2-(benzylthio)-5-chlorobenzo[d]oxazole | 87054-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(benzylthio)-5-chlorobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-benzylthio-5-chlorobenzoxazole；2-Benzylsulfanyl-5-chloro-1,3-benzoxazole
• CAS: 87054-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNOS
• 分子量: 275.759
• InChiKey: RHCKHWULBLIVBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  421.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-5-chlorobenzo[d]oxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(benzylsulfinyl)-5-chlorobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环亚砜衍生物作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 本文设计并合成了六个系列的苯并杂环亚砜衍生物作为铜绿假单胞菌( P. aeruginosa )群体感应抑制剂。我们通过实验证明，6b显着抑制了铜绿假单胞菌PAO1 生物膜的形成，而不影响生长。进一步的机理研究表明，6b影响了群体感应报告菌株 PAO1- lasB - gfp的发光和由las系统调节的铜绿假单胞菌PAO1 弹性蛋白酶毒力因子的产生。这些实验结果表明6b主要通过las系统充当群体感应抑制剂。此外，计算机分子对接研究表明，6b和铜绿假单胞菌群体感应受体 LasR 通过氢键相互作用进行分子结合。初步的构效关系和对接研究表明，6b作为抗生物膜化合物具有广阔前景，有待进一步研究以解决未来微生物耐药性问题。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2175820
• 作为产物：
  描述：

  benzyl thiosulphate 、 5-氯苯并唑 在 copper diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到2-(benzylthio)-5-chlorobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources

  摘要：

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。

  DOI：

  10.1039/d1ob00823d

文献信息

• Yamato, Masatoshi; Takeuchi, Yasuo; Hashigaki, Kuniko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 2, p. 733 - 736
  作者：Yamato, Masatoshi、Takeuchi, Yasuo、Hashigaki, Kuniko、Hirota, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• YAMATO, MASATOSHI;TAKEUCHI, YASUO;HASHIGAKI, KUNIKO;HIROTA, TAKASHI, CHEM. AND PLARM. BULL., 1983, 31, N 2, 733-736
  作者：YAMATO, MASATOSHI、TAKEUCHI, YASUO、HASHIGAKI, KUNIKO、HIROTA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• DBU-Promoted Deaminative Thiolation of 1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazol-2-amines and Benzo[<i>d</i>]oxazol-2-amines
  作者：Lvyin Zheng、Weijie Mei、Xiaoying Zou、Yumei Zhong、Yingying Wu、Lei Deng、Yihan Wang、Beining Yang、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02297

  日期：2023.1.6

  deaminative thiolation reaction of 1H-benzo[d]imidazol-2-amines and benzo[d]oxazol-2-amines has been developed at room temperature conditions in a one-pot protocol. This practical three-component strategy represents a novel and environmentally friendly reaction pathway toward the straightforward synthesis of various 2-thio-1H-benzo[d]imidazoles and 2-thiobenzo[d]oxazoles using carbon disulfide as a
• CN114989096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources
  作者：Rui Wang、Hongyan Xu、Ying Zhang、Yuntao Hu、Yingsu Wei、Xiao Du、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00823d

  日期：——

  A direct C2–H thiolation of azoles with Bunte salts was achieved under the combined action of copper and silver salts, furnishing various substituted 2-thioazoles in moderate to good yields.

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。