N-benzyl-N-phenylpicolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-phenylpicolinamide
• 英文别名: N-benzylpicolinanilide；N-benzyl-N-phenylpyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: DODDGSGSULVDPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-pyridinecarboxamide 、 苯硼酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到N-benzyl-N-phenylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜在室温下通过螯合辅助催化芳基硼酸的C–N交叉偶联反应

  摘要：

  铜催化的选择性C–N交叉偶联已基于在易开罐条件下于室温下容易获得的芳基硼酸的螯合辅助酰胺化作用而开发。该反应具有可扩展性，并能耐受各种官能团，从而以高收率（高达96％）提供完全取代的不对称酰胺。C–N交叉偶联也可与芳基硅烷建立，从而扩展了该策略偶联伙伴的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00002

文献信息

• Energy-Efficient Green Catalysis: Supported Gold Nanoparticle-Catalyzed Aminolysis of Esters with Inert Tertiary Amines by C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Menghe Baiyin、Bao Agula、Meilin Jia、Bao Zhaorigetu

  DOI：10.1021/jo500877m

  日期：2014.7.18

  Catalyzed by supported gold nanoparticles, an aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of tertiary amides. Comparison studies indicated that the gold nanoparticles could perform energy-efficient green catalysis at room temperature, whereas Pd(OAc)2 could not.

  在负载型金纳米颗粒的催化下，已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键活化进行的氨解反应，用于选择性合成叔酰胺。比较研究表明，金纳米颗粒在室温下可以进行节能的绿色催化，而Pd（OAc）2则不能。
• Copper Catalyzed C–N Cross-Coupling Reaction of Aryl Boronic Acids at Room Temperature through Chelation Assistance
  作者：Harekrishna Sahoo、Sayan Mukherjee、Gowri Sankar Grandhi、Jayaraman Selvakumar、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00002

  日期：2017.3.3

  A copper-catalyzed selective C–N cross-coupling has been developed based on chelation-assisted amidation of readily available aryl boronic acids at room-temperature under open-flask conditions. The reaction is scalable and tolerates a wide spectrum of functional groups delivering fully substituted unsymmetrical amides in high yields (up to 96%). The C–N cross coupling also established with aryl silanes

  铜催化的选择性C–N交叉偶联已基于在易开罐条件下于室温下容易获得的芳基硼酸的螯合辅助酰胺化作用而开发。该反应具有可扩展性，并能耐受各种官能团，从而以高收率（高达96％）提供完全取代的不对称酰胺。C–N交叉偶联也可与芳基硅烷建立，从而扩展了该策略偶联伙伴的范围。