Methyl 4,4-dimethyl-1-cyclohexene-1-carboxylate | 32767-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4,4-dimethyl-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,4-dimethylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 32767-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IWZYCHQMUJTOQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,4-dimethyl-1-cyclohexene-1-carboxylate 生成 4,4-cimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tichy,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 1436 - 1447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.41h， 生成 Methyl 4,4-dimethyl-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 C–C σ-键插入和 Photo-Nazarov 环化的苯炔多官能化

  摘要：

  开发了串联苯炔 C-C σ-键插入反应和光纳扎罗夫环化方案，导致在苯环的连续位置形成三个 C-C 键，并伴随组装 6-5-6 三环系统. 当使用 3-甲硅烷基苄基前体时，观察到一个串联过程，包括苯炔 C-C σ-键插入、光纳扎罗夫环化和 1,3-甲硅烷基迁移，可产生 1,2,3,5 -四取代苯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02652

文献信息

• Tichy,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 1436 - 1447
  作者：Tichy,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Benzyne Polyfunctionalization via a Tandem C–C σ-Bond Insertion and Photo-Nazarov Cyclization
  作者：Caiwen Wan、Yueyin Guo、Xiaocui Chen、Rongrong Gu、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02652

  日期：2022.10.14

  A tandem benzyne C–C σ-bond insertion reaction and photo-Nazarov cyclization protocol was developed, leading to the formation of three C–C bonds at consecutive positions of a benzene ring with concomitant assembly of a 6-5-6 tricyclic ring system. When 3-silylbenzyne precursors were employed, a tandem process involving a benzyne C–C σ-bond insertion, a photo-Nazarov cyclization, and a 1,3-silyl group

  开发了串联苯炔 C-C σ-键插入反应和光纳扎罗夫环化方案，导致在苯环的连续位置形成三个 C-C 键，并伴随组装 6-5-6 三环系统. 当使用 3-甲硅烷基苄基前体时，观察到一个串联过程，包括苯炔 C-C σ-键插入、光纳扎罗夫环化和 1,3-甲硅烷基迁移，可产生 1,2,3,5 -四取代苯。