2,3,4-triphenyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one | 21978-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-triphenyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one
• 英文别名: 2,3,4-Triphenyl-[1,2,4]oxadiazolidin-5-on；2,3,4-Triphenyl-1,2,4-oxadiazolidon-5
• CAS: 21978-65-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: HAPZNYGVYRMXGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-triphenyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以2 g的产率得到N,N′-二苯基苄脒
  参考文献：
  名称：

  Evans, Andrew R.; Hafiz, Mushtaq; Taylor, Giles A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1241 - 1246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-异苯甲腈 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,3,4-triphenyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-Assisted [3 + 2] Annulation of Nitrones with Isocyanides: Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted 1,2,4-Oxadiazolidin-5-ones

  摘要：

  A silver-assisted method for [3 + 2] annulation of nitrones with isocyanides has been developed. The developed protocol allows access to a variety of 2,3,4-trisubstituted 1,2,4-oxadiazolidin-S-one derivatives as single diastereomers in good to excellent yields using silver oxide as the catalyst and molecular oxygen as the terminal oxidant. A plausible mechanism involving a nucleophilic addition/cyclization/protodeargentation/oxidation pathway is proposed on the basis of experimental results.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03279

文献信息

• Cycloadducts of nitrones with isocyanates; 1,2,4- or 1,3,4-oxadiazolidinones?
  作者：Anthony M. T. Bell、Jonathan Bridges、Richard Cross、Christopher P. Falshaw、Brian F. Taylor、Giles A. Taylor、Ian C. Whittaker、Michael J. Begley

  DOI：10.1039/p19870002593

  日期：——

  The adducts formed between various aryl-substituted nitrones and aryl isocyanates have been shown, using 15N n.m.r. spectroscopy and X-ray crystallography, to be substituted 1,2,4-oxadiazolidinones and not the previously reported 1,3,4-oxadiazolinones.

  使用15 N nmr光谱法和X射线晶体学显示，各种芳基取代的硝酮与芳基异氰酸酯之间形成的加合物被取代的1,2,4-恶二唑烷酮，而不是先前报道的1,3,4-恶二唑啉酮。
• Seidl,H. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 3, p. 926 - 930
  作者：Seidl,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Angeli; Castellana, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1905, vol. <5> 14 II, p. 659
  作者：Angeli、Castellana

  DOI：——

  日期：——
• Zalupsky,P. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 3799 - 3803
  作者：Zalupsky,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• EVANS, A. R.;HAFIZ, M.;TAYLOR, G. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 6, 1241-1245
  作者：EVANS, A. R.、HAFIZ, M.、TAYLOR, G. A.

  DOI：——

  日期：——