2-chlorophenazine 5,10-di-N-oxide | 303-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chlorophenazine 5,10-di-N-oxide
• 英文别名: 2-chloro-phenazine 5,10-dioxide；2-Chlor-phenazin-5,10-dioxid；2-Chlorphenazin-5,10-dioxid；2-Chlorphenazin-N,N'-dioxid；Phenazine, 2-chloro-, 5,10-dioxide；2-chloro-10-oxidophenazin-5-ium 5-oxide
• CAS: 303-79-7
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₂
• 分子量: 246.653
• InChiKey: NFCIQNJPHBEHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenazine 5,10-di-N-oxide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 10-羟基-5-氧代吩嗪-5-鎓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The Halogen-activating Effect of the N-Oxide Group in Chlorophenazine-N-oxides. Synthesis of an Isomer of Iodinin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a146
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩嗪 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-chlorophenazine 5,10-di-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  The Halogen-activating Effect of the N-Oxide Group in Chlorophenazine-N-oxides. Synthesis of an Isomer of Iodinin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a146

文献信息

• Double-strand cleavage of DNA by a polyamide-phenazine-di-N-oxide conjugate
  作者：Hang Zhou、Juanhong Gao、Zhaohang Chen、Shan Duan、Chao Li、Renzhong Qiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.058

  日期：2018.2

  design and synthesis of a polyamide-modified phenazine-di-N-oxide as a DNA double-strand cleavage agent. The gel assays showed the hybrid conjugates can effectively break DNA double strands in a non-random manner under physiological conditions. The probable binding mode to DNA was investigated by sufficient spectral experiments, revealing weak interaction between hybrid ligand and nucleic acid molecules

  吩嗪及其衍生物由于活性氧激活了底物的C–H键而被广泛用作核酸裂解剂。但是，氧自由基的扩散限制了它们在以DNA为靶标的无金属药物中的潜在应用。引入凹槽粘合剂部分（例如聚酰胺）可增强自由基分子的区域稳定性，并降低药物的细胞毒性。在这项工作中，我们描述了聚酰胺改性的吩嗪-di- N的设计和合成-氧化物作为DNA双链裂解剂。凝胶测定表明，杂合缀合物可以在生理条件下以非随机方式有效地断裂DNA双链。通过足够的光谱实验研究了与DNA的可能结合方式，揭示了杂合配体与核酸分子之间的弱相互作用。我们的研究结果对凹槽结合杂合分子作为新的人工核酸酶的设计产生了影响，并可能为开发有效和安全的DNA裂解试剂提供一种策略。
• Landquist, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2551
  作者：Landquist

  DOI：——

  日期：——
• MASAO TADA, SCI. REPTS RES. INST. TOHOKU UNIV., 1978, C 25, NO 1-2, 24-27
  作者：MASAO TADA

  DOI：——

  日期：——
• DNA cleavage by oxygen radicals produced in the absence of metal ions or light
  作者：Katsuyuki Nagai、Barbara J. Carter、Jinwen Xu、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja00013a077

  日期：1991.6
• The Halogen-activating Effect of the N-Oxide Group in Chlorophenazine-N-oxides. Synthesis of an Isomer of Iodinin
  作者：Donald L. Vivian

  DOI：10.1021/ja01145a146

  日期：1951.1

表征谱图