4'-(3-chloro-propoxy)-biphenyl-4-carbonitrile | 360553-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(3-chloro-propoxy)-biphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4'-(3-chloropropoxy)[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4'-(3-Chloropropoxy)-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile；4-[4-(3-Chloropropoxy)phenyl]benzonitrile
• CAS: 360553-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: NIMQILVKRRUAKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(3-chloro-propoxy)-biphenyl-4-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (R)-(2-{4-[3-(4'-cyano-biphenyl-4-yloxy)-propyl]-1,4-diazepan-1-yl}-1-methyl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-氨基酸高哌嗪酰胺：发现 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂

  摘要：

  研究了使用各种 D-氨基酸部分的高哌嗪烷氧基联芳腈及其 N-呋喃酰基类似物的结构-活性关系。这导致了 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑 H3-受体拮抗剂，对大鼠和人类 H3-受体具有平衡的亲和力。该化合物显示出体外和体内功能拮抗作用，并且在一般观察试验中，剂量 (ip) 高达 163 mg/kg 时无神经毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300844
• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4'-(3-chloro-propoxy)-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  D-氨基酸高哌嗪酰胺：发现 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂

  摘要：

  研究了使用各种 D-氨基酸部分的高哌嗪烷氧基联芳腈及其 N-呋喃酰基类似物的结构-活性关系。这导致了 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑 H3-受体拮抗剂，对大鼠和人类 H3-受体具有平衡的亲和力。该化合物显示出体外和体内功能拮抗作用，并且在一般观察试验中，剂量 (ip) 高达 163 mg/kg 时无神经毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300844

文献信息

• Histamine-3 receptor ligands for diabetic conditions
  申请人：——

  公开号：US20030153548A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention relates to a method of treating a diabetic condition by administering a therapeutically effective amount of a histamine-3 receptor antagonist, including benzofuran and benzopyran derivatives of formula (I), aminoalkoxybiphenylcarboxamide compounds of formula (III), and aminoetherbiphenyl compounds of formula (IV) as described herein.

  本发明涉及通过给予治疗有效量的组织胺-3受体拮抗剂治疗糖尿病病情的方法，包括公式(I)的苯并呋喃和苯并吡喃衍生物，公式(III)的氨基烷氧基联苯甲酰胺化合物，以及公式(IV)的氨基醚联苯化合物。
• Histamine-3 receptor ligands for diabetes conditions
  申请人：——

  公开号：US20030134835A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The invention relates to a method of treating a diabetic condition by administering a therapeutically effective amount of a histamine-3 receptor antagonist, including benzofuran and benzopyran derivatives of formula (I), aminoalkoxybiphenylcarboxamide compounds of formula (III), and aminoetherbiphenyl compounds of formula (IV) as described herein.

  本发明涉及一种通过给予治疗有效量的组胺3受体拮抗剂来治疗糖尿病的方法，所述组胺3受体拮抗剂包括公式(I)中描述的苯并呋喃和苯并吡喃衍生物，公式(III)中的氨基烷氧基联苯甲酰胺化合物，以及公式(IV)中的氨基醚联苯化合物。
• Novel arylamidine derivative or salt thereof
  申请人：Hayashi Kazyua

  公开号：US20050113424A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  An arylamidine derivative represented by a general formula described below or a salt thereof has an excellent antifungal action and high safety, and it is useful as an antifungal agent with good pharmacokinetics and pharmacodynamic properties wherein X represents an unsubstituted or substituted lower alkylene or alkenylene group; G 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or an imino group; G 2 represents a carbon atom or a nitrogen atom; R a represents at least one group selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl and alkoxy groups; R 1 represents an unprotected or protected or unsubstituted or substituted amidino group; and R 2 represents a substituted amino or substituted cyclic amino group, or the like.

  下面所述的一般式代表的芳基胺衍生物或其盐具有优异的抗真菌作用和高安全性，是一种具有良好药代动力学和药效学特性的抗真菌剂，其中X代表未取代或取代的较低烷基或烯基基团；G1代表氧原子、硫原子或亚胺基；G2代表碳原子或氮原子；Ra代表氢原子、卤原子和未取代或取代的烷基、环烷基和烷氧基等基团中的至少一种；R1代表未保护或保护或未取代或取代的酰胺基团；R2代表取代的氨基或取代的环状氨基等基团。
• Aminoalkoxybiphenylnitriles as histamine-3 receptor ligands
  作者：Ramin Faghih、Wesley Dwight、Anil Vasudevan、Jurgen Dinges、Scott E. Conner、Timothy A. Esbenshade、Youssef L. Bennani、Arthur A. Hancock

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00648-0

  日期：2002.11

  Biaryl nitrile amines were prepared and found to have high affinity and selectivity for human and rat histamine H-3 receptors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and SAR of aminoalkoxy-biaryl-4-carboxamides: novel and selective histamine H3 receptor antagonists
  作者：Ramin Faghih、Wesley Dwight、Jia Bao Pan、Gerard B. Fox、Kathy M. Krueger、Timothy A. Esbenshade、Jill M. McVey、Kennan Marsh、Youssef L. Bennani、Arthur A. Hancock

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00118-5

  日期：2003.4

  Novel 4'-[(NRIR2-1-yl)]-propoxy-biaryl-4-carboxamides were designed and synthesized. All compounds were tested for affinity at histamine H(3)receptors. Most compounds were highly potent and selective for human and rat H-3 receptors and selected examples such as A-349821 showed functional antagonism of H3 receptors in vitro and in a mouse dipsogenia model. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.