6-(difluoromethyl)-N-methoxy-N-methylpyridine-3-carboxamide | 1415090-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(difluoromethyl)-N-methoxy-N-methylpyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 6-(Difluoromethyl)-N-methoxy-N-methyl-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1415090-27-5
• 化学式: C₉H₁₀F₂N₂O₂
• 分子量: 216.187
• InChiKey: DPYSEFBYEJTMCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(difluoromethyl)-N-methoxy-N-methylpyridine-3-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 ethyl 4-(6-(difluoromethyl)pyridine-3-carbonyl)-3-methyl-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过基于吡咯的二氢乳清酸脱氢酶抑制剂系列的结构引导计算优化鉴定出具有开发潜力的强效抗疟药

  摘要：

  二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）已被临床验证为开发新型抗疟药的靶点。临床候选三唑并嘧啶 DSM265 的经验（1）表明 DHODH 抑制剂在预防方面具有巨大的潜力，这代表了流行国家的疟疾药物发现组合中未满足的需求，特别是在非洲高传播地区。我们描述了基于结构的计算驱动的基于吡咯的一系列 DHODH 抑制剂的先导化合物优化程序，从而发现了两种可能推进临床前开发的候选药物。这些化合物比之前系列的领跑者具有更好的物理化学性质，并且它们没有显示出早期化合物所特有的时间依赖性 CYP 抑制作用。Frontrunners在体外对血液和肝脏裂殖期具有有效的抗疟活性，并且对恶性疟原虫表现出良好的疗效SCID 小鼠模型。它们对恶性疟原虫和间日疟原虫野外分离株具有同样的活性，并且对疟原虫DHODH 与哺乳动物酶具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00173
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶甲醛 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 potassium phosphate 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-(difluoromethyl)-N-methoxy-N-methylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Imidazole Derivatives Useful for the Treatment of Arthritis

  摘要：

  本发明提供了以下式的化合物： 其中A、X和R1-R6如本文所述，其药用盐，以及含有该化合物的药物组合物；使用其中一种化合物或其药用盐治疗与骨关节炎相关的疼痛的方法，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20120302608A1

文献信息

• [EN] ANTI-MALARIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021123266A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention is related to new pyrrole derivatives in the manufacture of a medicament for preventing or treating malaria. Specifically, the present invention is related to pyrrole derivatives useful for the preparation of a pharmaceutical formulation for the inhibition of malaria parasite proliferation.

  本发明涉及新吡咯衍生物在制造用于预防或治疗疟疾的药物方面的应用。具体而言，本发明涉及对用于制备用于抑制疟疾寄生虫增殖的药物配方的吡咯衍生物的应用。
• Imidazole derivatives useful for the treatment of arthritis
  申请人：Hughes Norman Earle

  公开号：US08648200B2

  公开（公告）日：2014-02-11

  The present invention provides compounds of the formula below: where A, X and R1-R6 are as described herein, a pharmaceutical salt thereof, and a pharmaceutical composition containing this compound; methods of treating pain associated with osteoarthritis using one of the compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and processes for preparing the compounds.

  本发明提供以下式子的化合物：其中A，X和R1-R6如本文所述，其药物盐以及含有该化合物的药物组合物；使用其中一种化合物或其药学上可接受的盐治疗与骨关节炎相关的疼痛的方法，以及制备这些化合物的过程。
• ANTI-MALARIAL AGENTS
  申请人：The Board Of Regents Of The University Of Texas System

  公开号：EP3842100A1

  公开（公告）日：2021-06-30

  The present invention is related to new pyrrole derivatives in the manufacture of a medicament for preventing or treating malaria. Specifically, the present invention is related to pyrrole derivatives useful for the preparation of a pharmaceutical formulation for the inhibition of malaria parasite proliferation.

  本发明涉及用于制造预防或治疗疟疾药物的新吡咯衍生物。具体地说，本发明涉及可用于制备抑制疟原虫增殖的药物制剂的吡咯衍生物。
• US8648200B2
  申请人：——

  公开号：US8648200B2

  公开（公告）日：2014-02-11
• [EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF ARTHRITIS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE L'ARTHRITE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2012161965A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides compounds of the formula below: where A, X and R1-R6 are as described herein, a pharmaceutical salt thereof, and a pharmaceutical composition containing this compound; methods of treating pain associated with osteoarthritis using one of the compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and processes for preparing the compounds.