6'-methyl-[2,2'-bipyridyl]-3-ol | 212688-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6'-methyl-[2,2'-bipyridyl]-3-ol
• 英文别名: 2-(6-Methylpyridin-2-yl)pyridin-3-ol
• CAS: 212688-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: XYJSDLBRFBMKGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯吡啶 、 6'-methyl-[2,2'-bipyridyl]-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到3-(2-chloropyridin-4-yl)oxy-2-(6-methylpyridin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS-821

  摘要：

  该发明涉及化学式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，具有ALK5（TGFβR1）抑制活性，因此在抗癌活性方面有用，从而在治疗人体或动物体的方法中有用。该发明还涉及制造上述化学化合物的方法，含有它们的药物组合物，以及它们在制造用于在温血动物（如人）中产生抗癌效果的药物中的使用。

  公开号：

  US20090048269A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Furyl-(6-methylpyridin-2-yl)methanone 在 氨 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到6'-methyl-[2,2'-bipyridyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS-821

  摘要：

  该发明涉及化学式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，具有ALK5（TGFβR1）抑制活性，因此在抗癌活性方面有用，从而在治疗人体或动物体的方法中有用。该发明还涉及制造上述化学化合物的方法，含有它们的药物组合物，以及它们在制造用于在温血动物（如人）中产生抗癌效果的药物中的使用。

  公开号：

  US20090048269A1

文献信息

• Synthesis and NMR study of new derivatives of [2,2′-bipyridyl]-3,3′-diol and [2,2′-bipyridyl]-3-ol
  作者：Ł Kaczmarek、B Zagrodzki、B Kamieński、M Pietrzak、W Schilf、A Leś

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00539-1

  日期：2000.10

  Abstract Seven compounds, forming intramolecular hydrogen bonds, mostly non-symmetric derivatives of [2,2′-bipyridyl]-3,3′-diol (BP(OH)2) were synthesised. Six of them were chosen for the further analysis. It was proved that the electron-donating (CH3) or electron withdrawing (COOH, COOCH3) substituent introduced next to the reactive proton transfer site (N-atom) may change the parameters of hydrogen

  摘要 合成了7种形成分子内氢键的化合物，主要是[2,2'-联吡啶]-3,3'-二醇(BP(OH)2)的非对称衍生物。选择其中的六个进行进一步分析。已经证明，在反应性质子转移位点（N-原子）旁边引入的给电子（CH3）或吸电子（COOH，COO ）取代基可以以可预测的方式改变氢桥的参数。执行了基态的 ab initio (GIAO-CHF/DZP//6-31 G∗∗) 和半经验 (PM3) 计算。将分子几何形状、Mulliken 净电荷、NMR 屏蔽常数与一些实验数据进行了比较。特别是，15N 核磁共振用于比较分子的两个内部 H 键的强度。
• [EN] PYRIDINYIIOXY PYRIDINES AS ALK5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES 1 - 821
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009022171A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The invention relates to chemical compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess ALK5 (TGFβRl) inhibitory activity and are accordingly useful for their anti-cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti¬ cancer effect in a warm-blooded animal such as man.