1-phenyl-3-trimethylsilyl(113C)prop-2-yn-1-one | 727652-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-trimethylsilyl(113C)prop-2-yn-1-one
• CAS: 727652-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₄OSi
• 分子量: 203.317
• InChiKey: FTVHYHWNGOWKAD-HNHCFKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-trimethylsilyl(113C)prop-2-yn-1-one 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 13C NMR Spectroscopy of 13C-Labeled α,ω-Diphenylpolyynes

  摘要：

  The synthesis of three C-13-labeled alpha,omega-diphenylpolyynes is described. The known positions of the labeled carbon atoms allow assignment of the resonances in the C-13 NMR spectra and identification of trends in the chemical shifts.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290983
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸-Alpha-13C 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-trimethylsilyl(113C)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 13C NMR Spectroscopy of 13C-Labeled α,ω-Diphenylpolyynes

  摘要：

  The synthesis of three C-13-labeled alpha,omega-diphenylpolyynes is described. The known positions of the labeled carbon atoms allow assignment of the resonances in the C-13 NMR spectra and identification of trends in the chemical shifts.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290983

文献信息

• Mechanistic Aspects of Alkyne Migration in Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Paul Bichler、Wesley A. Chalifoux、Sara Eisler、Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol8023665

  日期：2009.2.5

  The mechanism of the Fritsch−Buttenberg−Wiechell rearrangement of 13C labeled precursors has been examined to determine the propensity of the alkynyl (R−C≡C−) group to migrate in an alkylidene carbenoid species. Reaction of dibromoolefins with n-BuLi and ketones with Me3SiC(Li)N2 both demonstrate that the alkynyl moiety readily undergoes 1,2-migration from carbenoid intermediates.

  已经对13 C标记前体的Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排机制进行了研究，以确定炔基（RC- C - C）基团在亚烷基类胡萝卜素物质中迁移的倾向。二溴烯烃与n- BuLi的反应与酮与Me 3 SiC（Li）N 2的反应均表明炔基部分易于从类胡萝卜素中间体进行1,2-迁移。