4-nitro-benzaldehyde pyridin-4-ylhydrazone | 50356-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-benzaldehyde pyridin-4-ylhydrazone
• 英文别名: N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]pyridin-4-amine
• CAS: 50356-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: WVEASJBEVFZXSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 、 4-nitro-benzaldehyde pyridin-4-ylhydrazone 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶hydrhydr衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成与评价

  摘要：

  合成了吡啶氮上带有烷基苯基的4-肼基吡啶鎓的，并通过Wst1细胞增殖试验评估了它们对MCF-7，PC3，U2OS和HEK293细胞系的细胞毒活性。细胞毒活性结果表明，d衍生物具有丁烯链；4和5系列具有萘和蒽环体系表现出较高的细胞毒性活性（IC 50  = 3.27-8.54μ米上癌细胞）。三维（4-（2-（4-羟基亚苄基）肼基）-1-（4-苯基丁基）溴化吡啶鎓）与IC最细胞毒性化合物50的3.27μ值米针对MCF-7。最活跃的衍生产品（选择1d，2d，3d，4和5系列）以通过分析自噬标记蛋白的表达来研究对自噬的影响。LC3-I向脂质形式LC3-II的转化对于自噬至关重要，并且与自噬体有关。根据我们的结果，除3d诱导的脂质化形式的LC3-II积累外，所有测试的化合物。然后，还通过免疫印迹分析了化合物对p62蛋白水平的影响，因为自噬抑制导致p62的积累。进一步的分子力学研究（包括形态分析和活死

  DOI：

  10.1111/cbdd.13177
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-nitro-benzaldehyde pyridin-4-ylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  吡啶hydrhydr衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成与评价

  摘要：

  合成了吡啶氮上带有烷基苯基的4-肼基吡啶鎓的，并通过Wst1细胞增殖试验评估了它们对MCF-7，PC3，U2OS和HEK293细胞系的细胞毒活性。细胞毒活性结果表明，d衍生物具有丁烯链；4和5系列具有萘和蒽环体系表现出较高的细胞毒性活性（IC 50  = 3.27-8.54μ米上癌细胞）。三维（4-（2-（4-羟基亚苄基）肼基）-1-（4-苯基丁基）溴化吡啶鎓）与IC最细胞毒性化合物50的3.27μ值米针对MCF-7。最活跃的衍生产品（选择1d，2d，3d，4和5系列）以通过分析自噬标记蛋白的表达来研究对自噬的影响。LC3-I向脂质形式LC3-II的转化对于自噬至关重要，并且与自噬体有关。根据我们的结果，除3d诱导的脂质化形式的LC3-II积累外，所有测试的化合物。然后，还通过免疫印迹分析了化合物对p62蛋白水平的影响，因为自噬抑制导致p62的积累。进一步的分子力学研究（包括形态分析和活死

  DOI：

  10.1111/cbdd.13177

文献信息

• Quinolylhydrazones as novel inhibitors of Plasmodium falciparum serine protease PfSUB1
  作者：Sandra Gemma、Simone Giovani、Margherita Brindisi、Pierangela Tripaldi、Simone Brogi、Luisa Savini、Isabella Fiorini、Ettore Novellino、Stefania Butini、Giuseppe Campiani、Maria Penzo、Michael J. Blackman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.023

  日期：2012.8

  Plasmodium falciparum subtilisin-like protease 1 (PfSUB1) is a serine protease that plays key roles in the egress of the parasite from red blood cells and in preparing the released merozoites for the subsequent invasion of new erythrocytes. The development of potent and selective PfSUB1 inhibitors could pave the way to the discovery of potential antimalarial drugs endowed with an innovative mode of action and consequently able to overcome the current problems of resistance to established chemotherapies. Through the screening of a proprietary library of compounds against PfSUB1, we identified hydrazone 2 as a hit compound. Here we report a preliminary investigation of the structure-activity relationships for a class of PfSUB1 inhibitors related to our identified hit. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of pyridinium-hydrazone derivatives as potential antitumoral agents
  作者：Sülünay Parlar、Yalçın Erzurumlu、Recep Ilhan、Petek Ballar Kırmızıbayrak、Vildan Alptüzün、Ercin Erciyas

  DOI：10.1111/cbdd.13177

  日期：2018.7

  The hydrazones of 4‐hydrazinylpyridinium bearing alkylphenyl groups on pyridinium nitrogen were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against MCF‐7, PC3, U2OS, and HEK293 cell lines by Wst1 cell proliferation assay. Cytotoxic activity results indicated that d derivatives having butylene chain; 4 and 5 series having naphthalene and anthracene ring systems showed high cytotoxic activity

  合成了吡啶氮上带有烷基苯基的4-肼基吡啶鎓的，并通过Wst1细胞增殖试验评估了它们对MCF-7，PC3，U2OS和HEK293细胞系的细胞毒活性。细胞毒活性结果表明，d衍生物具有丁烯链；4和5系列具有萘和蒽环体系表现出较高的细胞毒性活性（IC 50  = 3.27-8.54μ米上癌细胞）。三维（4-（2-（4-羟基亚苄基）肼基）-1-（4-苯基丁基）溴化吡啶鎓）与IC最细胞毒性化合物50的3.27μ值米针对MCF-7。最活跃的衍生产品（选择1d，2d，3d，4和5系列）以通过分析自噬标记蛋白的表达来研究对自噬的影响。LC3-I向脂质形式LC3-II的转化对于自噬至关重要，并且与自噬体有关。根据我们的结果，除3d诱导的脂质化形式的LC3-II积累外，所有测试的化合物。然后，还通过免疫印迹分析了化合物对p62蛋白水平的影响，因为自噬抑制导致p62的积累。进一步的分子力学研究（包括形态分析和活死