四氢-2-甲基-2H-吡喃-3,4-二醇 | 53951-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 四氢-2-甲基-2H-吡喃-3,4-二醇
• 英文名称: (+/-)-c-2-methyltetrahydropyran-r-3,t-4-diol
• 英文别名: (+/-)-t-2-methyltetrahydropyran-r-3,t-4-diol；2-methyl 3,4-dihydroxy tetrahydropyran；2-methyl-3,4-dihydroxytetrahydropyrane；2-Methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol；1,5-anhydro-2,6-dideoxy-hexitol；Hexitol, 1,5-anhydro-2,6-dideoxy-；2-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 53951-42-1
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: UXUFMKFUJJLWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-2-甲基-2H-吡喃-3,4-二醇 在 sodium hydrogensulfite 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到5-羟基-6-甲基-2,3-二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种二氢麦芽酚及二氢乙基麦芽酚的合成方 法

  摘要：

  本发明公开的一种二氢麦芽酚及二氢乙基麦芽酚的合成方法，其包含以下步骤：A:式(Ⅱ)的2‑甲基‑5,6‑二氢‑2H‑吡喃与双氧水在强酸性离子交换树脂作用下进行双羟基化，得到式(III)所示的2‑甲基‑3,4‑二羟基‑四氢吡喃中间体；B:式(III)所示的2‑甲基‑3,4‑二羟基‑四氢吡喃中间体在氧化剂作用下氧化得到式(IV)所示的化合物，当R＝乙基时，式(IV)所示的化合物为二氢乙基麦芽酚，当R＝甲基时，式(IV)所示的化合物为二氢麦芽酚。本发明的合成路线使用常规化工原料，反应条件温和。

  公开号：

  CN104370868B
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 四氢-2-甲基-2H-吡喃-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种二氢麦芽酚及二氢乙基麦芽酚的合成方 法

  摘要：

  本发明公开的一种二氢麦芽酚及二氢乙基麦芽酚的合成方法，其包含以下步骤：A:式(Ⅱ)的2‑甲基‑5,6‑二氢‑2H‑吡喃与双氧水在强酸性离子交换树脂作用下进行双羟基化，得到式(III)所示的2‑甲基‑3,4‑二羟基‑四氢吡喃中间体；B:式(III)所示的2‑甲基‑3,4‑二羟基‑四氢吡喃中间体在氧化剂作用下氧化得到式(IV)所示的化合物，当R＝乙基时，式(IV)所示的化合物为二氢乙基麦芽酚，当R＝甲基时，式(IV)所示的化合物为二氢麦芽酚。本发明的合成路线使用常规化工原料，反应条件温和。

  公开号：

  CN104370868B

文献信息

• Acid-catalyzed and enzymatic hydrolysis of trans- and cis-2-methyl-3,4-epoxytetrahydropyran
  作者：Giorgio Catelani、Ettore Mastrorilli

  DOI：10.1039/p19830002717

  日期：——

  microsomal epoxide hydrolase is entirely regiospecific and involves in both cases exclusive attack at C-4. The racemic cis-epoxide reacts at a faster rate than the trans. The 2R,3R,4S-enantiomer of the latter epoxide reacts at a much faster rate than its antipode to yield the (–)-(2R,3R,4R)-diol which is isolated at least 98% optically pure up to almost 50% conversion when starting from the racemic substrate

  鉴于反式-和顺式-3,4-环氧-2-甲基四氢吡喃的酸催化水解反应通过在C-4和C-3处同时打开（反式环氧化物中C-4的64％进攻）给出了相应的二醇，在顺式环氧化物中为86％），兔肝微粒体环氧化物水解酶催化的相同底物的水解完全是区域特异性的，在两种情况下都涉及C-4的排他性攻击。外消旋的顺式-环氧化物的反应速率比反式的快。后者的环氧化物的2 R，3 R，4 S-对映体的反应速率比其对映体快得多，从而产生（–）-（2 R，3 R当从外消旋底物开始时，分离出至少98％光学纯至几乎50％转化率的，4R）-二醇。由L-鼠李糖制备光学纯的（+）-（2 S，3 S，4 S）-二醇的参考样品。通过非对映异构MTPA酯的glc分析，也可以更精确地确定（-）-（2 R，3 R，4 R）-二醇的对映体过量。本结果证实了关于水解酶活性位点的拓扑结构的先前假设，并强调了环氧乙烷环附近亲脂性取代基的取向的首要重要性。
• [EN] METHODS FOR PRODUCING FERRIC MALTOL COMPOSITIONS FROM LIGAND MODIFIED AND LIGAND COATED FERRIC HYDROXIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSITIONS DE MALTOL FERRIQUE À PARTIR D'UN HYDROXYDE FERRIQUE MODIFIÉ PAR UN LIGAND ET D'UN HYDROXYDE FERRIQUE RECOUVERT D'UN LIGAND
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2017167963A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Methods for producing ferric maltol compositions, such as ferric trimaltol,are described in which maltolis reacted with a ligand modified ferric hydroxide and/or a ligand coated ferric hydroxide.

  本文描述了制备铁三乙醇酸盐等铁马托尔组合物的方法，其中乙醇酸盐与修饰的配体铁羟化合物和/或涂层配体铁羟化合物反应。
• A pyran-type glycoside from Dianthus superbus var. Longicalycinus
  作者：Mineo Shimizu、Toshimitsu Hayashi、Katsumi Shimizu、Naokata Morita

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80063-0

  日期：1982.1

  Abstract From the young fresh leaves of Dianthus superbus var. longicalycinus 2-methyl 3,4-dihydropyran and its monoglucoside have been isolated.

  摘要来自石竹变种的新鲜嫩叶。longicalycinus 2-methyl 3,4-dihydropyran 及其单糖苷已被分离出来。
• Hsue, Journal of Antibiotics, 1958, vol. <A> 11, p. 233,242
  作者：Hsue

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR TANNING AND TANNING AGENT
  申请人：TFL Ledertechnik GmbH

  公开号：EP1567678A1

  公开（公告）日：2005-08-31