ethyl 3-phenylamino-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole | 223802-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-phenylamino-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-anilino-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；3-Anilino-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazol-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 3-anilino-5-oxo-2H-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 223802-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: ZBSBSDVHBMPROY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenylamino-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-Nitro-2-phenylamino-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-作为吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶的来源

  摘要：

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-一经溶剂分解形成1，3-偶极子，然后经分子内环化形成咪唑并吡啶或吲哚。环化方式由芳基取代基的电负性控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01348-0
• 作为产物：
  描述：

  phenylthiocarbamoyl-malonic acid diethyl ester 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 3-phenylamino-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-作为吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶的来源

  摘要：

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-一经溶剂分解形成1，3-偶极子，然后经分子内环化形成咪唑并吡啶或吲哚。环化方式由芳基取代基的电负性控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01348-0

文献信息

• The Synthesis of Potential DNA Intercalators. 2. Tri- and Tetra-Cyclic Heterocycles
  作者：Ali Reza Molla Ebrahimlo、Jabbar Khalafy、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch08370

  日期：——

  The reaction of 1,4-dichlorophthalazine and 2,3-dichloroquinoxaline with some isoxazolones gave their mono- and bis-isoxazolinyl derivatives. The base-catalyzed rearrangement of these derivatives afforded the corresponding tri- and tetracyclic heterocycles.

  1，4-二氯酞嗪和2，3-二氯喹喔啉与一些异恶唑酮的反应得到它们的单-和双-异恶唑啉基衍生物。这些衍生物的碱催化重排提供相应的三环和四环杂环。
• The Role of Hydrogen Bonding in the Intramolecular Cyclization of Carbenes
  作者：David W. Jeffery、Troy Lister、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch03139

  日期：——

  The cyclization products from the photolysis of 3-arylamino-4-ethoxycarbonyl-2-heteroarylisoxazol-5(2H)-ones are interpreted as arising from intramolecular cyclization of carbenes. The mode of cyclization appears to be controlled by hydrogen bonding of the 3-NH group with either the 2-heteroaryl group or the 4-ethoxycarbonyl group.

  来自 3-arylamino-4-ethoxycarbonyl-2-heteroarylisoxazol-5(2H)-ones 的光解的环化产物被解释为由卡宾的分子内环化产生。环化的模式似乎是通过 3-NH 基团与 2-杂芳基或 4-乙氧基羰基的氢键来控制的。
• Synthesis of Some Pyrimido[4,5-b]quinoline Derivatives
  作者：Ahmad Poursattar Marjani、Jabbar Khalafy、Ali Reza Molla Ebrahimlo、Rolf.H. Prager

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2183

  日期：2011.7.20

  A series of pyrimidoquinoline derivatives was synthesized in good yield and short reaction times by reaction of 3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones with derivatives of 2-chloro-3-formylquinoline in toluene under reflux conditions.

  3-芳氨基异恶唑-5(2H)-酮与2-氯-3-甲酰基喹啉衍生物在甲苯中回流条件下反应合成了一系列嘧啶并喹啉衍生物，收率高，反应时间短。
• Synthesis of Ethyl 2-Arylaminoimidazo[2,1-b]benzothiazole-3-carboxylates
  作者：Jabbar Khalafy、Ali Reza Molla Ebrahimlo、Karim Akbari Dilmaghani

  DOI：10.1002/jccs.200400196

  日期：2004.12

  3-Arylamino-4-ethoxycarbonylisoxazol-5(2H)-ones,substitutedonnitrogenwithabenzothiazolegroup, reacts with triethylamine in ethanol under reflux conditions to provide a convenient synthesis of ethyl 2-arylaminoimidazo[2,1-b]benzothiazole-3-carboxylates.

  3-Arylamino-4-ethoxycarbonyisoxazol-5(2H)-ones，在氮上被苯并噻唑基团取代，在回流条件下与三乙胺在乙醇中反应，以方便合成 2-arylaminoimidzo[2,1-b]benzothiazole-3-carboxylates。
• Worrall, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 3093
  作者：Worrall

  DOI：——

  日期：——