1-异氰基-2-硝基苯 | 74739-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异氰基-2-硝基苯
• 英文名称: 2-nitrophenyl isocyanide
• 英文别名: 1-isocyano-2-nitrobenzene
• CAS: 74739-36-9
• 化学式: C₇H₄N₂O₂
• mdl: MFCD07389715
• 分子量: 148.121
• InChiKey: LOUVFSBXQOQZKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异氰基-2-硝基苯 在 2,2,2-三氟乙醇 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 tert-butyl (3-(N-(1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propyl)benzamido)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  驱动蛋白主轴蛋白抑制剂CPUYJ039和类似物作为抗有丝分裂剂的多组分组装。

  摘要：

  有效的驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂CPUYJ039和一组类似物是通过基于目标的方法基于Ugi反应制备的，该反应使用2-硝基苯基异氰酸酯作为关键成分。本文所述的策略通过探索Ugi反应的多功能性和探索力，为直接提供基于原子的经济有效的苯并咪唑类抗有丝分裂剂的途径。还报道了苯并咪唑化合物的对接研究和生物活性评估的结果。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00166
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)formamide 在 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到1-异氰基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基苯基异氰化物进行模板合成，合成苯环化的N-杂环卡宾配体。

  摘要：

  2-硝基苯基异氰化物2与[M（CO）5（thf）]（M = Cr，Mo，W）反应生成异氰酸酯络合物[M（CO）5（2）]（3：M = Cr; 4 ：M ＝ Mo； 5：M ＝ W）。在异氰酸酯配体的硝基官能团降低的情况下，配合物3-5与元素锡反应，得到具有不稳定的2-氨基苯基异氰化物配体的配合物。在伯胺在异氰酸酯碳原子上的分子内亲核攻击下，所有三种配合物中的配位的2-氨基苯基异氰化物配体自发反应，生成具有NH，NH-苯并咪唑-2-亚基配体的配合物（6：M = Cr; 7 ：M ＝ Mo； 8：M ＝ W）。当使用水合肼代替锡时，观察到3-5个硝基的还原不完全。在此假定与配位的2-羟胺官能化的苯基异氰化物[（CO）5M-CN-C6H（4-）-2-N（H）-OH]形成配合物，并且该不稳定的配体再次经历分子内环化反应，从而得到NH，NOH稳定的苯并咪唑-2-亚烷基络合物9-11。钨衍生物11可以

  DOI：

  10.1002/chem.200400576

文献信息

• A Novel Three-Component Reaction for the Synthesis of 1,3-Benzoxazines in Water
  作者：Faramarz Rostami-Charati

  DOI：10.2174/1386207311301010009

  日期：2013.11

  A simple and proficient method for the synthesis of 1,3-benzoxazine derivatives via three-component reaction of isocyanide and isoquinoline with 1-(6-hydroxy-2-isopropenyl-1-benzofuran-yl)-1-ethanone or 4-hydroxycumarine in water in the presence of piperidine at 70°C is reported.

  一种简单而有效的方法，可通过异氰化物和异喹啉与1-（6-羟基-2-异丙烯基-1-苯并呋喃基）-1-乙酮或4-羟基枯烯的三组分反应合成1,3-苯并恶嗪衍生物据报道在70℃下在哌啶存在下于水中溶解。
• A Copper-Catalyzed Synthesis of Functionalized Quinazolines from Isocyanides and Aniline Tri- and Dichloroacetonitrile Adducts through Intramolecular C–H Activation
  作者：Sayyed Tabatabai、Manijeh Nematpour、Elham Rezaee、Mehdi Jahani

  DOI：10.1055/s-0036-15588166

  日期：2017.7

  A novel class of substituted quinazolines were prepared in good yields by a one-pot three-component reaction of isocyanides with adducts of anilines and tri- or dichloroacetonitrile, followed by intramolecular C–H activation, catalyzed by copper(I) iodide with l -proline as a ligand in acetonitrile at room temperature.

  通过异氰化物与苯胺和三氯或二氯乙腈的加合物的一锅三组分反应，然后分子内 C-H 活化，由碘化铜（I）与 l-催化，以良好的收率制备了一类新型取代喹唑啉。脯氨酸在室温下作为乙腈中的配体。
• Homoleptic Nickel(0) Phenyl Isocyanide Complexes
  作者：F. Ekkehardt Hahn、Marco Münder、Roland Fröhlich

  DOI：10.1515/znb-2004-0814

  日期：2004.8.1

  Abstract The tetrakis(phenyl isocyanide)nickel(0) complexes [Ni(CNR)4](R = C6H5, 1; R= C6H3-2,6-Me2, 2; R = C6H4-2-NO2, 3) have been synthesized from [Ni(COD)2] and the corresponding phenyl isocyanides in toluene. Complexes 1 - 3 were characterized by X-ray diffraction. All three complexes contain a nickel atom which is coordinated in a slightly distorted tetrahedral fashion.

  摘要 四(苯基异氰)镍(0)配合物[Ni(CNR)4](R = C6H5, 1; R= C6H3-2,6-Me2, 2; R = C6H4-2-NO2, 3)由 [Ni(COD)2] 和相应的苯基异氰化物在甲苯中合成。配合物 1-3 通过 X 射线衍射表征。所有三种配合物都包含一个镍原子，该原子以略微扭曲的四面体方式配位。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• [EN] BORONATES AS ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] BORONATES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：MARS INC

  公开号：WO2012058065A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds according to Formula I are potent inhibitors of Arginase I and II activity: (I) where R1, R2, R3, R4, D, W, X, Y, and Z are defined in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds and methods of their use in treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  根据公式I，化合物是Arginase I和II活性的有效抑制剂：(I)其中R1、R2、R3、R4、D、W、X、Y和Z在说明书中有定义。该发明还提供了这些化合物的药物组合物以及它们在治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。