4-methyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide | 79347-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide；2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino-thiazole；N-(thiazol-2-yl)toluenesulfonamide；2-N-p-tosylaminothiazole；N-thiazol-2-yl-toluene-4-sulfonamide；Htz-tol
• CAS: 79347-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00267598
• 分子量: 254.334
• InChiKey: RFXBNKGBGHNQJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 沸点：
  417.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide 在 氨 、 三乙胺 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺†合成磺酰胺酰胺的便捷途径

  摘要：

  通过用不同的胺原位形成的磺酰亚胺基酰氯进行亲核取代，从磺酰胺以一锅法制得磺酰亚胺酰胺。该方法学代表了一种简便，安全且容易获得的合成亚磺酰胺的途径。

  DOI：

  10.1039/c4ra14056g
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-methyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到4-methyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR REMOVING DIMETHOXYBENZYL GROUP

  摘要：

  通过在酸的存在下从含有与氮原子结合的二甲氧基苄基团的化合物中去除二甲氧基苄基团的方法，得到去二甲氧基苄基化合物，该去二甲氧基苄基化合物是通过去除二甲氧基苄基团而不形成由去除的二甲氧基苄基团产生的难溶性产物得到的。在三苯基膦或二乙基硫脲的存在下进行去二甲氧基苄基化反应。

  公开号：

  US20180251448A1

文献信息

• Functional Superoxide Dismutase Mimics. Structural Characterization and Magnetic Exchange Interactions of Copper(II)−N-Substituted Sulfonamide Dimer Complexes
  作者：R. Cejudo-Marín、G. Alzuet、S. Ferrer、J. Borrás、A. Castiñeiras、E. Monzani、L. Casella

  DOI：10.1021/ic049718w

  日期：2004.10.1

  Dinuclear copper(II) complexes with N-substituted sulfonamide ligands as superoxide dismutase (SOD) mimics have been investigated. The new N-(thiazol-2-yl)toluenesulfonamide (Htz-tol) and N-(thiazol-2-yl)naphthalenesulfonamide (Htz-naf) ligands have been prepared and structurally characterized. The complexes derived from these ligands, [Cu(2)(tz-tol)(4)] (1) and [Cu(2)(tz-naf)(4)] (2), have been synthesized

  已经研究了具有N-取代磺酰胺配体的双核铜（II）配合物，作为超氧化物歧化酶（SOD）模拟物。已经制备了新的N-（噻唑-2-基）甲苯磺酰胺（Htz-tol）和N-（噻唑-2-基）萘磺酰胺（Htz-naf）配体并对其结构进行了表征。从这些配体[Cu（2）（tz-tol）（4）]（1）和[Cu（2）（tz-naf）（4）]（2）衍生的配合物已经合成，并且它们的晶体对其结构，磁性能和EPR光谱进行了详细研究。在这两种化合物中，金属中心都由四个非线性三原子NCN基团桥接。1和2的双核实体中铜的配位几何结构被扭曲成具有两个N-噻唑和两个N-磺酰胺原子的正方形平面。磁化率数据显示出强反铁磁耦合，-2J = 121。化合物1的3 cm（-1），化合物2的-2J = 104.3 cm（-1）。化合物1和2的多晶样品的EPR光谱是在不同温度下的X和Q频段测量的。在20 K以上时，光谱是S = 1物种的特征，化合物1的零场分裂参数D
• Three-Component Ring-Opening Reactions of Cyclic Ethers, α-Diazo Esters, and Weak Nucleophiles under Metal-Free Conditions
  作者：Lin Lu、Chuwei Chen、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02091

  日期：2018.12.7

  A protocol for three-component reactions of cyclic ethers, α-diazo esters, and weak nitrogen, oxygen, carbon, and sulfur nucleophiles (pKa = 2.2–14.8) to afford a variety of structurally complex α-oxyalkylated esters is reported. These reactions involve intermolecular activation of the cyclic ether (present in excess) by the α-diazo ester to form an oxonium ylide under metal-free conditions, followed

  据报道，存在一种用于环醚，α-重氮酯与弱氮，氧，碳和硫亲核试剂（p K a = 2.2–14.8）的三组分反应的协议，该反应可提供多种结构复杂的α-氧基烷基化酯。这些反应包括在无金属条件下，α-重氮酯对环状醚（过量存在）进行分子间活化，形成叶立德叶立酮，然后由亲核试剂开环。
• SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Fulp Alan Bradley

  公开号：US20090023740A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-gated sodium channels. More particularly, the invention provides substituted sulfonamides, compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compounds or compositions in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a voltage-gated sodium channel.

