Methyl-α,3,4-trimethoxycinnamat | 63035-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-α,3,4-trimethoxycinnamat
• 英文别名: α,3,4-trimethoxy-trans-cinnamic acid methyl ester；α,3,4-Trimethoxy-trans-zimtsaeure-methylester；methyl (Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 63035-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: TUGKBSIEHUYJEG-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-α,3,4-trimethoxycinnamat 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到(Z)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-methoxy-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic rationale for the NaBH4 reduction of α-keto esters

  摘要：

  An intramolecular hydride delivery process largely contributes during the double reduction of alpha-keto esters into diols by NaBH4. In the cast of enolic alpha-keto esters, me first step of the process, the reduction of the keto group, occurred exclusively through an 1,2-hydride addition despite the predominance of me tautomeric enolic form The clear-cut difference of reaction rate between coolie and non enolic substrate 4 for reaction carried out in methanol is interpreted in terms of competitive hydride consumption due to the extremely favorable reaction between this solvent and NaBH4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01006-0
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸甲酯 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 乙醇 、 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 Methyl-α,3,4-trimethoxycinnamat
  参考文献：
  名称：

  �ber Kondensationen von aromatischen Aldehyden mit Glykols�urederivaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00898758

文献信息

• Photosensitized oxygenation of phenylpyruvic acid derivatives as a model for p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Isao Saito、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80128-1

  日期：1981.1

  Dye-sensitized photooxygenation of enol ethers of methyl phenylpyruvates () produced diendoperoxides in aprotic solvents, whereas in methanol hydroxylated product was obtained. The reaction scheme is discussed in comparison uith that for the enzymic transformation.

  苯甲基丙酮酸甲酯（）的烯醇醚的染料敏化光氧合在非质子溶剂中产生了二过氧化物，而在甲醇中则得到了羟基化产物。在比较中讨论了用于酶促转化的反应方案。