phenyl(3-phenylpiperidin-1-yl)methanone | 107264-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(3-phenylpiperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-benzoyl-3-phenyl-piperidine；1-Benzoyl-3-phenyl-piperidin；Phenyl-(3-phenylpiperidin-1-yl)methanone
• CAS: 107264-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: MTLSCXNIEDKLCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基哌啶-3-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl(3-phenylpiperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由二苯甲酮肟酯光化学生成脂肪族自由基：烷基苯和烷基吡啶的简单合成

  摘要：

  用脂肪族羧酸和二苯甲酮肟制得的二苯甲酮肟酯在苯和吡啶中的光解选择性地产生各种伯，仲和叔脂族基团，并分别以高收率生产相应的烷基苯和烷基吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84763-2

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular, Anti-Markovnikov Hydroamination. Synthesis of 3-Arylpiperidines
  作者：Akihiro Takemiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja058299e

  日期：2006.5.1

  The intramolecular anti-Markovnikov hydroamination of 1-(3-aminopropyl)vinylarenes in the presence of a readily available rhodium catalyst to form 3-arylpiperidines is reported. In contrast to intermolecular hydroamination of vinylarenes, which occurred in high yields in the presence of rhodium catalysts containing DPEphos, the intramolecular reaction occurred in high yield in the presence of [Rh(COD)(DPPB)]BF4

  据报道，在容易获得的铑催化剂存在下，1-(3-氨基丙基)乙烯基芳烃的分子内反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应形成3-芳基哌啶。与乙烯基芳烃的分子间加氢胺化在含有 DPEphos 的铑催化剂存在下以高产率发生相反，在 [Rh(COD)(DPPB)]BF4 作为催化剂存在下，分子内反应以高产率发生。在氮原子上具有β 取代基的反应物以高产率发生，并且这些反应形成了具有高非对映体过量的 3,5-二取代哌啶。这些环化的区域化学与镧系元素配合物、III族金属配合物和铂配合物催化的分子内加氢胺化的区域化学形成对比，
• 5-<i>Exo</i> versus 6-<i>Endo</i> Cyclization of Primary Aminyl Radicals:  An Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Feng Liu、Kun Liu、Xinting Yuan、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo7015967

  日期：2007.12.1

  The cyclization of neutral primary pent-4-enylaminyl radicals was investigated experimentally and theoretically. Unlike the corresponding secondary aminyl radicals, primary pent-4-enylaminyl radicals underwent efficient cyclization to afford the pyrrolidine and/or piperidine products in good to high yields. While the simple pent-4-enylaminyl radical gave predominately the 5-exo, cyclization product, 4-chloropent-4-enylarninyl radicals led to the formation of the corresponding 6-endo cyclization products in excellent regioselectivity. Theoretical calculations revealed that the 5-exo cyclization rate of primary aminyl radicals is about 3-4 orders of magnitude higher than that of secondary aminyl radicals.
• A Synthesis of 3-Phenylpiperidines
  作者：C. F. Koelsch

  DOI：10.1021/ja01251a018

  日期：1943.11