(Z)-1-(2-ethoxyethenyl)-4-nitrobenzene | 111477-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-ethoxyethenyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-ethoxyethenyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 111477-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: IOSGSBNWAJVSSN-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基(2-乙氧基乙烯基)锡 、 1-溴-4-硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(Z)-1-(2-ethoxyethenyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族环系统。十八。钯催化的芳基溴化物与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基苯乙烯锡的交叉偶联反应及其在缩合杂芳烃结构中的应用

  摘要：

  钯催化的溴苯或溴杂芳烃（如吡啶，噻吩，吲哚）与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基锡烷基苯的钯催化交叉偶联反应可得到相应的（Z）-1-乙氧基-2-（芳基和杂芳基）乙烯。该方法可有效地将乙氧基乙烯基引入芳族和杂芳族环中，并被证明具有广泛的用途，可用于由2-溴苯酚，2-溴苯胺和2-溴苯甲酸酯衍生物构建苯并[ b ]呋喃，吲哚，异香豆素环。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96100-9

文献信息

• Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XX. Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Iodobenzenes with (Z)-1-Ethoxy-2-(tributylstannyl)ethene.
  作者：Takao SAKAMOTO、Akito YASUHARA、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.40.1137

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of iodobenzene and its 4-substituted derivatives, except for 4-nitroiodobenzene, with (Z)-1-ethoxy-2-(tributylstannyl)ethene under a carbon monoxide atmosphere (5 atm) gave the corresponding (E)-3-ethoxy-1-arylprop-2-en-1-ones in considerable yields. Syntheses of chromone and 4(1H)-quinolinone were accomplished by application of this method to 2-(methoxymethoxy)iodobenzene and ethyl 2-iodophenylcarbanylate, respectively. The results obtained on the carbonylative coupling reaction of halopyridines are also described.

  在碳氢化合物氛围（5个大气压）下，使用钯催化的偶联反应将碘苯及其4-取代衍生物（不包括4-硝基碘苯）与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，得到了相应的(E)-3-乙氧基-1-芳基丙-2-烯-1-酮，产率相当可观。通过将该方法应用于2-(美克锡基)碘苯和乙基2-碘苯基羧酸酯，分别合成了香豆素和4(1H)-喹啉酮。此外，还描述了卤吡啶的碳酰化耦合反应的结果。
• Oxime-Derived Palladium Complexes as Very Efficient Catalysts for the Heck–Mizoroki Reaction
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Ma Carmen Pacheco

  DOI：10.1002/1615-4169(200202)344:2<172::aid-adsc172>3.0.co;2-9

  日期：2002.2

  Oxime-derived, chloro-bridged palladacycles 16 are efficient complexes for the Heck vinylation of aryl halides. The isolated catalysts are thermally stable, not sensitive to air or moisture and easily accessible from inexpensive starting materials. The reaction can be performed under aerobic conditions, with aryl iodides, bromides and chlorides with acrylic esters and olefins displaying turnover numbers (TON) of up to 10(10) for phenyl iodide and turnover frequencies (TOF) of 1.4 x 10(8) h(-1). Deactivated aryl bromides undergo the Heck reaction with styrene with TON and TOF values up to 97,000 and 6063 h-1, respectively. Even aryl chlorides undergo the coupling reaction with olefins with TON up to 920. Complexes 16 catalyze the synthesis of 2,3-disubstituted indenones and indoles in good yields via annulation reaction of internal alkynes with o-bromo- or o-chlorobenzaldehyde and o-iodoaniline, respectively.
• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Yasuhara, Akito, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 219 - 221
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Yasuhara, Akito、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Condensed heteroaromatic ring systems. XVIII. Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl bromides with (Z)-1-ethoxy-2-tributylstannylethene and its utilization for construction of condensed heteroaromatics
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Akito Yasuhara、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96100-9

  日期：1991.3

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bromobenzenes or bromoheteroarenes such as pyridine, thiophene, indole with (Z)-1-ethoxy-2-tributylstannylethene gives good yields of the corresponding (Z)-1-ethoxy-2-(aryl and heteroaryl)ethenes. This method is effective for introducing an ethoxyethenyl group into an aromatic and heteroaromatic ring and is proved to have versatile utility for the

  钯催化的溴苯或溴杂芳烃（如吡啶，噻吩，吲哚）与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基锡烷基苯的钯催化交叉偶联反应可得到相应的（Z）-1-乙氧基-2-（芳基和杂芳基）乙烯。该方法可有效地将乙氧基乙烯基引入芳族和杂芳族环中，并被证明具有广泛的用途，可用于由2-溴苯酚，2-溴苯胺和2-溴苯甲酸酯衍生物构建苯并[ b ]呋喃，吲哚，异香豆素环。 。