diethyl (3-methoxyprop-1-ynyl)phosphonate | 157031-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-methoxyprop-1-ynyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-3-methoxyprop-1-yne
• CAS: 157031-58-8
• 化学式: C₈H₁₅O₄P
• 分子量: 206.178
• InChiKey: KQDRRUJYPMODMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-methoxyprop-1-ynyl)phosphonate 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 180.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯胺与炔基膦酸酯的环加成反应。通向功能化中型环的途径

  摘要：

  通过吡咯烷烯胺与炔基膦酸酯的环加成反应，由环戊酮和环己酮形成七个和八个员环。该程序提供了对功能化中型环的直接访问，可以在合成多种天然产物时对其进行进一步操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73213-8
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 甲基炔丙基醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 diethyl (3-methoxyprop-1-ynyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  烯胺与炔基膦酸酯的环加成反应。通向功能化中型环的途径

  摘要：

  通过吡咯烷烯胺与炔基膦酸酯的环加成反应，由环戊酮和环己酮形成七个和八个员环。该程序提供了对功能化中型环的直接访问，可以在合成多种天然产物时对其进行进一步操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73213-8

文献信息

• Oligosubstituted Pyrroles Directly from Substituted Methyl Isocyanides and Acetylenes
  作者：Alexander V. Lygin、Oleg V. Larionov、Vadim S. Korotkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200801395

  日期：2009.1

  methyl isocyanides 1 onto the triple bond of electron‐deficient acetylenes 2 represents a direct and convenient approach to oligosubstituted pyrroles 3. The scope and limitations of this reaction (24 examples, 25–97 % yield) are reported along with an optimization of the reaction conditions and a rationalization of the mechanism. In addition, a related newly developed CuI‐mediated synthesis of 2,3‐disubstituted

  α-金属化甲基异氰酸酯1在缺电子乙炔2的三键上的正式环加成反应是低取代吡咯3的直接便捷方法。报道了该反应的范围和局限性（24个实例，产率为25-97％），以及对反应条件的优化和机理的合理化。此外，还描述了相关的新开发的Cu I介导的，由未活化的末端炔烃衍生的乙炔铜与取代的甲基异氰酸酯反应的2，3-二取代的吡咯的合成方法（11个实例，产率为5-88％）。
• Versatile Direct Synthesis of Oligosubstituted Pyrroles by Cycloaddition of α-Metalated Isocyanides to Acetylenes
  作者：Oleg V. Larionov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/anie.200502140

  日期：2005.9.5
• Ruder Suzanne M., Norwood Bradley K., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 21, S 3473-3476
  作者：Ruder Suzanne M., Norwood Bradley K.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition of enamines with alkynylphosphonates. A route to functionalized medium sized rings
  作者：Suzanne M. Ruder、Bradley K. Norwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73213-8

  日期：1994.5

  seven and eight membered rings were formed from cyclopentanone and cyclo-hexanone via cycloadditions of pyrrolidine enamines with alkynyl phosphonates. This procedure provides straightforward access to functionalized medium sized rings that could be further manipulated in the synthesis of a number of natural products.

  通过吡咯烷烯胺与炔基膦酸酯的环加成反应，由环戊酮和环己酮形成七个和八个员环。该程序提供了对功能化中型环的直接访问，可以在合成多种天然产物时对其进行进一步操作。