(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) (naphthalen-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) (naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: (3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-naphthalen-2-ylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: XRQIAALWJHJSBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) (naphthalen-2-yl)methanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的分子间脱芳香化作用通过光氧化还原催化的1,2-氢烷基化​​作用。

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化可实现将萘与可商购获得的α-氨基酸进行分子间加氢脱芳香化反应。使用有机光催化剂，可以以优异的产率获得一系列多取代的1,2-二氢萘。有趣的是，通过调节萘C2位的取代基，形式上的脱芳香性[3 + 2]环加成仅通过加氢烷基化脱芳香化-环化序列发生。这种整体的氧化还原中性方法具有温和的反应条件，良好的功能耐受性和操作简便性。展示了产品的多种下游工艺。初步的力学研究表明，自由基与自由基的耦合途径参与其中。

  DOI：

  10.1002/anie.202008358
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 2-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以58%的产率得到(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) (naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的分子间脱芳香化作用通过光氧化还原催化的1,2-氢烷基化​​作用。

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化可实现将萘与可商购获得的α-氨基酸进行分子间加氢脱芳香化反应。使用有机光催化剂，可以以优异的产率获得一系列多取代的1,2-二氢萘。有趣的是，通过调节萘C2位的取代基，形式上的脱芳香性[3 + 2]环加成仅通过加氢烷基化脱芳香化-环化序列发生。这种整体的氧化还原中性方法具有温和的反应条件，良好的功能耐受性和操作简便性。展示了产品的多种下游工艺。初步的力学研究表明，自由基与自由基的耦合途径参与其中。

  DOI：

  10.1002/anie.202008358

文献信息

• Exploration of carboxy pyrazole derivatives: Synthesis, alkaline phosphatase, nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase and nucleoside triphosphate diphosphohydrolase inhibition studies with potential anticancer profile
  作者：Pervaiz Ali Channar、Saira Afzal、Syeda Abida Ejaz、Aamer Saeed、Fayaz Ali Larik、Parvez Ali Mahesar、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Mauricio F. Erben、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.002

  日期：2018.8

  The structures of synthesized compounds were charcterized on the basis of FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopic data. Considering alkaline phosphatases (APs), nucleotide pyrophosphatases/phosphodiesterases (NPPs) and nucleoside triphosphate diphosphohydrolase as the molecular targets, the effects of these synthesized compounds were investigated on different isozymes of APs, NPPs and NTPDases

  在本工作中，我们报告了使用1,3-二羰基基序合成新的芳基吡唑衍生物。通过用不同的芳基肼将戊烷-2，4-二酮（1a），3-氯戊烷-2，4-二酮（1b）或3-氧代丁酸乙酯（1c）环化来进行反应。该产品可被视为1 H-吡唑-1-基一类似物（3a-f，3g-o，4a-c，5a-b），代表类似药物的分子，并具有发达的结构-活性关系获得了良好至优异的收率。根据FT-IR，1 H NMR，13表征了合成化合物的结构13 C NMR和质谱数据。以碱性磷酸酶（APs），核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（NPPs）和核苷三磷酸二磷酸二氢水解酶为分子靶标，研究了这些合成化合物对AP，NPPs和NTPDases不同同工酶的影响。数据显示，合成的化合物抑制两种酶，但大多数都更选择性地抑制组织非特异性碱性磷酸酶（TNAP）。抗肿瘤活性结果表明，所合成的衍生物对来自不同组织（如乳腺癌，骨髓和宫颈（MCF-7，K-562和He
• Intermolecular Dearomatization of Naphthalene Derivatives by Photoredox‐Catalyzed 1,2‐Hydroalkylation
  作者：Yuan‐Zheng Cheng、Xu‐Lun Huang、Wei‐Hui Zhuang、Qing‐Ru Zhao、Xiao Zhang、Tian‐Sheng Mei、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202008358

  日期：2020.10.5

  visible‐light photoredox catalysis. With an organic photocatalyst, a series of multi‐substituted 1,2‐dihydronaphthalenes are obtained in good‐to‐excellent yields. Intriguingly, by tuning the substituents at the C2 position of naphthalenes, formal dearomative [3+2] cycloadditions occur exclusively via a hydroalkylative dearomatization–cyclization sequence. This overall redox‐neutral method features mild

  通过可见光光氧化还原催化可实现将萘与可商购获得的α-氨基酸进行分子间加氢脱芳香化反应。使用有机光催化剂，可以以优异的产率获得一系列多取代的1,2-二氢萘。有趣的是，通过调节萘C2位的取代基，形式上的脱芳香性[3 + 2]环加成仅通过加氢烷基化脱芳香化-环化序列发生。这种整体的氧化还原中性方法具有温和的反应条件，良好的功能耐受性和操作简便性。展示了产品的多种下游工艺。初步的力学研究表明，自由基与自由基的耦合途径参与其中。