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pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-4-carbaldehyde | 917255-02-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-4-carbaldehyde
英文别名
Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-4-carbaldehyde
pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-4-carbaldehyde化学式
CAS
917255-02-8
化学式
C12H8N2O
mdl
——
分子量
196.208
InChiKey
NLUDFWOGYOSMHD-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.6
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    34.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-4-carbaldehyde四溴化碳三苯基膦 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 2.17h, 以17%的产率得到4-[(2,2-dibromovinyl)]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
    参考文献:
    名称:
    新型4-碱基聚吡咯并[1,2- a ]喹喔啉类药物的设计,合成及生物学评价-第三部分
    摘要:
    使用有效的钯-化合物以高收率合成了一系列新的4-碱基聚吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物,生物碱chimanine B的原始和结构类似物以及先前描述的4-烯基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。催化了铃木-宫浦的交叉偶联反应。测试了这些新化合物对三种利什曼原虫属物种的体外抗寄生虫活性。株。生物学结果表明,它对大麦草,墨西哥麦草和多诺氏乳杆菌的前鞭毛体形式具有活性,IC 50范围为1.2至14.7μM。在尝试调查我们的吡咯并[1,2- a]喹喔啉衍生物是一种广谱抗原生动物化合物,对一种布鲁氏锥虫菌株具有活性,还研究了W2和3D7恶性疟原虫菌株。同时,在鼠J774和人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。这些新型合成化合物的结构-活性关系在此进行了讨论。
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2014.05.037
  • 作为产物:
    描述:
    2-硝基苯胺吡啶盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三氯氧磷 作用下, 以 1,4-二氧六环乙酸乙酯甲苯 为溶剂, 反应 14.08h, 生成 pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-4-carbaldehyde
    参考文献:
    名称:
    利用吡咯并喹喔啉骨架进行FAAH和MAGL相互作用:酶抑制的结构决定因素的定义†
    摘要:
    本文描述了在药源性吡咯并喹喔啉骨架上负载的哌嗪和4-氨基哌啶羧酰胺/氨基甲酸酯作为内源性大麻素分解酶脂肪酸酰胺水解酶(FAAH)和单酰基甘油脂肪酶(MAGL)的抑制剂的开发。结构-活性关系和分子建模研究允许双重FAAH / MAGL抑制的结构要求的定义,并导致鉴定出一小部分衍生物(化合物5e,i,k,m)对两种酶均表现出平衡的抑制谱,与化合物5m作为子集的领跑者。有利的计算理化性质建议进一步研究特定的类似物。
    DOI:
    10.1039/c6ra12524g
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文献信息

  • Novel Compounds for Treatment of Cancer and Disorders Associated with Angiogenesis Function
    申请人:Neamati Nouri
    公开号:US20100120781A1
    公开(公告)日:2010-05-13
    Novel compounds for treatment of cancer and disorders associated with angiogenesis function. Also disclosed are a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions and packaged products containing the compounds, a method of using these molecules to treat cancer (e.g., leukemia, non-small cell lung cancer, colon cancer, CNS cancer, melanoma, ovarian cancer, breast cancer, renal cancer, and prostate cancer) and disorders associated with angiogenesis function (e.g., age-related macular degeneration, macular dystrophy, and diabetes), a method of monitoring the treatment, a method of profiling gene expression, and a method of modulating cell growth, cell cycle, apoptosis, or gene expression.
    该专利涉及新型化合物,用于治疗癌症和与血管生成功能相关的疾病。还公开了制备这些化合物的方法,含有这些化合物的药物组合物和包装产品,使用这些分子治疗癌症(例如白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌症、黑色素瘤、卵巢癌、乳腺癌、肾癌和前列腺癌)和与血管生成功能相关的疾病(例如年龄相关性黄斑变性、黄斑营养不良和糖尿病)的方法,监测治疗的方法,基因表达谱分析的方法,以及细胞生长、细胞周期、凋亡或基因表达的调节方法。
  • Novel Compounds for Treatment of Cancer and Disorders Associated With Angiogenesis Function
    申请人:NEAMATI Nouri
    公开号:US20110034472A1
    公开(公告)日:2011-02-10
    Novel compounds for treatment of cancer and disorders associated with angiogenesis function. Also disclosed are a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions and packaged products containing the compounds, a method of using these molecules to treat cancer (e.g., leukemia, non-small cell lung cancer, colon cancer, CNS cancer, melanoma, ovarian cancer, breast cancer, renal cancer, and prostate cancer) and disorders associated with angiogenesis function (e.g., age-related macular degeneration, macular dystrophy, and diabetes), a method of monitoring the treatment, a method of profiling gene expression, and a method of modulating cell growth, cell cycle, apoptosis, or gene expression.
    新型化合物用于治疗癌症和与血管生成功能相关的疾病。还公开了制备这些化合物的方法,含有这些化合物的药物组合物和包装产品,使用这些分子治疗癌症(例如白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌症、黑色素瘤、卵巢癌、乳腺癌、肾癌和前列腺癌)和与血管生成功能相关的疾病(例如年龄相关性黄斑变性、黄斑营养不良和糖尿病)的方法,监测治疗的方法,基因表达谱分析的方法,以及调节细胞生长、细胞周期、凋亡或基因表达的方法。
  • Synthesis, analytical behaviour and biological evaluation of new 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines as antileishmanial agents
    作者:Jean Guillon、Isabelle Forfar、Maria Mamani-Matsuda、Vanessa Desplat、Marion Saliège、Denis Thiolat、Stéphane Massip、Anais Tabourier、Jean-Michel Léger、Benoit Dufaure
    DOI:10.1016/j.bmc.2006.09.068
    日期:2007.1.1
    An original series of 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, new structural analogues of Galipea species quinoline alkaloids, was synthesized from various substituted 2-nitroanilines via multistep heterocyclizations and tested for in vitro antiparasitic activity upon Leishmania amazonensis and Leishmania infantum strains. Structure-activity relationships enlighten the importance of the 4-substituted alkenyl side chain on the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline moiety to modulate the antileishmanial activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • US7947682B2
    申请人:——
    公开号:US7947682B2
    公开(公告)日:2011-05-24
  • Harnessing the pyrroloquinoxaline scaffold for FAAH and MAGL interaction: definition of the structural determinants for enzyme inhibition
    作者:Margherita Brindisi、Simone Brogi、Samuele Maramai、Alessandro Grillo、Giuseppe Borrelli、Stefania Butini、Ettore Novellino、Marco Allarà、Alessia Ligresti、Giuseppe Campiani、Vincenzo Di Marzo、Sandra Gemma
    DOI:10.1039/c6ra12524g
    日期:——
    carboxamides/carbamates supported on a pharmacogenic pyrroloquinoxaline scaffold as inhibitors of the endocannabinoid catabolizing enzymes fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL). Structure–activity relationships and molecular modelling studies allowed the definition of the structural requirements for dual FAAH/MAGL inhibition and led to the identification of a small set of derivatives
    本文描述了在药源性吡咯并喹喔啉骨架上负载的哌嗪和4-氨基哌啶羧酰胺/氨基甲酸酯作为内源性大麻素分解酶脂肪酸酰胺水解酶(FAAH)和单酰基甘油脂肪酶(MAGL)的抑制剂的开发。结构-活性关系和分子建模研究允许双重FAAH / MAGL抑制的结构要求的定义,并导致鉴定出一小部分衍生物(化合物5e,i,k,m)对两种酶均表现出平衡的抑制谱,与化合物5m作为子集的领跑者。有利的计算理化性质建议进一步研究特定的类似物。
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