elham Safaei、Ali Moaddeli、Marziyeh Sadat Masoumpour、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1039/d0ra10248b

  日期：——

  and alkynes (A3-coupling) was studied in the presence of the NiL2BIS complex, and the previously reported four-coordinated bis-o-iminosemiquinone NiL2NIS. Furthermore, among these two o-iminobenzosemiquinonato(1−) complexes of Ni(II) (NiL2NIS and NiL2BIS), NiL2NIS was found to be an efficient catalyst in A3-coupling at 85 °C under solvent-free conditions and can be recovered and reused for several cycles

  合成并表征了六配位双邻亚氨基半醌配合物NiL 2 BIS ，其中L BIS是三齿邻氨基苯酚苯并恶唑基配体H 2 L BAP的邻亚氨基半醌1-电子氧化形式。该配合物的晶体结构显示出具有NiN 4 O 2配位球的八面体几何形状，其中Ni( II )被两个三齿L BIS配体包围。该化合物表现出 ( S Ni = 1) 自旋和轨道对磁矩的贡献以及两个L BIS配体上两个电子之间的反铁磁耦合，从而产生三重态自旋基态 ( S = 1)。基于实验观察和理论计算，本文介绍了这种开壳层分子的电子跃迁和电化学行为。通过循环伏安法研究了NiL 2 BIS的电化学行为，并表明了以配体为中心的氧化还原过程。 在NiL 2 BIS配合物和先前报道的四配位双邻亚氨基半醌NiL 2 NIS存在下研究了醛、胺和炔的三组分偶联（A 3 -偶联）。此外，在Ni( II )的这两种邻亚氨基苯并半醌(1−)络合物（ NiL 2 NIS和NiL
• Synthesis, characterization and study on the dissimilar reactivity of a Ni(II)-bis(iminosemiquinone) complex core to ligand-appended hemilabile –CH2OH and –CH2NH2 units
  作者：Prasenjit Sarkar、Samir Ghorai、Ganesh Chandra Paul、Mahmuda Khannam、Surajit Barman、Chandan Mukherjee

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119340

  日期：2020.3

  Noninnocent ligand H3L2CHOH reacted with NiCl2 center dot 6H(2)O under aerial atmosphere and provided corresponding complexes 1 [Ni-II(HL2CHOH)(2)](0)} and 1a [Ni-II(L-CHO)(2)](0)} in the presence of Et3N and NaOH, respectively. Ligand H 4 Ln H provided complex 2 [Ni-II(HL3](0)} in the presence of NiCl2 center dot 6H(2)O and Et3N under air. All the complexes were characterized by various spectroscopic and spectrometric techniques, which included FT-IR, mass, UV-vis/NIR, H-1 NMR, cyclic voltammetry and single crystal X-ray diffraction methods. Molecular structural analyses on complexes 1 and 1a revealed that both four-coordinate complexes were neutral in charge and consisted of two ligand-centered iminosemiquinone radicals and a Ni(II) ion. While, the hemilabile -CH2OH group remained unaffected and did not make any coordination with the central Ni(II) ion in complex 1, twoelectron oxidation of each -CH2OH group to -CHO group was realized in complex la. In complex 2, the ligand backbone was an innocent tetradentate salen unit, which was formed by a complete modification of the initial noninnocent ligand H4L2 (CHNH)(2). To find out the mechanistic path for the formation of complex 2, ligand H(3)L1 and H(4)L2 were also introduced and it was presumed that transimination took place in the ligand backbone during complex 2 formation.