2,3-二氢-1H-环戊并[b]喹噁啉 | 7193-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-环戊并[b]喹噁啉
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxaline
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxaline；2,3-Dihydro-1H-cyclopenta[b]chinoxalin
• CAS: 7193-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD18448938
• 分子量: 170.214
• InChiKey: ONSCFBYWENASQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-环戊并[b]喹噁啉 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-acetoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopentaquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Hahn, Witold E.; Lesiak, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 917 - 923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dicarboethoxy-2,3-dihydroxycyclopentadiene 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-二氢-1H-环戊并[b]喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  Arnarp; Enzell; Petersson, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 839 - 854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical annulations with nitriles: Novel cascade reactions of cyano-substituted alkyl and sulfanyl radicals with isonitriles
  作者：Carlo Maurizio Camaggi、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00230-0

  日期：1998.5

  New radical annulation reactions are described involving addition of cyano-substituted alkyl and sulfanyl radicals to aromatic isonitriles. The tandem cyclisation of the resulting imidoyl radicals onto the cyano group affords cyclopenta- and thienoquinoxalines, respectively. The intervention of the isonitriles in the aromatisation process of the cyclohexadienyl radicals is discussed, as well as the

  描述了新的自由基环化反应，该反应涉及将氰基取代的烷基和硫烷基基团加成到芳族异腈中。将所得的亚氨酰基自由基串联环合到氰基上，分别得到环戊达和噻吩并喹喔啉。讨论了异腈在环己二烯基的芳构化过程中的干预，以及通过将亚氨基加到腈部分而获得的亚胺基的环化的区域化学。半经验AM1计算的结果也支持了芳香环上只有6元闭环的假说。
• Synthesis of Quinoxaline Analogues
  作者：Meng-Yang Chang、Tein-Wei Lee、Ru-Ting Hsu、Tzu-Lin Yen

  DOI：10.1055/s-0030-1260147

  日期：2011.10

  Substituted tricyclic or tetracyclic quinoxalines, tricyclic pyridoquinoxalines and bis-quinoxalines were synthesized in high yields starting from cyclic ketones by the α-bromination of cyclic ketones with N-bromosuccinimide (NBS) followed by condensation of the resulting α-bromo ketones with 1,2-diaminobenzene, 3,4-diaminopyridine, or 3,3′-diaminobenzidine. condensation - halogenation - tandem reactions

  从环酮开始，通过环酮与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的α-溴化反应，然后将所得的α-溴代酮与1,2缩合，以高收率合成了取代的三环或四环喹喔啉，三环吡啶并喹喔啉和双喹喔啉。-二氨基苯，3,4-二氨基吡啶或3,3'-二氨基联苯胺。 缩合-卤化-串联反应-杂环-芳烃
• Late-stage diversification of indole skeletons through nitrogen atom insertion
  作者：Julia C. Reisenbauer、Ori Green、Allegra Franchino、Patrick Finkelstein、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.add1383

  日期：2022.9.2

  Compared with peripheral late-stage transformations mainly focusing on carbon–hydrogen functionalizations, reliable strategies to directly edit the core skeleton of pharmaceutical lead compounds still remain scarce despite the recent flurry of activity in this area. Herein, we report the skeletal editing of indoles through nitrogen atom insertion, accessing the corresponding quinazoline or quinoxaline bioisosteres by trapping of an electrophilic nitrene species generated from ammonium carbamate and hypervalent iodine. This reactivity relies on the strategic use of a silyl group as a labile protecting group that can facilitate subsequent product release. The utility of this highly functional group-compatible methodology in the context of late-stage skeletal editing of several commercial drugs is demonstrated.

  与主要侧重于碳-氢官能化的外围后期转化相比，直接编辑药物先导化合物核心骨架的可靠策略仍然稀缺，尽管最近该领域的活动十分活跃。在此，我们报告了通过氮原子插入对吲哚进行骨架编辑的方法，通过捕获由氨基甲酸铵和高价碘生成的亲电烯类，获得相应的喹唑啉或喹喔啉生物异构体。这种反应性依赖于战略性地使用硅烷基作为易溶保护基团，从而促进后续产物的释放。这种高度兼容官能团的方法在几种商业药物的后期骨架编辑中的应用得到了证实。
• Bennett; Willis, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1974
  作者：Bennett、Willis

  DOI：——

  日期：——
• Utsukihara, Takamitsu; Koshimura, Masahiro; Kitsuta, Kazunori, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 12, p. 1495 - 1502
  作者：Utsukihara, Takamitsu、Koshimura, Masahiro、Kitsuta, Kazunori、Sato, Akinori、Matsushita, Masatoshi、Takahashi, T. Tomoyoshi、Horiuchi, C. Akira

  DOI：——

  日期：——