(Benzhydrylideneamino) cyclopentanecarboxylate | 107264-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Benzhydrylideneamino) cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: (benzhydrylideneamino) cyclopentanecarboxylate
• CAS: 107264-17-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: WSNKWKALBGNKPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰基-6-溴色烯-2-酮 、 (Benzhydrylideneamino) cyclopentanecarboxylate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以56 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  香豆素的光催化区域选择性和位点选择性烷基化：获得 3-氨基和 4-氨基二氢香豆素

  摘要：

  功能化的二氢香豆素，包括用作 α- 和 β- 氨基酸衍生物的 3-氨基-和 4-氨基二氢香豆素，已经使用香豆素的一步位点和区域选择性烷基胺化合成。这种转化提供了 35 个例子，收率为 24% 到 81%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201391
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Benzhydrylideneamino) cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属光敏氨基磺酰化：β-氨基砜的实用方法

  摘要：

  开发了一种通用且环境友好的有机光诱导策略，用于合成多种烷基取代的 β-氨基砜衍生物，包括伯、仲和叔烷基取代产物。从最简单的乙酸到空间庞大的叔酸的各种羧酸衍生物都可以参与这种转化。

  DOI：

  10.1039/d3gc01059g

文献信息

• Photochemical generation of aliphatic radicals from benzophenone oxime esters: simple synthesis of alkylbenzenes and alkylpyridines
  作者：Masato Hasebe、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84763-2

  日期：1986.1

  aliphatic carboxylic acids and benzophenone oxime, in benzene and pyridine generates various primary, secondary and tertiary aliphatic radicals selectively, and corresponding alkylbenzenes and alkylpyridines are produced in good yields, respectively.

  用脂肪族羧酸和二苯甲酮肟制得的二苯甲酮肟酯在苯和吡啶中的光解选择性地产生各种伯，仲和叔脂族基团，并分别以高收率生产相应的烷基苯和烷基吡啶。
• Metal-free photosensitized radical relay 1,4-carboimination across two distinct olefins
  作者：Guangying Tan、Fritz Paulus、Alessia Petti、Maxim-Aleksa Wiethoff、Anna Lauer、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1039/d2sc06497a

  日期：——

  construction of structurally complex amines from abundant feedstocks. However, these reactions often require transition-metal catalysis, and are mainly limited to 1,2-carboamination. Herein, we report a novel radical relay 1,4-carboimination across two distinct olefins with alkyl carboxylic acid-derived bifunctional oxime esters via energy transfer catalysis. The reaction is highly chemo- and regioselective

  烯烃的分子间碳胺化为从丰富的原料中快速构建结构复杂的胺提供了强大的平台。然而，这些反应通常需要过渡金属催化，并且主要限于1,2-碳胺化。在此，我们报告了一种通过能量转移催化，用烷基羧酸衍生的双官能肟​​酯在两种不同的烯烃之间进行新型自由基中继1,4-碳二亚化反应。该反应具有高度化学和区域选择性，并且在一次精心策划的操作中形成多个 C-C 和 C-N 键。这种温和且不含金属的方法具有非常广泛的底物范围，对敏感官能团具有出色的耐受性，因此可以轻松获得结构多样的 1,4-碳亚胺化产品。此外，获得的亚胺可以很容易地转化为有价值的生物学相关的游离γ-氨基酸。
• Photoinduced Difunctionalization of Diazenes Enabled by N–N Radical Coupling
  作者：Yu-Shi Jiang、Shan-Shan Li、Xue-Ling Luo、Li-Ning Chen、Dan-Na Chen、Peng-Ju Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02533

  日期：2023.9.15

  developed using a range of bifunctionalization reagents. This strategy involves a unique N(sp3)–N(sp2) radical coupling between the hydrazine radical and the imine radical. More than 30 triazane core motifs were constructed by installing imines and various functional groups, including alkyl, phenyl, cyanoalkyl, and sulfonyl groups, on both ends of the nitrogen–nitrogen bond of diazenes in an efficient

  在这项研究中，使用一系列双官能化试剂开发了二氮烯的无金属双官能化策略。该策略涉及肼自由基和亚胺自由基之间独特的N(sp 3 )–N(sp 2 )自由基偶联。通过在二氮烯的氮-氮键两端有效安装亚胺和各种官能团（包括烷基、苯基、氰基烷基和磺酰基），构建了30多个三氮烷核心基序。
• Photocatalytic vinyl radical-mediated multicomponent 1,4-/1,8-carboimination across alkynes and olefins/(hetero)arenes
  作者：Shan-Shan Li、Yu-Shi Jiang、Xue-Ling Luo、Xuming Ran、Yuqiang Li、Dong Wu、Cheng-Xue Pan、Peng-Ju Xia

  DOI：10.1007/s11426-023-1812-x

  日期：2024.2

  developed a highly selective and efficient multicomponent transformation by utilizing alkynes and olefins/(hetero)arenes through photoinduced energy-transfer catalysis. The reaction involves the formation of three distinct chemical bonds, namely C(sp3)–C(sp2), C(sp2)–C(sp3), and C(sp3)–N, in a single coordinated manner. The strategy used a vinyl radical-mediated radical relay approach under mild conditions

  我们通过光诱导能量转移催化利用炔烃和烯烃/（杂）芳烃开发了一种高选择性和高效的多组分转化方法。该反应涉及三个不同化学键的形成，即C(sp 3 )–C(sp 2 )、C(sp 2 )–C(sp 3 )和C(sp 3)–N，以单一协调的方式。该策略在温和条件下使用乙烯基自由基介导的自由基中继方法，表现出广泛的底物范围（> 70个实例）、优异的官能团耐受性以及显着的区域选择性和反立体选择性。通过结合实验技术和密度泛函理论（DFT），我们深入研究了这个独特系统的复杂机制。结果表明，缺电子炔烃而非烯烃的选择性自由基加成是由烷基自由基的固有反应性决定的。这一发现为合成立体多取代烯烃提供了一种高效的方法。