1,3-bis[1,3-bis(ethoxycarbonyl)azulen-6-yl]-5-butylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[1,3-bis(ethoxycarbonyl)azulen-6-yl]-5-butylbenzene
• 英文别名: Diethyl 6-[3-[1,3-bis(ethoxycarbonyl)azulen-6-yl]-5-butylphenyl]azulene-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₄₂H₄₂O₈
• 分子量: 674.791
• InChiKey: GXCRQSUBWQCSFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 、 diethyl 6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate 、 六正丁基二锡 在 四(三苯基膦)钯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三叔丁基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 以28%的产率得到1,3,5-tris[1,3-bis(ethoxycarbonyl)azulen-6-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  天青石的第一种有机锡试剂的制备和斯蒂勒交叉偶联反应。容易获得聚（azulen-6-基）苯衍生物

  摘要：

  第一种通用的有机金属试剂衍生自 天青石，即，6-（三- Ñ -butylstannyl）薁（1a）及其1,3-二乙氧羰基衍生物（1b），是由Pd（0）催化直接制备的。锡烷基化的与双6- bromoazulenes（三- Ñ -butyltin）。我们展示了该试剂在Stille交叉偶联反应中的实用性芳基， 酰基和a烯基卤化物以良好的收率得到6-芳基-，6-酰基-和双-azulenes。此外，该方法被应用于合成聚（azulen-6-基）苯衍生物。1b与1,4-二-，1,3,5-三-，1,2,4,5-四-和六溴苯的反应得到1,4-二-，1,3,5-三-， 1,2,4,5-四- ，1,2,4-三-和1,2,3,5-四（薁-6-基）苯衍生物（18，20，22，24和25）。18和22的氧化还原行为通过循环伏安法 （简历），并与之前报告的20和24进行比较。与20的三步还原相反，化合物18表现出可逆的一步两电子减少

  DOI：

  10.1039/b203836f

文献信息

• Preparation and Stille cross-coupling reaction of the first organotin reagents of azulenes. Easy access to poly(azulen-6-yl)benzene derivatives
  作者：Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Noboru Morita

  DOI：10.1039/b203836f

  日期：2002.8.8

  afforded 1,4-di-, 1,3,5-tri-, 1,2,4,5-tetra-, 1,2,4-tri- and 1,2,3,5-tetra(azulen-6-yl)benzene derivatives (18, 20, 22, 24 and 25). The redox behavior of 18 and 22 was examined by cyclic voltammetry (CV) and compared with those of 20 and 24 reported previously. In contrast to the three-step reduction of 20, the compound 18 exhibited a reversible one-step two-electron reduction wave at −1.30 V upon CV,

  第一种通用的有机金属试剂衍生自 天青石，即，6-（三- Ñ -butylstannyl）薁（1a）及其1,3-二乙氧羰基衍生物（1b），是由Pd（0）催化直接制备的。锡烷基化的与双6- bromoazulenes（三- Ñ -butyltin）。我们展示了该试剂在Stille交叉偶联反应中的实用性芳基， 酰基和a烯基卤化物以良好的收率得到6-芳基-，6-酰基-和双-azulenes。此外，该方法被应用于合成聚（azulen-6-基）苯衍生物。1b与1,4-二-，1,3,5-三-，1,2,4,5-四-和六溴苯的反应得到1,4-二-，1,3,5-三-， 1,2,4,5-四- ，1,2,4-三-和1,2,3,5-四（薁-6-基）苯衍生物（18，20，22，24和25）。18和22的氧化还原行为通过循环伏安法 （简历），并与之前报告的20和24进行比较。与20的三步还原相反，化合物18表现出可逆的一步两电子减少