1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: NWGHYRIXKYNNML-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1,2-bis(3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原2-羟基酮对合成和反1,2-二醇的影响

  摘要：

  原则上，通过立体选择性还原2-羟基酮可得到顺式和反式1,2-二醇。在螯合控制下（dr > 20：1），可以使用硼氢化锌[Zn（BH 4）2 ]以高度选择性的方式获得抗1,2-二元醇。向未保护的或者甚至保护的2-羟基酮的非对映选择性还原顺式-1,2-二醇只能用的中等选择性来实现博士≤5：1。即使使用空间要求严格的保护基和/或聚合物支撑的硼氢化物试剂，也无法实现高选择性。一种新的依赖离子液体的硼氢化物还原方法，尽管在反应工程方面具有很高的吸引力，但仅产生了中等至良好的选择性。用于合成的高效两步生物催化方法顺式描述-1,2-二醇。该方法依赖于全细胞毕赤glucozyma催化的立体选择性还原的未受保护的（的[R）-2-羟基酮类（博士> 10：1）。后者可通过硫胺二磷酸依赖的酶催化合成来实现，从简单醛开始。因此，生物催化转化使目前的非酶促方法难以实现这一过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100150

文献信息

• Pinacolic Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds Using Zn Powder in Aqueous Basic Media without Organic Solvents
  作者：Takehito Tsukinoki、Takatoshi Kawaji、Iwao Hashimoto、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/cl.1997.235

  日期：1997.3

  Treatment of aromatic carbonyl compounds with Zn powder in 10% aq NaOH solution without using any organic solvents under the mild conditions afforded the corresponding 1,2-diols in good yields.

  在温和条件下，在不使用任何有机溶剂的情况下，用 Zn 粉末在 10% NaOH 水溶液中处理芳香族羰基化合物，以良好的收率得到相应的 1,2-二醇。
• Manganese-Mediated Carbon−Carbon Bond Formation in Aqueous Media:  Chemoselective Allylation and Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes
  作者：Chao-Jun Li、Yue Meng、Xiang-Hui Yi、Jihai Ma、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1021/jo980535z

  日期：1998.10.1

  of manganese as a mediator for allylations and pinacol couplings in aqueous media was investigated. The combination of manganese and copper is found to be a highly effective mediator for the allylation of aryl aldehydes in water. Such a combination is found to be more reactive than other previously reported metals in aqueous media. No reaction was observed with either manganese or copper alone as the

  研究了锰在水介质中用于烯丙基化和频哪醇偶联的介质。发现锰和铜的组合是水中芳基醛的烯丙基化的高效介体。发现这种组合比在水性介质中的其他先前报道的金属更具反应性。单独使用锰或铜作为介体均未观察到反应。反应进行仅需要催化量的铜。使用Cu（0），Cu（I）和Cu（II）作为铜源都是有效的。催化量的锰与化学计量的铜的结合使用导致反应失败。发现烯丙基氯对于相应的反应比烯丙基溴更有效。使用取代的烯丙基卤化物得到区域和非对映异构体的混合物。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在乙酸或氯化铵的存在下，发现锰会在水中进行频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。发现锰会在水中影响频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。发现锰会在水中影响频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。
• An imidazolium-modified chiral rhodium/diamine-functionalized periodic mesoporous organosilica for asymmetric transfer hydrogenation of α-haloketones and benzils in aqueous medium
  作者：Feng Zhou、Xiaoying Hu、Ming Gao、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c6gc01589a

  日期：——

  Use of a hydrophobic, imidazolium-functionalized periodic mesoporous organosilica for immobilizations of chiral organometallic complexes as a heterogeneous catalyst is a highly desirable as this catalyst can promote greatly an aqueous...

  非常需要使用疏水的，咪唑鎓官能化的周期性介孔有机二氧化硅作为非均相催化剂来固定手性有机金属配合物，因为该催化剂可以大大促进水性...
• The scalable pinacol coupling reaction utilizing the inorganic electride [Ca₂N]⁺·e⁻ as an electron donor
  作者：Ye Ji Kim、Sun Min Kim、Hideo Hosono、Jung Woon Yang、Sung Wng Kim

  DOI：10.1039/c4cc00802b

  日期：——

  An inorganic electride [Ca₂N]⁺·e⁻ is used as an efficient electron donor for the scalable pinacol coupling reaction with a high yield.

  一种无机电子亚胺[Ca₂N]⁺·e⁻被用作可扩展的高产率品可醇偶联反应的高效电子给体。
• Stereoselective Barbier-Type Allylations and Propargylations Mediated by CpTiCl₃
  作者：Josefa L. López-Martínez、Irene Torres-García、Ignacio Rodríguez-García、Manuel Muñoz-Dorado、Miriam Álvarez-Corral

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02643

  日期：2019.1.18

  CpTiCl2, prepared in situ by manganese reduction of CpTiCl3, is an excellent new system for the Barbier-type allylation and propargylation of carbonyl compounds. It can be used in catalytic amounts when combined with Et3N·HBr/TMSBr, which acts as a regenerating system. The high regio- and stereoselectivity shown by this system makes it useful for prenylation and crotylation processes in the synthesis

  CpTiCl 2，由锰还原CpTiCl的原位制备3，是用于羰基化合物的巴比尔型烯丙基炔丙基和优异的新系统。与再生系统Et 3 N·HBr / TMSBr结合使用时，可以催化量使用。该系统显示的高区域选择性和立体选择性使其可用于天然产物合成中的异戊二烯化和丁二酰化过程。