2-(1H-inden-2-yl)-2-methylpropionic acid ethyl ester | 854933-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-(1H-inden-2-yl)-2-methylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-indene-2-yl-2-methylpropan-3-enoate；ethyl 2-(1H-inden-2-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 854933-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ZIDLHDCGXHMSSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-inden-2-yl)-2-methylpropionic acid ethyl ester 在 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1a,6-dihydro-1H-cycloprop[a]inden-6a-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  影响从光化学生成的单线态双自由基中选择产品的因素。

  摘要：

  比较了由Norrish II型光化学产生的超快“自由基钟”型单自由基和与结构相关的单线双自由基的化学性质。发现该自由基在室温下在约10（10）s（-1）时经历同类的特征性开环反应。但是，单线态双自由基没有显示类似开环反应的证据。形成对比的化学反应不仅可以追溯到两个中间体的电子结构的根本差异，还可以追溯到在开环过程中仅双自由基所必须经历的空间相互作用。尽管位阻的大小很小（估计为15-20 kJ mol（-1）），但足以终止反应，因为双自由基还具有其他易于形成的产物反应。

  DOI：

  10.1039/b501422k
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸乙酯 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-(1H-inden-2-yl)-2-methylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  影响从光化学生成的单线态双自由基中选择产品的因素。

  摘要：

  比较了由Norrish II型光化学产生的超快“自由基钟”型单自由基和与结构相关的单线双自由基的化学性质。发现该自由基在室温下在约10（10）s（-1）时经历同类的特征性开环反应。但是，单线态双自由基没有显示类似开环反应的证据。形成对比的化学反应不仅可以追溯到两个中间体的电子结构的根本差异，还可以追溯到在开环过程中仅双自由基所必须经历的空间相互作用。尽管位阻的大小很小（估计为15-20 kJ mol（-1）），但足以终止反应，因为双自由基还具有其他易于形成的产物反应。

  DOI：

  10.1039/b501422k

文献信息

• Organo-photoredox-Catalyzed Atom-Transfer Radical Substitution of Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Halides
  作者：Goki Hirata、Taisei Shimada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03359

  日期：2020.11.20

  (ATRS) and carboesterification reaction of alkenes with alkyl halides has been developed using PTH as the organo-photoredox catalyst. Two types of products were obtained, depending on the additive and solvent used during the reaction. Primary, secondary, and tertiary alkyl halides reacted to give the ATRS products. This protocol has several advantages: it requires mild reaction conditions and a low catalyst

  使用PTH作为有机光氧化还原催化剂，已经开发了光驱原子转移自由基取代（ATRS）和烯烃与烷基卤的碳酯化反应。根据反应期间使用的添加剂和溶剂，获得两种类型的产物。伯，仲和叔烷基卤化物反应生成ATRS产物。该方案具有几个优点：它要求温和的反应条件和较低的催化剂负载量，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。机理研究表明，烷基自由基可能通过光催化作为关键中间体生成，为ATRS反应提供了新的方向。
• Factors affecting the selection of products from a photochemically generated singlet biradical
  作者：David A. Broyles、Barry K. Carpenter

  DOI：10.1039/b501422k

  日期：——

  The chemistries of a monoradical of the ultrafast "radical-clock" type and a structurally related singlet biradical, generated by Norrish type II photochemistry, are compared. The monoradical is found to undergo the characteristic ring-opening reaction of its class at about 10(10) s(-1) at room temperature. However, the singlet biradical shows no evidence of the analogous ring-opening reaction. The contrasting

  比较了由Norrish II型光化学产生的超快“自由基钟”型单自由基和与结构相关的单线双自由基的化学性质。发现该自由基在室温下在约10（10）s（-1）时经历同类的特征性开环反应。但是，单线态双自由基没有显示类似开环反应的证据。形成对比的化学反应不仅可以追溯到两个中间体的电子结构的根本差异，还可以追溯到在开环过程中仅双自由基所必须经历的空间相互作用。尽管位阻的大小很小（估计为15-20 kJ mol（-1）），但足以终止反应，因为双自由基还具有其他易于形成的产物反应。