p-toluenesulphonyl-hydrazone of N-methylpiperid-4-one | 77216-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-toluenesulphonyl-hydrazone of N-methylpiperid-4-one
• 英文别名: 1-methylpiperidin-4-one tosylhydrazone；1-methyl-4-piperidone tosyl hydrazone；4-methyl-N-[(1-methylpiperidin-4-ylidene)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 77216-41-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 281.379
• InChiKey: ABFNZTYGDDMDCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-toluenesulphonyl-hydrazone of N-methylpiperid-4-one 在 tetrahydrogenoboratebis(triphenylphosphine)copper(I) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到N-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Bis(triphenylphosphine)copper (I) tetrahydroborate in the reduction of -toluenesulphonylhydrazones and 2,4,6-triisopropylbenzenesulphonyl hydrazones (trisyl hdyrazones) to alkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92863-6
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 p-toluenesulphonyl-hydrazone of N-methylpiperid-4-one
  参考文献：
  名称：

  曼氏血吸虫组蛋白去乙酰化酶8（SmHDAC8）抑制剂作为多阶段抗血吸虫病药物的筛选和表型表征。

  摘要：

  血吸虫病（也称为bilharzia）是一种由血吸虫属的蠕虫引起的被忽视的热带病。该病是世界热带和亚热带地区的地方病，那里的中间寄生虫宿主蜗牛感染了水。超过8亿人生活在流行地区，超过2亿人被感染并需要治疗。吡喹酮（PZQ）是血吸虫病治疗和传播控制的首选药物，对所有临床相关血吸虫物种的成虫均安全且非常有效。不幸的是，它对未成熟的幼虫无效。因此，它不能防止再次感染。此外，由于在如此庞大的人口中广泛使用单一药物，导致产生和传播耐药性的风险构成了严重威胁。所以，需要开展旨在鉴定单独使用或与PZQ结合使用的新药的研究。曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰基酶8（SmHDAC8）是I类依赖锌的HDAC，在其生命周期的所有阶段均大量表达，因此代表了有趣的药物发现靶标。通过虚拟筛选和选定命中的表型表征，我们发现了两种主要化学类别的化合物，其特征在于存在与螺螺二氢吲哚或三环噻吩并[3,2-b]吲哚核偶联的基于异羟肟酸酯的金

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00224

文献信息

• N-alkylamino-indoles for the treatment of migraine
  申请人：NPS Allelix Corp.

  公开号：US06380242B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  The present invention is directed to compounds useful in the treatment of migraine which have the general formula (II).

  本发明涉及一种具有通式（II）的化合物，用于治疗偏头痛。
• Nickel- and Cobalt-Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with N-Tosylhydrazones Bearing Unactivated Alkyl Groups
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201106825

  日期：2012.1.16

  A matter of catalyst: Azole compounds can be directly alkylated with N‐tosylhydrazones that bear unactivated alkyl groups (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline, Ts=p‐toluenesulfonyl). Nickel catalysis enables the introduction of simple secondary alkyl chains into benzoxazole compounds, whereas the alkylation of 5‐aryloxazoles and benzothiazole is possible by using a cobalt catalyst.

  催化剂问题：腈化合物可以直接与带有未活化烷基的N-甲苯磺酰hydr烷基化（见方案； phen = 1,10-菲咯啉，Ts =对甲苯磺酰基）。镍催化可将简单的仲烷基链引入苯并恶唑化合物，而5-芳基恶唑和苯并噻唑的烷基化可通过使用钴催化剂来实现。
• 10.1039/d4cc02477j
  作者：Alfano, Antonella Ilenia、Smyth, Megan、Wharry, Scott、Moody, Thomas S.、Nuño, Manuel、Butters, Chris、Baumann, Marcus

  DOI：10.1039/d4cc02477j

  日期：——

  A new photochemical CSTR system capable of handling solids in scaled continuous processes is presented. High-power UV-LEDs are integrated in these CSTRs containing an insoluble base that aids in generating pyrazolines via cycloaddition between alkenes and in situ generated diazo species. Contrary to reported batch methods product degradation via ring contraction is suppressed whilst generating gram

  提出了一种能够在规模化连续过程中处理固体的新型光化学 CSTR 系统。高功率 UV-LED 集成在这些含有不溶性碱的 CSTR 中，有助于通过烯烃和原位生成的重氮物质之间的环加成生成吡唑啉。与报道的间歇方法相反，通过环收缩引起的产物降解被抑制，同时产生克量的螺环吡唑啉。
• Catalyst-Free Synthesis of Spiropyrazolines from Chalcones and Cyclic Ketone N-Tosylhydrazones
  作者：Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu、Qin-Xi Wu、Hong-Shuang Wang、Zhen-Guo Zhang、Chen-Chao Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379616

  日期：——

  Treatment of cyclic ketone N-tosylhydrazones with chalcones in the presence of cesium carbonate at 110 degrees C affords spiropyrazolines with high selectivity and excellent yields. This protocol possesses many advantages such as readily available and stable starting materials, high selectivity, operational simplicity, and catalyst-free conditions.
• Harnessing the Role of HDAC6 in Idiopathic Pulmonary Fibrosis: Design, Synthesis, Structural Analysis, and Biological Evaluation of Potent Inhibitors
  作者：Giuseppe Campiani、Caterina Cavella、Jeremy D. Osko、Margherita Brindisi、Nicola Relitti、Simone Brogi、A. Prasanth Saraswati、Stefano Federico、Giulia Chemi、Samuele Maramai、Gabriele Carullo、Benedikt Jaeger、Alfonso Carleo、Rosaria Benedetti、Federica Sarno、Stefania Lamponi、Paola Rottoli、Elena Bargagli、Carlo Bertucci、Daniele Tedesco、Daniel Herp、Johanna Senger、Giovina Ruberti、Fulvio Saccoccia、Simona Saponara、Beatrice Gorelli、Massimo Valoti、Breándan Kennedy、Husvinee Sundaramurthi、Stefania Butini、Manfred Jung、Katy M. Roach、Lucia Altucci、Peter Bradding、David W. Christianson、Sandra Gemma、Antje Prasse

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00184

  日期：2021.7.22