(3S)-1-(2-naphthylmethyl)-3-methyl-2,5-piperazinedione | 876133-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3S)-1-(2-naphthylmethyl)-3-methyl-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3S)-3-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 876133-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: IITGADNMIZOQIR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-(2-naphthylmethyl)-3-methyl-2,5-piperazinedione 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1S,4S)-1-ethoxy-4-methyl-2-(2-naphthylmethyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及源自甘氨酸模板的N-酰基亚胺离子的分子内Friedel-Crafts型反应。

  摘要：

  对映体纯的4-取代的2-芳烷基-2,4-二氢-1H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮（1b-m），其中烷基链为（CH（2））（ n），n = 1-3，表现为甘氨酸模板，通过在乙酸乙酯的cis-1-tosyloxy衍生物中用[羟基（tosyloxy）碘]苯处理得到。当这些化合物包含n = 2的富电子芳基取代基时，它们通过分子内Friedel-Crafts型非对映选择性反应自发环化，生成五环或六环化合物。否则，它们通过溶剂分解得到顺式-1-烷氧基衍生物，如果n = 2、3，则可以在第二步中在酸中环化。所有这些反应必须通过类似于S（N）1机理的N-酰氨基发生。 。1-烷氧基-2-芳基甲基衍生物不愿环化，使反式-1-羟基化合物成为唯一的分离反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo010166y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(2-naphthylmethyl)glycinate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (3S)-1-(2-naphthylmethyl)-3-methyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下 2,5-哌嗪二酮的微波辅助合成

  摘要：

  描述了一种合成 2,5-哌嗪二酮的通用、高效和环保的方法，包括 N-Boc 二肽酯的微波辐射。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918473

文献信息

• Microwave-Assisted, Solvent-Free Synthesis of Several Quinazoline Alkaloid Frameworks
  作者：J. Menéndez、Pilar Cledera、Juan Sánchez、Esmeralda Caballero、Tamara Yates、Elena Ramírez、Carmen Avendaño、M. Ramos

  DOI：10.1055/s-2007-990818

  日期：2007.11

  Microwave irradiation leads to a considerable improvement of the cyclocondensation between anthranilic acid and lactim ethers derived from piperazine-2,5-diones in terms of reaction times, yields, and stereocenter integrity. This reaction has been used to prepare some derivatives of the pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione system present in many quinazoline alkaloids. It could also be applied to the synthesis of compounds containing the complete hexacyclic ring system of the anti-MDR natural product N-acetyl­ardeemin, and other comprising the pentacyclic framework of circumdatin E. The microwave-assisted reaction was also much better than the thermal one when applied to a bis-lactim ether, leading to the corresponding pentacyclic pyrazino[2,1-b:5,4-b′]diquinazoline-8,16-dione in excellent yield.

  微波辐照显著改善了邻氨基苯甲酸与来自哌嗪-2,5-二酮的乳酰亚胺醚之间的环加成反应，在反应时间、产率和立体中心完整性方面均有显著提升。该反应已被用于制备多种喹唑啉生物碱中存在的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮系统的衍生物。它还可以应用于合成含有抗多药耐药天然产物N-乙酰基阿德米宁的完整六环体系化合物，以及其他包含circumdatin E的五环框架的化合物。微波辅助反应在应用于双乳酰亚胺醚时也比热反应更为高效，得到了对应的五环吡嗪并[2,1-b:5,4-b′]双喹唑啉-8,16-二酮，产率极佳。