(E)-4-(4-dimethylaminostyryl)-2,6-di(pyridin-2-yl)pyrimidine | 1297529-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-4-(4-dimethylaminostyryl)-2,6-di(pyridin-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-[(E)-2-(2,6-dipyridin-2-ylpyrimidin-4-yl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1297529-39-5
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅
• 分子量: 379.464
• InChiKey: AACGOHLVSJOHCK-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorobis(dimethyl sulfoxide)platinum(II) 、 (E)-4-(4-dimethylaminostyryl)-2,6-di(pyridin-2-yl)pyrimidine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到chloro-(E)-4-(2-(2,6-di(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-yl)vinyl)-N,N-dimethylaniline-platinum(II) Chloride
  参考文献：
  名称：

  特吡啶吡啶铂类抗癌药对G-四链体DNA的选择性。

  摘要：

  富含鸟嘌呤的DNA可以形成称为G-四链体（G4s）的四链结构，可以调节许多生物过程。金属配合物已显示出对四链体结构的高亲和力和选择性。在这里，我们通过探索三联吡啶衍生物周围的芳香核报告了一组铂（II）配合物对四链体DNA选择性识别的比较。已通过FRET熔融（荧光共振能量转移熔融）和荧光嵌入剂置换（FID）测定法评估了它们对各种拓扑结构的G4结构的亲和力和选择性，后者通过使用三种不同的荧光探针（噻唑橙（TO）， TO-PRO-3和PhenDV）。建立了它们在体外与c-myc G4结构共价结合的能力以及在两种卵巢癌细胞系中的细胞毒性潜能。我们的结果表明，金属配体的芳族表面在体外控制着它们的亲和力，它们对G4的双链结构选择性和镀覆效率。但是，结构修改不允许在不同的G4拓扑之间进行明显的区分。此外，所有化合物均在卵巢癌细胞系和正常细胞系上进行了测试，均能够克服顺铂耐药性，从而突出了其作为新型抗癌药

  DOI：

  10.3390/molecules24030404
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-4-(4-dimethylaminostyryl)-2,6-di(pyridin-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基乙烯基-2,6-二（吡啶-2-基）嘧啶类化合物：合成与光学性质

  摘要：

  通过2,4-二氯-6-甲基嘧啶与2-（三丁基锡烷基）吡啶之间的双交叉偶联反应，已经有效地制备了一系列4-芳基乙烯基-2,6-二（吡啶-2-基）嘧啶，然后通过醛醇缩合与适当的芳族醛缩合，该芳族醛被给电子，吸电子，树枝状或水溶性基团取代。研究了不同质子和非质子溶剂对这些系统的光吸收和发射性质的影响。具有给电子基团的化合物显示出很强的发射溶剂致变色现象，表明形成了分子内电荷分离的发射态。溶剂变色行为不仅取决于溶剂的极性，还取决于溶剂的氢键参数。还研究了质子化的影响，

  DOI：

  10.1021/jo200204u

文献信息

• 4-Arylvinyl-2,6-di(pyridin-2-yl)pyrimidines: Synthesis and Optical Properties
  作者：Caroline Hadad、Sylvain Achelle、Joaquín C. García-Martinez、Julián Rodríguez-López

  DOI：10.1021/jo200204u

  日期：2011.5.20

  solvatochromic behavior depends not only on the solvent polarity but also on the hydrogen bonding parameters of the solvent. The effect of protonation was also studied, and the abilities of some of these molecules to function as colorimetric and luminescent pH sensors were demonstrated with dramatic color changes and luminescence switching upon the introduction of acid.

  通过2,4-二氯-6-甲基嘧啶与2-（三丁基锡烷基）吡啶之间的双交叉偶联反应，已经有效地制备了一系列4-芳基乙烯基-2,6-二（吡啶-2-基）嘧啶，然后通过醛醇缩合与适当的芳族醛缩合，该芳族醛被给电子，吸电子，树枝状或水溶性基团取代。研究了不同质子和非质子溶剂对这些系统的光吸收和发射性质的影响。具有给电子基团的化合物显示出很强的发射溶剂致变色现象，表明形成了分子内电荷分离的发射态。溶剂变色行为不仅取决于溶剂的极性，还取决于溶剂的氢键参数。还研究了质子化的影响，
• Selectivity of Terpyridine Platinum Anticancer Drugs for G-quadruplex DNA
  作者：Elodie Morel、Claire Beauvineau、Delphine Naud-Martin、Corinne Landras-Guetta、Daniela Verga、Deepanjan Ghosh、Sylvain Achelle、Florence Mahuteau-Betzer、Sophie Bombard、Marie-Paule Teulade-Fichou

  DOI：10.3390/molecules24030404

  日期：——

  G-quadruplexes (G4s) that can regulate many biological processes. Metal complexes have shown high affinity and selectivity toward the quadruplex structure. Here, we report the comparison of a panel of platinum (II) complexes for quadruplex DNA selective recognition by exploring the aromatic core around terpyridine derivatives. Their affinity and selectivity towards G4 structures of various topologies have

  富含鸟嘌呤的DNA可以形成称为G-四链体（G4s）的四链结构，可以调节许多生物过程。金属配合物已显示出对四链体结构的高亲和力和选择性。在这里，我们通过探索三联吡啶衍生物周围的芳香核报告了一组铂（II）配合物对四链体DNA选择性识别的比较。已通过FRET熔融（荧光共振能量转移熔融）和荧光嵌入剂置换（FID）测定法评估了它们对各种拓扑结构的G4结构的亲和力和选择性，后者通过使用三种不同的荧光探针（噻唑橙（TO）， TO-PRO-3和PhenDV）。建立了它们在体外与c-myc G4结构共价结合的能力以及在两种卵巢癌细胞系中的细胞毒性潜能。我们的结果表明，金属配体的芳族表面在体外控制着它们的亲和力，它们对G4的双链结构选择性和镀覆效率。但是，结构修改不允许在不同的G4拓扑之间进行明显的区分。此外，所有化合物均在卵巢癌细胞系和正常细胞系上进行了测试，均能够克服顺铂耐药性，从而突出了其作为新型抗癌药