6-bromo-7-(tert-butoxy)-4-(hydroxymethyl)-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-2-one | 1555880-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 6-bromo-7-(tert-butoxy)-4-(hydroxymethyl)-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-2-one
• 英文别名: 6-Bromo-4-(hydroxymethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrano[2,3-b]pyridin-2-one；6-bromo-4-(hydroxymethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrano[2,3-b]pyridin-2-one
• CAS: 1555880-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₄
• 分子量: 328.162
• InChiKey: MPYKPKBNQABGHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-(tert-butoxy)-4-(hydroxymethyl)-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-bromo-4-(hydroxymethyl)-8H-pyrano[2,3-b]pyridine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  基于等位基因的8-氮杂香豆素型光不稳定保护基的设计：香豆素-4-基甲基的亲水性增加策略。

  摘要：

  描述了作为水性光不稳定保护基团的8-氮杂香豆素-4-基甲基的开发。该策略的关键特征是Bhc衍生物的C7–C8烯醇双键被酰胺键等位取代，导致发色团从香豆素转化为8-氮杂香豆素。该策略使水溶性大大提高，光裂解容易。

  DOI：

  10.1021/ol5000583
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 212.5h， 生成 6-bromo-7-(tert-butoxy)-4-(hydroxymethyl)-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于等位基因的8-氮杂香豆素型光不稳定保护基的设计：香豆素-4-基甲基的亲水性增加策略。

  摘要：

  描述了作为水性光不稳定保护基团的8-氮杂香豆素-4-基甲基的开发。该策略的关键特征是Bhc衍生物的C7–C8烯醇双键被酰胺键等位取代，导致发色团从香豆素转化为8-氮杂香豆素。该策略使水溶性大大提高，光裂解容易。

  DOI：

  10.1021/ol5000583

文献信息

• Synthesis of hydrophilic caged DAG-lactones for chemical biology applications
  作者：Takuya Kobayakawa、Hikaru Takano、Takahiro Ishii、Kohei Tsuji、Nami Ohashi、Wataru Nomura、Toshiaki Furuta、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1039/d0ob00807a

  日期：——

  The 6-bromo-7-hydroxy-coumarin-4-ylmethyl (Bhc) group has been used widely in cage chemistry because of its high molar absorptivity and photolytic efficiency. One of the drawbacks of coumarins however is their low aqueous solubility. Aqueous solubility is important in the behavior of caged compounds because hydrophobic caged compounds might be aggregated in physiological conditions and consequently

  6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（Bhc）基团由于其高的摩尔吸收率和光解效率而被广泛用于笼化学中。然而，香豆素的缺点之一是其低的水溶性。水溶性对于笼状化合物的行为很重要，因为疏水性笼状化合物可能会在生理条件下聚集，因此光裂会受到损害。该实验室先前开发的含溴（8-氮杂-Bhc）或碘（8-氮杂-Ihc）的8-氮杂香豆素-4-基甲基衍生物具有比相关香豆素更高的水溶性。在此，为了改善笼状二酰基甘油内酯（DAG-内酯）的亲水性和管理，将8-氮杂-Bhc和8-氮杂-Ihc引入DAG-内酯结构中。2）显示出优异的光解效率，其允许通过短暂的光辐射快速释放DAG-内酯（1）。8-氮杂-7-羟基-6-碘-香豆素-4-基甲基可以用于笼罩生物活性化合物，尤其是疏水性化合物。
• Isostere-Based Design of 8-Azacoumarin-Type Photolabile Protecting Groups: A Hydrophilicity-Increasing Strategy for Coumarin-4-ylmethyls
  作者：Tetsuo Narumi、Hikaru Takano、Nami Ohashi、Akinobu Suzuki、Toshiaki Furuta、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1021/ol5000583

  日期：2014.2.21

  Described is the development of 8-azacoumarin-4-ylmethyl groups as aqueous photolabile protecting groups. A key feature of the strategy is the isosteric replacement of the C7–C8 enol double bond of the Bhc derivative with an amide bond, resulting in conversion of the chromophore from coumarin to 8-azacoumarin. This strategy makes dramatically enhanced water solubility and facile photocleavage possible

  描述了作为水性光不稳定保护基团的8-氮杂香豆素-4-基甲基的开发。该策略的关键特征是Bhc衍生物的C7–C8烯醇双键被酰胺键等位取代，导致发色团从香豆素转化为8-氮杂香豆素。该策略使水溶性大大提高，光裂解容易。