rac-2-Allyloxy-2-phenylpent-4-enoic acid methyl ester | 308141-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-Allyloxy-2-phenylpent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-allyloxy-2-phenyl-pent-4-enoic acid methyl ester；Methyl 2-phenyl-2-prop-2-enoxypent-4-enoate
• CAS: 308141-18-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XHNHZKWAQHGWRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-Allyloxy-2-phenylpent-4-enoic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(1S*,2R*)-1-Allyl-1,2-bis(allyloxy)hex-5-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Single and double ring closing metathesis in the formation of dihydropyrans and bisoxacyclic systems with a quaternary centre

  摘要：

  以α-羟基羧酸酯为起点，通过O-烯丙基化-维蒂希-重排-O-烯丙基化的顺序，烯丙基均烯丙基醚在一次反应中就能得到具有季中心的烯丙基均烯丙基醚。侧链的细化为二氢吡喃和双氧杂环系统提供了各种前体，这些前体可通过单环或双环闭合偏析反应获得。本研究中研究的底物的双关环化反应具有高度的区域选择性，可以得到通过 C-C 键与二氢呋喃或氧杂环庚烷连接的二氢吡喃。反应中不会形成隶属异构的融合产物。

  DOI：

  10.1039/b004302h
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 、 3-溴丙烯 以44%的产率得到rac-2-Allyloxy-2-phenylpent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Single and double ring closing metathesis in the formation of dihydropyrans and bisoxacyclic systems with a quaternary centre

  摘要：

  以α-羟基羧酸酯为起点，通过O-烯丙基化-维蒂希-重排-O-烯丙基化的顺序，烯丙基均烯丙基醚在一次反应中就能得到具有季中心的烯丙基均烯丙基醚。侧链的细化为二氢吡喃和双氧杂环系统提供了各种前体，这些前体可通过单环或双环闭合偏析反应获得。本研究中研究的底物的双关环化反应具有高度的区域选择性，可以得到通过 C-C 键与二氢呋喃或氧杂环庚烷连接的二氢吡喃。反应中不会形成隶属异构的融合产物。

  DOI：

  10.1039/b004302h

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Double-Bond Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo048937w

  日期：2004.10.1

  tandem ring-closing metathesis (RCM) double-bond isomerization reaction is described in this paper. The utility of this method for the efficient syntheses of five-, six-, and seven-membered cyclic enol ethers is demonstrated. It relies on the conversion of a metathesis-active ruthenium carbene species to an isomerization-active ruthenium−hydride species in situ. This conversion is achieved by using various

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。
• Single and double ring closing metathesis in the formation of dihydropyrans and bisoxacyclic systems with a quaternary centre
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1039/b004302h

  日期：——

  Starting from α-hydroxy carboxylic acid esters, allyl homoallyl ethers with a quaternary centre become available in a one-pot reaction via a sequence of O-allylation–Wittig-rearrangement–O-allylation. Elaboration of the side chain provides various precursors for dihydropyrans and bisoxacyclic systems, which become available by single or double ring closing metathesis. Double ring closing metathesis of the substrates investigated in this study is highly regioselective to give dihydropyrans linked via a C–C-bond to a dihydrofuran or an oxepine. The regioisomeric fused products are not formed in the reaction.

  以α-羟基羧酸酯为起点，通过O-烯丙基化-维蒂希-重排-O-烯丙基化的顺序，烯丙基均烯丙基醚在一次反应中就能得到具有季中心的烯丙基均烯丙基醚。侧链的细化为二氢吡喃和双氧杂环系统提供了各种前体，这些前体可通过单环或双环闭合偏析反应获得。本研究中研究的底物的双关环化反应具有高度的区域选择性，可以得到通过 C-C 键与二氢呋喃或氧杂环庚烷连接的二氢吡喃。反应中不会形成隶属异构的融合产物。