2-amino-N′-(4-methoxyphenyl)benzamidine | 1206157-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N′-(4-methoxyphenyl)benzamidine
• 英文别名: 2-amino-N'-(4-methoxyphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 1206157-30-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: SILHORGISLIWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N′-(4-methoxyphenyl)benzamidine 、 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到4-imino-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Step Conversion of 2-Amino-N′-arylbenzamidines into 3-Aryl-4-imino-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitriles Using 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride

  摘要：

  2-Amino-N'-arylbenzamidines react with 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel salt) in the presence of Hunig's base (2 equiv) to give in one step 3-aryl-4-imino-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitriles in 53-81% yields. Nine examples are presented along with the single crystal X-ray structure of 4-imino-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile. Furthermore, the behavior of the latter toward both acid and base hydrolysis is investigated. All new compounds are fully characterized, and a mechanistic rationale for the formation of the iminoquinazolines is provided.

  DOI：

  10.1021/jo401648t
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2-氨基苯甲腈 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-N′-(4-methoxyphenyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  分子内NN偶联介导的Na 2 WO 4 / H 2 O 2合成N-芳基-3 H-吲哚-3-亚胺和N-芳基-1 H-吲哚-3-胺

  摘要：

  已经描述了一种通过N-芳基-1H-吲唑-3-胺和N-芳基-3H-吲唑-3-亚胺化合物的快速方便的合成方法，该方法是通过分子内2-氨基-Naryl-芳基苯甲酰胺酰胺中间体的氧化环化反应。 Na 2 WO 4 / H 2 O 2的产率很高。该方法具有许多优点，例如温和的反应条件，短的反应时间和优异的收率，使得该方法实用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132023

文献信息

• A General Synthesis of 4-Arylaminoquinazoline-2-carbonitriles
  作者：Kamal M. El-Shaieb、Henning Hopf、Peter G. Jones

  DOI：10.1515/znb-2009-0715

  日期：2009.7.1

  4-Arylaminoquinazoline-2-carbonitriles 5a - i were obtained by a one-step synthesis in moderate to good yield by reacting 2-aminoarylbenzimidamides 3a - i with tetracyanoethylene (TCNE, 4) in ethyl acetate at r. t. for 4 - 6 h. The structure of the selected benzimidamide 3c was determined by single crystal X-ray diffraction.

  4-芳基氨基喹唑啉-2-碳腈5a - i通过在乙酸乙酯中将2-氨基芳基苯并咪唑啉3a - i与四氰乙烯（TCNE，4）在室温下反应4 - 6小时，一步合成，收率中等至良好。所选苯并咪唑啉3c的结构经单晶X射线衍射确定。
• Palladium-catalyzed synthesis of novel trifluoromethylated quinazolinone, N-arylquinazoline and N-benzylquinazoline derivatives
  作者：Mahdieh Sadat Sajadi、Elham Kazemi、Ali Darehkordi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153053

  日期：2021.5

  A simple and palladium-catalyzed procedure for synthesis of a novel series of potentially biologically active trifluoromethyl-substituted quinazolinones and N-arylquinazoline derivatives via condensation-cyclization reaction of 2-aminobenzamide, 2-amino-N′-arylbenzimidamides and 2-amino-N′-benzylbenzimidamides with trifluoroacetimidoyl chlorides has been developed. noteworthy, this investigation showed

  通过2-氨基苯甲酰胺，2-氨基-N'-芳基苯甲酰胺和2-氨基-N的缩合环化反应合成一系列潜在的具有生物活性的新型三氟甲基取代的喹唑啉酮和N-芳基喹唑啉衍生物的简单且钯催化的方法已经开发了具有三氟乙酰亚胺基氯的′-苄基苯甲酰胺。值得注意的是，这项研究表明，过渡金属催化的三氟乙酰亚胺基氯化物作为三氟甲基化碳源的合成可能以良好或优异的产率合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物。
• Synthesis of 2-(2-Aminophenyl)-4-arylquinazoline Derivatives by Reaction of 2-Aminoarylbenzimidamides with Isatoic Anhydride
  作者：Kamal M. El-Shaieb、Peter G. Jones

  DOI：10.1515/znb-2009-0810

  日期：2009.8.1

  A series of 2-(2-aminophenyl)-4-arylquinazoline derivatives (5a - j), with various 4-substituents, have been synthesized by one-pot cyclization in 66 - 79% yield by heating 2-aminoarylbenzimidamides 3a - j with isatoic anhydride (4). The high yield and simplified workup procedure, in addition to the neutral reaction conditions, are the main advantages of our approach. The structure of the product 5e

  通过将 2-氨基芳基苯并亚胺 3a-j 与靛红酸酐 (4)。除了中性反应条件外，高产率和简化的后处理程序是我们方法的主要优点。产物 5e 的结构通过单晶 X 射线结构分析进一步证实 2-(2-氨基苯基)-4-芳基喹唑啉衍生物通过 2-氨基芳基苯并亚胺与靛红酸酐反应合成 2-(2-氨基苯基)-4-芳基喹唑啉衍生物
• Synthesis of Benzonaphtho[1,4]Diazepine Derivatives via the Reaction of 2-Aminoarylbenzimidamides with 2,3-Dichloro-1,4-Naphthoquinone
  作者：Kamal M. El-Shaieb

  DOI：10.3184/030823410x12659615450519

  日期：2010.3

  A series of (Z)-13-(arylimino)-12,13-dihydro-5H-benzo[e]naphtho[2,3-b][1,4]diazepine-6,11-dione derivatives have been synthesised by one pot cyclisation in good yield via electron donor–acceptor complexes by reacting 2-aminoarylbenzimidamides with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone. The high yield and simplified workup procedure in addition to the mild and neutral reaction conditions are the main advantages

  已经合成了一系列 (Z)-13-(芳基亚氨基)-12,13-二氢-5H-苯并[e]萘并[2,3-b][1,4]二氮杂-6,11-二酮衍生物通过2-氨基芳基苯并亚胺与2,3-二氯-1,4-萘醌反应，通过电子供体-受体复合物以良好的收率进行一锅环化。除了温和和中性的反应条件外，高产率和简化的后处理程序是这种方法的主要优点。
• A General and a Simple Synthesis of {4-[(<i>Z</i>)-4-(Arylimino)-3,4-Dihydroquinazolin-2(1<i>H</i>)-Ylidene]Cyclohexa-2,5-Dien-1-Ylidene} Malononitrile from the Reaction of 2-Amino-N′-Arylbenzimidamides with 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane
  作者：Fathy F. Abd-Elatif、Kamal M. El-Shaieb、Ahmed G. El-Deen

  DOI：10.3184/030823410x12797196729216

  日期：2010.8

  A short and facile synthesis of a series of 4-[( Z)-4-(arylimino)-3,4-dihydroquinazolin-2(1 H)-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene}malononitrile was accomplished in moderate to good yields via Charge-transfer complexes between 2-amino-N′-aryl-benzimidamide derivatives and 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane. The structure of the products were established on the basis of their elemental analysis, IR, NMR (¹H and ¹³C) and mass spectrometry data.

  通过 2-氨基-N′-芳基苯并咪胺衍生物与 7,7,8,8- 四氰基二甲烷之间的电荷转移复合物，以中等至良好的收率简便地合成了一系列 4-[(Z)-4-(芳基亚氨基)-3,4-二氢喹唑啉-2(1 H)-亚基]环己-2,5-二烯-1-亚基}丙二腈。根据元素分析、红外光谱、核磁共振（1H 和 13C）和质谱数据，确定了产物的结构。