乙基苯基磷酸甲酯 | 6829-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基苯基磷酸甲酯
• 英文名称: ethylphenylphosphinic acid methyl ester
• 英文别名: methyl ethylphenylphosphinate；Aethyl-phenyl-phosphinsaeure-methylester；Phenyl-ethyl-phosphonsaeure-methylester；Methylaethylphenylphosphinat；Methyl ethyl(phenyl)phosphinate；[ethyl(methoxy)phosphoryl]benzene
• CAS: 6829-76-1
• 化学式: C₉H₁₃O₂P
• mdl: MFCD09032705
• 分子量: 184.175
• InChiKey: DCQZDJAENFZGLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基苯基磷酸甲酯 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到乙基(苯基)次磷酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过直接亲核取代实际合成手性乙烯基膦氧化物。氨基膦配体的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种光学上纯净的烷基苯基乙烯基膦氧化物的实用合成方法，该方法利用磷上的亲核取代来安装乙烯基部分。产物用于制备P-立体异构的氨基膦（PN）和氨基羟基膦（PNO）配体。可以在合成的各个阶段进行立体控制，以在最终产物中提供手性的特定组合。在不对称钌催化的三个芳基酮氢转移还原反应中，研究了立体生成磷的影响和PNO配体手性的不匹配。

  DOI：

  10.1021/jo052575q
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 生成 乙基苯基磷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  85.光学活性磷化合物。第二部分。酯交换反应时的构型变化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000540

文献信息

• Photolysis of some unsymmetrical phosphinic azides in methanol
  作者：Martin J.P. Harger、Sally Westlake

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80195-6

  日期：1982.1

  less bulky. For t-butylmethylphosphic azide there is very little preference for migration of But relative to Me. Small amounts of unrearranged products such as ButPhP(O)NHOMe and ButPhP(O)NH2 are generally produced in the photolyses, together with the methyl phosphinates RPhP(O)OMe (major product when R = Me) resulting from (non-photochemical) solvolysis of the azide.

  当alkylphenylphosphinic酸PRHP（O）N 3（R =甲基，乙基，镨我，或卜吨）在MeOH中光解任一烷基或苯基可以从P到N的Curtius重状重排迁移。产品的组成表明，烷基R的迁移是优选的。但是，该偏好并不大，并且随着R改变Bu t →Pr i →Et→Me（相对于Ph的大约迁移能力分别为2.1、1.7、1.3和1.2）而降低，这可能是因为PhP键具有更好的能力当R的体积较小时，可以假设Ph迁移具有正确的构象。对于叔丁基甲基叠氮化物，Bu t的迁移非常少。相对于我。少量未重排的产物如卜吨PHP（O）NHOMe和卜吨PHP（O）NH 2，一般在photolyses产生，连同甲基膦酸盐RPHP（O）OME（主要产物，当R = Me）的从所得（非光化学）叠氮化物的溶剂分解。
• Base-induced rearrangement of the O-methanesulphonyl derivatives of N-(alkylphenylphosphinoyl)hydroxylamines. Highly selective migration of the phenyl group
  作者：Martin J. P. Harger、Adrian Smith

  DOI：10.1039/c39840001140

  日期：——

  The N-(alkylphenylphosphinoyl)-O-methanesulphonylhydroxylamines RPhP(O)NHOSO2Me (R = Me, Et, or Pri) react readily with MeNH2 or NaOMe–MeOH to give products resulting from phenyl, but not alkyl, migration.

  所述ñ - （alkylphenylphosphinoyl） - Ö -methanesulphonylhydroxylamines RPHP（O）NHOSO 2我（R =甲基，乙基，或Pr我）容易反应用MeNH 2或加入NaOMe-MeOH中，得到从苯基得到的产物，但不是烷基，迁移。
• Direct Deoxygenation of the Hydroxy Group of Methyl 1-Hydroxyalkyl-(phenyl)-phosphinates using Diphosphorus Tetraiodide
  作者：Mitsuji Yamashita、Kenji Tsunekawa、Motoyuki Sugiura、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1055/s-1985-31377

  日期：——

  The hydroxy group of methyl 1-hydroxyalkyl-(phenyl)-phosphinates 3, prepared from methyl phenylphosphinate 1 and aldehydes or ketones 2, is directly deoxygenated on treatment with diphosphorus tetraiodide to give the methyl alkyl-(phenyl)-phosphinates 4.

  由苯基膦酸甲酯 1 和醛或酮 2 制备的 1-羟基烷基-(苯基)-膦酸甲酯 3 的羟基在用四碘化二磷处理时直接脱氧，得到烷基-(苯基)-膦酸甲酯 4。
• Harger, Martin J. P.; Smith, Adrian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 683 - 688
  作者：Harger, Martin J. P.、Smith, Adrian

  DOI：——

  日期：——
• Harger, Martin J. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 1505 - 1511
  作者：Harger, Martin J. P.

  DOI：——

  日期：——