5,5′-dibromo-2,2′-dichloro-3-(trimethylstannanyl)-4,4′-bipyridinyl | 1448463-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5′-dibromo-2,2′-dichloro-3-(trimethylstannanyl)-4,4′-bipyridinyl
• 英文别名: [5-Bromo-4-(5-bromo-2-chloropyridin-4-yl)-2-chloropyridin-3-yl]-trimethylstannane；[5-bromo-4-(5-bromo-2-chloropyridin-4-yl)-2-chloropyridin-3-yl]-trimethylstannane
• CAS: 1448463-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂Cl₂N₂Sn
• 分子量: 545.676
• InChiKey: XLKUMKRZUJKPIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-dibromo-2,2′-dichloro-3-(trimethylstannanyl)-4,4′-bipyridinyl 在 Chiralpak IC (cellulose tris-3,5-dichlorophenylcarbamate) 作用下， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  前手性2,2'-二氯-5,5'-二溴-4,4'-联吡啶的锂化作为合成手性多卤代4,4'-联吡啶的工具

  摘要：

  研究了非手性四卤代4,4'-联吡啶1与烷基锂的锂化。在碘分别捕获手性4,4'-联吡啶2和6后，发现n -BuLi单独诱导氯定向脱锂反应或伴随卤素-锂交换。基于分离的二级衍生物，阐明了n -BuLi在1的去锂化过程中的作用。去原锂化后，锂化的物种可能被不同的亲电试剂（例如MeI，TMCCl，MeSSMe，R 3 SnCl（R = Me或n -Bu）和PPh 2）捕获。Cl。此外，4,4'-联吡啶2经历了交叉偶联反应（铃木和Sonogashira），选择性地发生在碳碘键上。通过手性HPLC（高效液相色谱）分离该新的对映异构体4,4'-联吡啶家族的所有化合物，并使用反常色散通过XRD（X射线衍射）确定获得的对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo401255q
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dichloro-5,5'dibromo-4,4'-bipyridine 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以33%的产率得到5,5′-dibromo-2,2′-dichloro-3-(trimethylstannanyl)-4,4′-bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  前手性2,2'-二氯-5,5'-二溴-4,4'-联吡啶的锂化作为合成手性多卤代4,4'-联吡啶的工具

  摘要：

  研究了非手性四卤代4,4'-联吡啶1与烷基锂的锂化。在碘分别捕获手性4,4'-联吡啶2和6后，发现n -BuLi单独诱导氯定向脱锂反应或伴随卤素-锂交换。基于分离的二级衍生物，阐明了n -BuLi在1的去锂化过程中的作用。去原锂化后，锂化的物种可能被不同的亲电试剂（例如MeI，TMCCl，MeSSMe，R 3 SnCl（R = Me或n -Bu）和PPh 2）捕获。Cl。此外，4,4'-联吡啶2经历了交叉偶联反应（铃木和Sonogashira），选择性地发生在碳碘键上。通过手性HPLC（高效液相色谱）分离该新的对映异构体4,4'-联吡啶家族的所有化合物，并使用反常色散通过XRD（X射线衍射）确定获得的对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo401255q

文献信息

• Lithiation of Prochiral 2,2′-Dichloro-5,5′-dibromo-4,4′-bipyridine as a Tool for the Synthesis of Chiral Polyhalogenated 4,4′-Bipyridines
  作者：Victor Mamane、Emmanuel Aubert、Paola Peluso、Sergio Cossu

  DOI：10.1021/jo401255q

  日期：2013.8.2

  achiral tetrahalogenated 4,4′-bipyridine 1 with alkyllithiums was investigated. n-BuLi was found to induce either the chlorine-directed deprotolithiation reaction alone or with a concomitant halogen–lithium exchange furnishing after iodine trapping chiral 4,4′-bipyridines 2 and 6, respectively. The role of n-BuLi in the deprotolithiation process of 1 was elucidated on the basis of isolated secondary derivatives

  研究了非手性四卤代4,4'-联吡啶1与烷基锂的锂化。在碘分别捕获手性4,4'-联吡啶2和6后，发现n -BuLi单独诱导氯定向脱锂反应或伴随卤素-锂交换。基于分离的二级衍生物，阐明了n -BuLi在1的去锂化过程中的作用。去原锂化后，锂化的物种可能被不同的亲电试剂（例如MeI，TMCCl，MeSSMe，R 3 SnCl（R = Me或n -Bu）和PPh 2）捕获。Cl。此外，4,4'-联吡啶2经历了交叉偶联反应（铃木和Sonogashira），选择性地发生在碳碘键上。通过手性HPLC（高效液相色谱）分离该新的对映异构体4,4'-联吡啶家族的所有化合物，并使用反常色散通过XRD（X射线衍射）确定获得的对映异构体的绝对构型。