2-(2-Propenyl)-1-tosylpiperidine | 145472-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Propenyl)-1-tosylpiperidine
• 英文别名: 2-allyl-1-tosylpiperidine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-prop-2-enylpiperidine
• CAS: 145472-42-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: RVQKVJVUMHFWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Propenyl)-1-tosylpiperidine 、 苯甲酰硝基甲烷 在 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane palladium acetate 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane 作用下， 以 1,2-dichlrooethane 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到(E)-2-nitro-1-phenyl-5-(1-tosylpiperidin-2-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基C ？未活化的α-烯烃的H烷基化：恢复连续配体催化

  摘要：

  通过系列配体催化机制进行的反应需要几个动力学不稳定的配体之间的微妙相互作用。这种平衡的破坏的调查已使的方法的发展的分子间烯丙基Ç  H的未活化的烷基化以及活化的α烯烃（见实施例，BN =苄基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101654
• 作为产物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-Propenyl)-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲苯磺酰亚胺离子形成碳碳键

  摘要：

  描述了将碳亲核试剂加到衍生自α-羟基和α-甲氧基甲苯磺酰胺（分别为5a，b和6a，b）的环状N-甲苯磺酰亚胺鎓离子上。通常，当使用烯丙基三甲基硅烷，1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-1-乙氧基乙烷和三甲基甲硅烷基氰化物作为亲核试剂时，可获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88321-6

文献信息

• A Carbaboranylmercuric Salt Catalyzed Reaction; Highly Regioselective Cycloisomerization of 1,3-Dienes
  作者：Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Shinya Shiomi、Naoto Yamasaki、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1021/ol300678r

  日期：2012.5.4

  The combination of carbaboranylmercuric chloride (new type of bulky Lewis acid) and silver triflate efficiently catalyzes cycloisomerization of 1, 3-dienes at room temperature. The catalytic system gives allyl-substituted azacycles and cycloalkanes in excellent yields with high to complete regioselectivity.