N-(2-cyanophenyl)cyanothioformamide | 174969-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanophenyl)cyanothioformamide
• 英文别名: 2-(cyanothioformamido)benzonitrile；2-cyano-cyanothioformanilide；1-cyano-N-(2-cyanophenyl)methanethioamide
• CAS: 174969-51-8
• 化学式: C₉H₅N₃S
• 分子量: 187.225
• InChiKey: UZSZHZCNBGNAGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: pentane (109-66-0); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  339.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)cyanothioformamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81.4 mg的产率得到2-氰基苯基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2-Cyano-cyanothioformanilides from 2-(4-Chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylideneamino)benzonitriles Using DBU

  摘要：

  一系列2-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚氨基)苯腈是通过4,5-二氯-1,2,3-二噻唑铵氯化物（阿佩尔盐）与相应的氨基苯腈反应制备的。1,2,3-二噻唑亚胺与DBU（3当量）在-5°C反应后得到相应的2-氰基-氰基硫甲酰胺，收率接近定量。将2-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚氨基)苯腈与DBU（4当量）在-5至+20°C反应后得到的2-异硫氰酸苯腈的收率为96%。该化合物也可以通过将2-氰基-氰基硫甲酰胺与DBU（1当量）反应直接生成，收率为95%。提出了DBU介导的二噻唑转化为氰基硫甲酰胺的初步机制，并对所有化合物进行了充分表征。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217059
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-(2-cyanophenylimino)-5H-1,2,3-dithiazole 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-cyanophenyl)cyanothioformamide
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸芳基酯的新合成†

  摘要：

  伯芳族胺很容易转化为芳基-1,2,3-二噻唑2和衍生的氰基硫代甲酰苯胺6，两者在热THF中被乙基溴化镁迅速裂解，得到相应的异硫氰酸酯。转换2→6→ArNCS可以作为“一锅法”操作执行。在热THF中，通过氰基硫代甲酰苯胺6 ，氢化钠中的亚胺2也更缓慢地转化为异硫氰酸酯。在2，6-二甲基吡啶中在微波辐射下，苯胺6向异硫氰酸酯的转化要快得多。提出了用于这些反应的机制。

  DOI：

  10.1039/a707801c

文献信息

• The conversion of 2-cyano cyanothioformanilides into 3-aminoindole-2-carbonitriles using triphenylphosphine
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Sophia S. Michaelidou

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.020

  日期：2010.8

  react with triphenylphosphine and p-toluenesulfonic acid in MeOH to give 3-aminoindole-2-carbonitriles 2b–f in 63–75% yields. Under analogous conditions 2-cyano-4,5-dimethoxyphenyl cyanothioformanilide 2g gives only 4,5-dimethoxyanthranilonitrile 8g and 4,6,7-trimethoxyquinazoline-2-carbonitrile 14g, but in refluxing dry PhMe in the absence of p-toluenesulfonic acid 2-cyano-4,5-dimethoxyphenyl cyanothioformanilide

  2-氰基cyanothioformanilide 3A与在水的存在下发生反应的三苯基膦，得到2-（氰基亚甲基氨基）苄腈4a中，2-（cyanomethylamino）苄腈5，3-氨基吲哚-2-甲腈2A和（2-氰基吲哚-3-基）iminotriphenylphosphorane 6a。在对甲苯磺酸在MeOH中的存在下，2-氰基氰基硫代甲酰甲酰胺3a与三苯基膦（2当量）之间的反应以90％的产率得到3-氨基吲哚-2-腈2a。在相同条件下，2-（氰基亚甲基氨基）苄腈4a得到蒽腈8a，3-氨基吲哚-2-腈2a和N-（2-氰基苯基）甲酰胺9。此外，取代的2-氰基氰基硫代甲酰胺基化物3b - f与三苯基膦和对甲苯磺酸在MeOH中反应，以63-75％的收率得到3-氨基吲哚-2-腈2b - f。在类似条件下，2-氰基-4,5-二甲氧基苯基氰基硫代甲酰苯胺2g仅产生4,5-二甲氧基蒽腈8g和4,6,7-三甲氧
• New syntheses of aryl isothiocyanates †
  作者：Thierry Besson、Jérôme Guillard、Charles W. Rees、Valérie Thiéry

