2,3-dihydro-3-methyl-5(1H)-indolizinone | 101773-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-methyl-5(1H)-indolizinone
• 英文别名: 3-methyl-2,3-dihydroindolizin-5(1H)-one；3-methyl-2,3-dihydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 101773-72-2
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: OWLZKXICNHXPHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver hexafluoroantimonate 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 2,3-dihydro-3-methyl-5(1H)-indolizinone 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化未激活的末端和内部烯烃与2-吡啶酮的分子内加氢胺化

  摘要：

  所述阳离子金膦络合物[（P1）的Au（NCMe）] +的SbF 6 - [ P1 = P（吨-Bu）2 ö -联苯; 图2 ]以高收率催化6-链烯基-2-吡啶酮的分子内加氢胺化以形成1，6-碳环化的2-吡啶酮。6-（γ-烯基）-2-吡啶酮的氢化胺化对单取代的，1,1-和1,2-二取代的脂族烯烃有效，该方法对6-（δ-烯基）-的氢化胺化同样有效。 2-吡啶酮。6-（3-丁烯基）-2-吡啶酮，（P1）AuCl和AgSbF 6混合物的光谱分析确定了N结合的2-羟基吡啶配合物[（P1）的Au（NC 6 H ^ 3 -2-OH-6-CH 2 CH 2 CH = CH 2）] +的SbF 6 -作为催化剂静止状态。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00450
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 lithium 作用下， 以 环己烯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2,3-dihydro-3-methyl-5(1H)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indolizinones and a pyridoazepinone: a new method for the annulation of pyridinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a006

文献信息

• THOMAS, E. W., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 12, 2184-2191
  作者：THOMAS, E. W.

  DOI：——

  日期：——
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Unactivated Terminal and Internal Alkenes with 2-Pyridones
  作者：Jacob C. Timmerman、Sébastien Laulhé、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00450

  日期：2017.3.17

  [P1 = P(t-Bu)2o-biphenyl; 2] catalyzes the intramolecular hydroamination of 6-alkenyl-2-pyridones to form 1,6-carboannulated 2-pyridones in high yield. The hydroamination of 6-(γ-alkenyl)-2-pyridones was effective for monosubstituted and 1,1- and 1,2-disubstituted aliphatic alkenes, and the method was likewise effective for the hydroamination of 6-(δ-alkenyl)-2-pyridones. Spectroscopic analysis of mixtures

  所述阳离子金膦络合物[（P1）的Au（NCMe）] +的SbF 6 - [ P1 = P（吨-Bu）2 ö -联苯; 图2 ]以高收率催化6-链烯基-2-吡啶酮的分子内加氢胺化以形成1，6-碳环化的2-吡啶酮。6-（γ-烯基）-2-吡啶酮的氢化胺化对单取代的，1,1-和1,2-二取代的脂族烯烃有效，该方法对6-（δ-烯基）-的氢化胺化同样有效。 2-吡啶酮。6-（3-丁烯基）-2-吡啶酮，（P1）AuCl和AgSbF 6混合物的光谱分析确定了N结合的2-羟基吡啶配合物[（P1）的Au（NC 6 H ^ 3 -2-OH-6-CH 2 CH 2 CH = CH 2）] +的SbF 6 -作为催化剂静止状态。
• Synthesis of indolizinones and a pyridoazepinone: a new method for the annulation of pyridinones
  作者：Edward W. Thomas

  DOI：10.1021/jo00362a006

  日期：1986.6