  提供了在通过抑制电压门控钠通道中的钠离子通量来治疗疾病方面有用的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了取代磺胺基的化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗中枢或外周神经系统疾病的方法，特别是通过阻断与所示疾病的发作或复发相关的钠通道来治疗疼痛和慢性疼痛。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制电压门控钠通道中的离子通量来治疗神经病理性或炎症性疼痛。
• Molecular modeling, synthesis, antibacterial and cytotoxicity evaluation of sulfonamide derivatives of benzimidazole, indazole, benzothiazole and thiazole
  作者：Farha Naaz、Ritika Srivastava、Anuradha Singh、Nidhi Singh、Rajesh Verma、Vishal K. Singh、Ramendra K. Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.015

  日期：2018.7

  A new series of heterocyclic molecules bearing sulfonamide linkage has been synthesized and screened for antibacterial activity. During antibacterial screening using broath dilution method, molecules were found to be highly active (MIC value 50–3.1 µg/mL) against different human pathogens, namely B. cerus, S. aureus, E. coli and P. aeruginosa, and most effective against E. coli. A great synergistic

  合成了一系列带有磺酰胺键的杂环分子，并筛选了其抗菌活性。期间使用broath稀释法筛选抗菌，发现分子是高度活性（MIC值50-3.1微克/毫升）对不同的人类病原体，即B. cerus，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌，和最有效的抗大肠杆菌。在FIC测定过程中观察到了很大的协同作用，其中分子与参考药物氯霉素和磺胺甲恶唑一起使用。组合的MIC值–变化的测试化合物浓度和参比药物的½MIC或变化的参考药物浓度和参比化合物的½MIC降低到1/ 4或1 / 32的原始值，从而指示组合为4-32倍，比试验分子更有效。该分子还显示出对PBM，CEM和VERO细胞系的低细胞毒性。结果肯定地表明了使用组合方法开发铅系抗菌剂的情况。
• Synthesis and Structure of the Dimeric Copper(II) Complex Tetrakis[N-thiazol-2-yl-(4-methylphenyl)sulfonamidate]dicopper(II)
  作者：Santiago Cabaleiro、Rafael Calvo、Jesús Castro、J. Arturo García-Vázquez、Lia M. B. Napolitano、Otaciro R. Nascimento、Paulo Pérez-Lourido、Jaime Romero、Antonio Sousa

  DOI：10.1007/s10870-007-9303-9

  日期：2008.1

  The coordination chemistry of the ligand N-thiazol-2-yl-toluenesulfonamidate towards the copper(II) ion has been investigated using an electrochemical synthesis method. The X-ray structure of this complex was elucidated and is discussed. The compound crystallised in the monoclinic crystal system, P21/c space group with a = 17.3888(9), b = 16.3003(9), c = 18.3679(9) Å and β = 114.3640(10)°. Four bidentate sulfathiazolato anions bridge two metal centers in a paddle-wheel fashion, with the nitrogen atoms as donors to give a dimeric species with a Cu···Cu distance of 2.7859(5) Å. The coordination chemistry of the ligand N-thiazol-2-yl-toluenesulfonamidate towards the copper(II) ion has been investigated using an electrochemical synthesis method. The X-ray structure of the product has been elucidated and is discussed. Sulfathiazolato anions act as bridging ligands to give a dimeric species with a Cu···Cu distance of 2.7859(5) Å.

  使用电化学合成方法研究了配体 N-噻唑-2-基-甲苯磺酰胺与铜 (II) 离子的配位化学。阐明并讨论了该配合物的 X 射线结构。该化合物结晶为单斜晶系，P21/c空间群，a = 17.3888(9)，b = 16.3003(9)，c = 18.3679(9) Å，β = 114.3640(10)°。四个双齿磺胺噻唑阴离子以桨轮方式桥接两个金属中心，以氮原子作为供体，形成 Cu·Cu 距离为 2.7859(5) Å 的二聚体。使用电化学合成方法研究了配体 N-噻唑-2-基-甲苯磺酰胺与铜 (II) 离子的配位化学。该产品的X射线结构已被阐明并进行了讨论。磺胺噻唑阴离子作为桥联配体，产生 Cu·Cu 距离为 2.7859(5) Å 的二聚体。