  DOI：10.1039/a707801c

  日期：——

  cleaved by ethylmagnesium bromide in hot THF to give the corresponding isothiocyanates. The transformation 2→6→ArNCS can be performed as a ‘one-pot’ operation. The imines 2 are also converted, more slowly, into the isothiocyanates by sodium hydride in hot THF, via the cyanothioformanilides 6. Conversion of the anilides 6 into isothiocyanates is much faster under microwave irradiation in 2,6-lutidine. Mechanisms

  伯芳族胺很容易转化为芳基-1,2,3-二噻唑2和衍生的氰基硫代甲酰苯胺6，两者在热THF中被乙基溴化镁迅速裂解，得到相应的异硫氰酸酯。转换2→6→ArNCS可以作为“一锅法”操作执行。在热THF中，通过氰基硫代甲酰苯胺6 ，氢化钠中的亚胺2也更缓慢地转化为异硫氰酸酯。在2，6-二甲基吡啶中在微波辐射下，苯胺6向异硫氰酸酯的转化要快得多。提出了用于这些反应的机制。
• Reactions of 5-arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles with stable phosphoranes: Novel preparation of dithiomethylenephosphoranes
  作者：Hyi-Seung Lee、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02286-4

  日期：1996.2

  reactions of 5-arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles with 2 equivalents of stable phosphoranes such as carboethoxymethylene-, acetylmethylene-, 4-chlorobenzoylmethylene-, and cyanomethylenetriphenylphosphoranes in the presence of pyridine in CH2Cl2 at room temperature gave a new type of the corresponding phosphoranes with aryliminocyanomethyldithiomethylene moiety as a major product.

  5-吡啶基-4-氯-5H-1,2,3-二噻唑与2当量的稳定phosphor烷在CH 2 Cl中在吡啶存在下的反应，如碳乙氧基亚甲基，乙酰基亚甲基，4-氯苯甲酰基亚甲基和氰基亚甲基三苯基膦2在室温下得到一种新型的相应的正膦，其主要成分是芳基氨基氰基甲基二硫亚甲基。
• The Synthesis of 2-Cyano-cyanothioformanilides from 2-(4-Chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylideneamino)benzonitriles Using DBU
  作者：Panayiotis Koutentis、Sophia Michaelidou

  DOI：10.1055/s-0029-1217059

  日期：——

  A series of 2-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylideneamino)benzonitriles were prepared from the reaction of 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel salt) and the corresponding anthranilonitriles. Reaction of the 1,2,3-dithiazolimines with DBU (3 equiv) at -5 ˚C gave the corresponding 2-cyano-cyanothioformanilides in near quantitative yields. Treatment of 2-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylideneamino)benzonitrile with DBU (4 equiv) at -5 to +20 ˚C gave 2-isothiocyanatobenzonitrile in 96% yield. The latter compound was also formed directly from 2-cyano-cyanothioformanilide on treatment with DBU (1 equiv) in 95% yield. A tentative mechanism for the DBU-mediated dithiazole to cyanothioformanilide transformation is proposed and all compounds were fully characterized.

  一系列2-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚氨基)苯腈是通过4,5-二氯-1,2,3-二噻唑铵氯化物（阿佩尔盐）与相应的氨基苯腈反应制备的。1,2,3-二噻唑亚胺与DBU（3当量）在-5°C反应后得到相应的2-氰基-氰基硫甲酰胺，收率接近定量。将2-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚氨基)苯腈与DBU（4当量）在-5至+20°C反应后得到的2-异硫氰酸苯腈的收率为96%。该化合物也可以通过将2-氰基-氰基硫甲酰胺与DBU（1当量）反应直接生成，收率为95%。提出了DBU介导的二噻唑转化为氰基硫甲酰胺的初步机制，并对所有化合物进行了充分表征。
• A Facile Synthesis of N-Arylcyanoformamidoximes, 4-Aryl-3-cyano-1,2,4-oxadiazin-5(6H)-ones, 2-Cyanoquinazoline-3-oxides, and 2-Cyanoquinazolines via 5-Arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles
  作者：Kyongtae Kim、Yong-Goo Chang

  DOI：10.3987/com-99-8666

  日期：——