tributyl(2-chlorophenyl)stannane | 7579-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl(2-chlorophenyl)stannane
• 英文别名: (C4H9)3SnC6H4-o-Cl
• CAS: 7579-75-1
• 化学式: C₁₈H₃₁ClSn
• 分子量: 401.607
• InChiKey: JOTYWQLKUSGGRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 8 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 tributyl(2-chlorophenyl)stannane 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成的锡，14.使用1,1-二氯甲基甲基醚，通过类Friedel-Crafts亲电去甲锡烷基化反应合成芳族和α，β-不饱和醛†

  摘要：

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290111
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 在 C₆H₅Li 、 C₆H₅F 作用下， 以47.9%的产率得到tributyl(2-chlorophenyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  Tseng, Ch.-L.; Tung, Sh.-H.; Chang, K.-M., 1964, p. 165 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stannylation of Aryl Halides, Stille Cross-Coupling, and One-Pot, Two-Step Stannylation/Stille Cross-Coupling Reactions under Solvent-Free Conditions
  作者：Pavel S. Gribanov、Yulia D. Golenko、Maxim A. Topchiy、Lidiya I. Minaeva、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201701463

  日期：2018.1.10

  and without the use of high purity reagents. The developed synthetic procedures are versatile, robust, and easily scalable. The absence of solvent, and the elimination of isolation procedures of aryl stannanes makes SSC protocol simple, step economical, and highly efficient for the synthesis of biaryls via one-pot two-step procedure.

  首次报道了钯催化芳基卤化物、Stille 交叉偶联和一锅两步 stannylation/Stille 交叉偶联 (SSC) 的无溶剂协议。带有受体、供体以及空间要求的取代基的（杂）芳基卤化物以高产率被甲锡烷基化和/或偶联。该反应在空气中由常规的乙酸钯 (II)/PCy3 (Pd(OAc)2/PCy3) 催化，使用可用的碱 CsF，并且不使用高纯度试剂。开发的合成程序用途广泛、稳健且易于扩展。没有溶剂，并消除了芳基锡烷的分离程序，使 SSC 协议简单、步骤经济且高效，用于通过一锅两步程序合成联芳。
• Tin for organic synthesis. 10. Unconventional regiospecific syntheses of aromatic carbonamides and thiocarbonamides by means of tin-mediated Friedel-Crafts reactions
  作者：Martin Arnswald、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1021/jo00077a020

  日期：1993.12

  Friedel-Crafts reactions of stannylarenes 1 with tosyl isocyanate (TsNCO, 2) give N-tosylcarbonamides 3 via ipso substitution of the stannyl group. Thus, unconventionally substituted aromatic carbonamides can be obtained. The combination of the reaction of 1 and 2 with that of 1 and chlorosulfonyl isocyanate (14) allows one-pot syntheses of N-(arylsulfonyl)-substituted aromatic carbonamides with optional substitution patterns on both aromatic rings. The known ipso-specific substitutions of stannylarenes with 14 are extended to bi- and tricyclic arenes as well as to thiophenes 6 and 22. One stannyl group can serve as a leaving group for two aromatic systems, as shown with diaryldialkyltins 29. Also, stannylalkanes such as 27 react with 14 to afford alkylsulfonyl isocyanates and products of further reactions, such as 28. From the reactions of 1 with ethoxycarbonyl isothiocyanate (32), ortho- and meta-substituted aromatic thiocarbonamides 33 which are potential precursors for further syntheses, are accessible. The scope, limitations, and mechanism of these electrophilic substitutions are outlined.
• Niestroj, Michael; Lube, Andreas; Neumann, Wilhelm P., Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 6, p. 575 - 580
  作者：Niestroj, Michael、Lube, Andreas、Neumann, Wilhelm P.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.6, page 318 - 322
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an Arylbleitriacetaten. Röntgenstrukturanalyse von 2-methylphenyl-und 2-chlorphenylbleitriacetat
  作者：F. Huber、H. Preut、D. Scholz、M. Schürmann

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83382-r

  日期：1992.12

  The crystal structures of 2-XC6H4Pb(OAc)3 (X = CH3, Cl; OAc = OOCCH3) have been determined by X-ray diffraction. Both compounds are isostructural and crystallize as triclinic, space group P1BAR. They consist of monomers, the seven-coordinated central atom being in a distorted pentagonal-bipyramidal environment with five O atoms of the three unsymmetrically chelating carboxylate groups in equatorial positions, and one O and one C(aryl) atom in axial positions. IR, H-1, C-13 and Pb-207 NMR spectroscopic data of these and other monoaryllead triacetates are reported, and similar structures with seven-coordinated lead are inferred. Weak coordination of Y to Pb is discussed to exist possibly in 2-YC6H4Pb(OAc)3(Y = F, Cl, OCH3).