(R)-2-hydroxy-1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethan-1-one | 181655-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethanone；(2R)-2-hydroxy-1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 181655-43-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: CZOPVKGENSIFOT-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 acrylic acid (1R,2S)-2-hydroxy-1,2-bis(3-methoxyphenyl)but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯芳基化的芳基二氢吡喃和α，β-不饱和δ-戊内酯的基于烯烃易位的短途径。

  摘要：

  描述了从对映体纯的α-羟基酮（通过酶催化的安息香缩合制备）开始的芳基化的二氢吡喃和不饱和内酯的合成。关键步骤是在螯合物控制下高度非对映选择性地添加乙烯基金属化合物和钌催化的闭环烯烃复分解反应。最终产品的相对构型的阐明是通过NOE实验获得的。

  DOI：

  10.1021/jo0264729
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 benzoin aldolase 焦磷酸硫胺素 、 magnesium chloride 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(R)-2-hydroxy-1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛裂解酶催化的CC键形成反应对映选择性合成α-羟基酮

  摘要：

  （R）-苯甲酸酯和（R）-2-羟基苯乙酮衍生物是由苯甲醛裂解酶（BAL）催化的在水性缓冲液/ DMSO溶液中由芳族醛和乙醛催化的C-C键形成而制备的，在高化学条件下非常容易产率高且光学纯度高。关于该硫胺素二磷酸依赖性酶的底物范围，针对该苯偶姻缩合型反应在立体选择性合成中的广泛适用性进行了研究。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<96::aid-adsc96>3.0.co;2-z

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Ketones via Benzaldehyde Lyase-Catalyzed C−C Bond Formation Reaction
  作者：Ayhan S. Demir、Özge Şeşenoglu、Elif Eren、Birsu Hosrik、Martina Pohl、Elena Janzen、Doris Kolter、Ralf Feldmann、Pascal Dünkelmann、Michael Müller

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<96::aid-adsc96>3.0.co;2-z

  日期：2002.1

  (R)-Benzoins and (R)-2-hydroxypropiophenone derivatives are formed on a preparative scale by benzaldehyde lyase (BAL)-catalyzed C−C bond formation from aromatic aldehydes and acetaldehyde in aqueous buffer/DMSO solution with remarkable ease in high chemical yield and high optical purity. The substrate range of this thiamin diphosphate-dependent enzyme was examined with respect to a broad applicability

  （R）-苯甲酸酯和（R）-2-羟基苯乙酮衍生物是由苯甲醛裂解酶（BAL）催化的在水性缓冲液/ DMSO溶液中由芳族醛和乙醛催化的C-C键形成而制备的，在高化学条件下非常容易产率高且光学纯度高。关于该硫胺素二磷酸依赖性酶的底物范围，针对该苯偶姻缩合型反应在立体选择性合成中的广泛适用性进行了研究。
• Galactose Oxidase Model: Biomimetic Enantiomer-Differentiating Oxidation of Alcohols by a Chiral Copper Complex
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Sreedevi Mannam、Pandi Mutupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.200802064

  日期：2009.1.19

  GO for it! An enantiopure galactose oxidase (GO) enzyme model has been synthesized from readily available (R)‐binam and Cu(OTf)2 (see scheme; TEMPO=2,2,6,6‐tetramethyl‐piperidin‐1‐oxyl), and has been effectively used as an efficient chiral catalyst for the oxidative kinetic resolution of secondary alcohols. This is the first chiral copper‐catalyzed oxidative kinetic resolution of racemic benzoins and

  大胆试试吧！对映纯半乳糖氧化酶（GO）酶模型已从现成的（R）-比纳姆和Cu（OTf）2（参见方案; TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-氧）合成，并且已有效地用作仲醇的氧化动力学拆分的有效手性催化剂。这是外消旋安息香的第一个手性铜催化的氧化动力学拆分，也是合成高度重要的对映体富集的安息香的最简单方法。
• Base-Free Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1,2-Di- and Monoketones Catalyzed by a (NH)₂ P₂ -Macrocyclic Iron(II) Hydride
  作者：Lorena De Luca、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201706261

  日期：2017.9.18

  Base? No thanks! A hydride isonitrile iron(II) complex bearing a C2-symmetric diamino (NH)2P2 macrocyclic ligand catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of ketones under base-free conditions with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee). Base-labile benzoins are formed from the corresponding benzils with up to 95 % ee.

  根据？不用了，谢谢！带有C 2对称二氨基（NH）2 P 2大环配体的氢化物异腈铁（II）络合物在无碱条件下催化酮的不对称转移氢化，具有出色的对映选择性（最高99％ee）。碱不稳定的安息香由相应的苯构成，其ee最高可达95％。
• Biocatalyzed asymmetric reduction of benzils to either benzoins or hydrobenzoins: pH dependent switch
  作者：Mohan Pal、Gautam Srivastava、Amar Nath Sharma、Suneet Kaur、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1039/c5cy00158g

  日期：——

  synthesis. Biocatalytic reduction of benzils is a straightforward approach to prepare these molecules. However, known methods are not selective and lead to formation of a mixture of benzoin and hydrobenzoin, requiring expensive separation procedures. Here, we describe an enzyme system Talaromyces flavus, which exhibited excellent pH dependent selectivity for the conversion of benzil to either benzoin or

  对映纯安息香和氢安息香是各种药物和生物活性化合物的前体。另外，氢安息香素是立体选择性有机合成中的手性配体和助剂的前体。苯甲酸酯的生物催化还原是制备这些分子的直接方法。然而，已知的方法不是选择性的，并且导致形成安息香和氢安息香的混合物，需要昂贵的分离程序。在这里，我们描述了一种酶系统黄褐菌（Talaromyces flavus），在高ee浓度下，苯甲酸转化为苯偶姻或氢苯并苯具有良好的pH依赖性。因此，（S）-安息香是pH 5.0（ee> 99％）时的唯一产物，而在pH 7.0时（S，S）-氢安息香（ee> 99％，dl / meso 97：3）是独家产品。已显示观察到的pH依赖性选择性是由于黄褐藻中存在多种酶，这些酶特异地接受苯甲酰或安息香作为底物，并表现出不同的pH活性。该生物催化剂有效地还原了各种对称和不对称的苯甲醚。而且，纯化了36.4kDa的苯偶姻还原酶，其N末端序列与数据库中任何已
• Solvent-Free Benzoin and Stetter Reactions with a Small Amount of NHC Catalyst in the Liquid or Semisolid State
  作者：Tadashi Ema、Yoshiko Nanjo、Sho Shiratori、Yuta Terao、Ryo Kimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03115

  日期：2016.11.4

  The intermolecular or intramolecular asymmetric benzoin reaction was catalyzed by a small amount of N-heterocyclic carbene (NHC) (0.2–1 mol %) under solvent-free conditions. The solvent-free intramolecular asymmetric Stetter reaction also proceeded efficiently with NHC (0.2–1 mol %). In some cases, even solid-to-solid or solid-to-liquid conversions took place with low catalyst loading (0.2–1 mol %)

  在无溶剂条件下，少量的N-杂环卡宾（NHC）（0.2-1 mol％）催化分子间或分子内不对称安息香反应。使用NHC（0.2–1 mol％），无溶剂的分子内不对称Stetter反应也能有效地进行。在某些情况下，即使在催化剂负载量较低（0.2–1摩尔％）的情况下，也可以进行固-固或固-液转化。