3,3-dimethyl-4-(4-methoxyphenyl)-azetidin-2-one | 180181-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-(4-methoxyphenyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylazetidin-2-one；4-p-methoxyphenyl-3,3-dimethyl-2-azetidinone
• CAS: 180181-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ANCOXDPZVKYPGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-(4-methoxyphenyl)-azetidin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Optically Active .BETA.-Lactams by Enzymatic Resolution.

  摘要：

  通过脂肪酶催化的动力学分辨，合成了光学活性的β-内酰胺，利用N-酰氧甲基β-内酰胺（3）在有机溶剂中的对映选择性水解以及N-羟甲基β-内酰胺（2）与乙烯基醋酸酯的转酯化反应。获得了多种在3、4位或两者位置具有一些取代基的高光学纯度的β-内酰胺（2和3），所制备的光学活性的N-羟甲基β-内酰胺在不发生消旋化的情况下转化为有用的N-无取代基的形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1933
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-2,2-dimethyl-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3-dimethyl-4-(4-methoxyphenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of β-Amino Esters and β-Lactams from Nitriles via Aldimine-Borane Complexes

  摘要：

  A one-pot synthesis of beta-amino esters has been achieved in 59-75% yield from aromatic and aliphatic nitrites via the condensation of the corresponding non-enolizable and enolizable aldimine-triethylborane complexes, respectively with methyl trimethylsilyl ketene acetals. Grignard-mediated lactamization of the intermediate beta-amino esters provides the corresponding beta-lactams in the same pot in 58-74% overall yield.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)95

文献信息

• Fibrinogen receptor antagonist and pharmaceutical compositions
  申请人：Nippon Steel Corporation

  公开号：US05866592A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Compounds of the following general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  以下一般式（I）的化合物及其药用可接受的盐。
• Direct and practical Gilman-Speeter synthesis of 3,4-trisubstituted β-lactams via the Thorpe-Ingold effect
  作者：Maria Panagiotou、Vasileios Demos、Plato Α. Magriotis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152375

  日期：2020.10

  A highly efficient Gilman-Speeter synthesis of 3,4-trisubstituted β-lactams possessing a 4-aryl substituent is described, employing a direct, uncatalyzed Mannich reaction between TMS imines and TMS ketene acetals. The process avoids cryogenic conditions, making it more amenable to process-scale use than related methods for β-lactam synthesis. A Gilman-Speeter diastereoselective version using a sulfinyl

  描述了具有TMS亚胺和TMS烯酮缩醛之间直接，未催化的曼尼希反应的高效的Gilman-Speeter合成具有4-芳基取代基的3,4-三取代的β-内酰胺的方法。该方法避免了低温条件，使其比β-内酰胺合成的相关方法更适合于工艺规模使用。还提出了使用亚磺酰基亚胺并导致同手性亚磺酰基β-氨基酯的Gilman-Speeter非对映选择性方案。
• FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS HAVING SUBSTITUTED (b)-AMINO ACID RESIDUES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：NIPPON STEEL CORPORATION

  公开号：EP0800516A1

  公开（公告）日：1997-10-15
• US5866592A
  申请人：——

  公开号：US5866592A

  公开（公告）日：1999-02-02
• [EN] FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS HAVING SUBSTITUTED beta -AMINO ACID RESIDUES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU FIBRINOGENE PRESENTANT DES RESTES DE beta - AMINOACIDES SUBSTITUES ET PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：NIPPON STEEL CORPORATION

  公开号：WO1996020172A1

  公开（公告）日：1996-07-04

  (EN) Compounds of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) L'invention porte sur des composés de formule générale (I) et leurs sels pharmacocompatibles.