1,2-Cl2-4-BCat-C6H3 | 1204393-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Cl2-4-BCat-C6H3
• 英文别名: 1,2-Cl2-4-B(catecholato)-C6H3；2-(3,4-Dichlorophenyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 1204393-80-5
• 化学式: C₁₂H₇BCl₂O₂
• 分子量: 264.903
• InChiKey: PCPFZKVQZQAEDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 、 儿萘酚硼烷 在 [(C₆H₅)3C][closo-1-H-CB₁₁H₅Br₆] 、 (C₂H₅)3SiH 、 2-bromo-1,3,2-benzodioxaborole 作用下， 以 1,2-dichloro-benzene 为溶剂， 生成 1,2-Cl2-4-BCat-C6H3
  参考文献：
  名称：

  螯合物约束的硼阳离子用于分子间亲电芳烃的硼化反应

  摘要：

  高度亲电硼物种borylate芳烃由卤化物抽象从CatBX生成（目录=儿茶酚，C 6 H ^ 4 Ò 2 2-，X = Cl或Br）由[等3的Si] [CBBR 6 ]（CBBR 6 = [闭合碳-1-H-CB 11 H 5 Br 6 ] -）。瞬态[CatB] [CbBr 6 ]相关物质在分子间亲电硼化反应中以[CatB] +的合成当量反应，反应在25°C时迅速进行。[CatB] +部分显示为强路易斯酸性，基于1巴豆醛和三乙基膦氧化物加合物的1 H和31 P { 1 H} NMR光谱。催化量的[Et 3 Si] [CbBr 6 ]和CatBX可有效地通过CatBH在高原子效率的循环中将芳烃高产率地生成芳烃，而H 2是唯一的副产物。成功的催化作用取决于坚固的[CbBr 6 ] -阴离子和亲电性硼烷源的使用。

  DOI：

  10.1021/om900893g

文献信息

• Chelate Restrained Boron Cations for Intermolecular Electrophilic Arene Borylation
  作者：Alessandro Del Grosso、Robin G. Pritchard、Chris A. Muryn、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/om900893g

  日期：2010.1.11

  Highly electrophilic boron species that borylate arenes are generated by halide abstraction from CatBX (Cat = catecholato, C6H4O22−, X = Cl or Br) by [Et3Si][CbBr6] (CbBr6 = [closo-1-H-CB11H5Br6]−). A transient [CatB][CbBr6] related species reacts as a synthetic equivalent of [CatB]+ in intermolecular electrophilic borylation, with reactions proceeding rapidly at 25 °C. The [CatB]+ moiety was shown

  高度亲电硼物种borylate芳烃由卤化物抽象从CatBX生成（目录=儿茶酚，C 6 H ^ 4 Ò 2 2-，X = Cl或Br）由[等3的Si] [CBBR 6 ]（CBBR 6 = [闭合碳-1-H-CB 11 H 5 Br 6 ] -）。瞬态[CatB] [CbBr 6 ]相关物质在分子间亲电硼化反应中以[CatB] +的合成当量反应，反应在25°C时迅速进行。[CatB] +部分显示为强路易斯酸性，基于1巴豆醛和三乙基膦氧化物加合物的1 H和31 P 1 H} NMR光谱。催化量的[Et 3 Si] [CbBr 6 ]和CatBX可有效地通过CatBH在高原子效率的循环中将芳烃高产率地生成芳烃，而H 2是唯一的副产物。成功的催化作用取决于坚固的[CbBr 6 ] -阴离子和亲电性硼烷源的使用。