1-(pentafluorophenyl)-1,2-propadiene | 151139-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(pentafluorophenyl)-1,2-propadiene
• 英文别名: pentafluorophenylpropadiene；pentaflurophenylallene
• CAS: 151139-76-3
• 化学式: C₉H₃F₅
• 分子量: 206.115
• InChiKey: JWMAXOZMUQXNCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pentafluorophenyl)-1,2-propadiene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1,2-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenylidene)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  镍 (0)-催化的 [2 + 2] 缺电子艾伦烯环化。环丁烷的高区域选择性合成

  摘要：

  镍催化的缺电子丙二烯的 [2 + 2] 环化在非常温和的条件下以高度区域选择性的方式有效进行，得到头对头的环二聚产物，双亚甲基环丁烷，作为单一异构体，产率良好至一般。我们还在 Ni(0) 配合物存在下进行了这些丙二烯的化学计量反应，并阐明了这种高选择性反应的机制。

  DOI：

  10.1021/ja002241c
• 作为产物：
  描述：

  氯五氟苯 在 magnesium 、 叔丁胺 作用下， 反应 3.25h， 生成 1-(pentafluorophenyl)-1,2-propadiene
  参考文献：
  名称：

  Bogoradovskii, E. T.; Maksimov, V. L.; Zubova, T. P., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 4.2, p. 665 - 666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation of perfluoroalkenyl allenes (trienes) and pentafluorophenyl allenes
  作者：Donald J. Burton、Greg A. Hartgraves

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.10.008

  日期：2009.2

  substrates, mixtures of alkyne/allene are obtained; the allene product is the major product. With tertiary propargylic substrates, the allene is regiospecifically and stereospecifically formed in good isolated yields. With pentafluorophenyl copper and primary propargylic substrates, the major product is pentafluorobenzene. With secondary and tertiary propargylic substrates, the allene is regiospecifically formed

  三氟乙烯基-和（Z）-五氟丙烯基铜试剂容易与炔丙基卤化物或甲苯磺酸盐反应。对于主要的炔丙基底物，主要产物是炔烃。在第二炔丙酸酯底物下，得到炔烃/丙二烯的混合物。丙二烯产品是主要产品。对于叔炔丙基底物，丙二烯以良好的分离产率在区域上和立体上形成。具有五氟苯基铜和主要炔丙基底物，主要产品是五氟苯。对于第二和第三炔丙基底物，丙二烯以良好的分离产率在区域上特异性形成。
• Bogoradowskiii E. T., Birgele I., Liepinsh E., Zh. obshh. khimii, 64 (1994) N 5, S 778-782
  作者：Bogoradowskiii E. T., Birgele I., Liepinsh E.

  DOI：——

  日期：——
• Bogoradovskii, E. T.; Maksimov, V. L.; Zubova, T. P., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 4.2, p. 665 - 666
  作者：Bogoradovskii, E. T.、Maksimov, V. L.、Zubova, T. P.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel(0)-Catalyzed [2 + 2] Annulation of Electron-Deficient Allenes. Highly Regioselective Synthesis of Cyclobutanes
  作者：Shinichi Saito、Kyoko Hirayama、Chizuko Kabuto、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja002241c

  日期：2000.11.1

  the head-to-head cyclodimerization products, bismethylenecyclobutanes, as single isomers in good to fair yields. We also carried out the stoichiometric reaction of these allenes in the presence of Ni(0) complexes and elucidated the mechanism of this highly selective reaction.

  镍催化的缺电子丙二烯的 [2 + 2] 环化在非常温和的条件下以高度区域选择性的方式有效进行，得到头对头的环二聚产物，双亚甲基环丁烷，作为单一异构体，产率良好至一般。我们还在 Ni(0) 配合物存在下进行了这些丙二烯的化学计量反应，并阐明了这种高选择性反应的机制。