3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)acrylaldehyde | 33538-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 33538-98-6
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: TWBSLXPPYNMYNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)acrylaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₁₀H₁₀ClNO₃
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃与邻羟基肉桂醛的不对称有机催化迈克尔加成环化级联反应

  摘要：

  通过使用二苯基脯氨醇 TMS 醚作为有机催化剂，建立了硝基烷烃与邻羟基肉桂醛的催化对映选择性迈克尔加成环化反应。该反应以优异的收率和高水平的对映选择性（95 至 >99% ee）得到相应的 4-取代色满-2-醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101794
• 作为产物：
  描述：

  5-Chlor-2-acetoxyzimtaldehyd 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的芳烷基醛：制备和抗肿瘤评价

  摘要：

  摘要制备了一系列取代的芳烷基醛，包括取代的苯乙醛，氢肉桂醛和肉桂醛，并测试了其抗肿瘤活性。由相应的苯甲醛经Darzen缩水甘油酯合成，然后水解和脱羧，制备取代的苯基乙醛。通过相应的醇的四乙酸铅氧化制备二氢肉桂醛。肉桂醛是由取代的苯甲醛与乙基乙烯基醚反应制得的。还筛选了芳烷基醛制备中的所有中间体的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600600815

文献信息

• Synthesis of Chiral Polycyclic Tetrahydrocarbazoles by Enantioselective Aminocatalytic Double Activation of 2-Hydroxycinnamaldehydes with Dienals
  作者：Yong-Chao Ming、Xue-Jiao Lv、Ming Liu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02309

  日期：2021.8.20

  An efficient aminocatalytic enantioselective double-activation strategy has been developed that combines several different aminocatalytic modes in a cascade process, such as iminium ion, vinylogous iminium ion, trienamine, and dienamine activations. By using this strategy, 2-hydroxycinnamaldehydes worked well with various dienals via [4 + 2] cycloaddition and the oxa-Michael reaction-initiated cascade

  已经开发了一种有效的氨基催化对映选择性双活化策略，它在级联过程中结合了几种不同的氨基催化模式，例如亚胺离子、乙烯基亚胺离子、三烯胺和二烯胺活化。通过使用这种策略，2-羟基肉桂醛分别通过 [4 + 2] 环加成和 oxa-Michael 反应引发的级联与各种二烯很好地配合，从而产生具有优异非对映选择性和对映选择性的手性多环四氢咔唑和色满衍生物。
• Application of E1cB Elimination in Asymmetric Organocatalytic Cascade Reactions To Construct Polyheterocyclic Compounds
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Yu Tang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03138

  日期：2019.10.18

  By introducing a carbon functionality at 2-position of chromane, the formal asymmetric functionalization of the 3-position of 2-substituted chromane has been realized via a highly chemo-, regio-, and stereoselective organocatalytic cascade reaction in a sequential one-pot manner involving an E1cB mechanism governed ring-opening process. Critical to our success was the design of a chiral dipeptide-based

  通过在色烷的2位上引入碳官能团，已通过高化学，区域和立体选择性有机催化级联反应以顺序一锅方式实现了2位取代的色烷3位的形式不对称官能化涉及E1cB机制控制的开环过程。我们成功的关键是设计基于手性二肽的双官能酸基有机催化剂，该催化剂在低催化剂负载量（1-0.1 mol％）下表现出高催化活性，从而导致了生物学上令人感兴趣的多杂环化合物。
• SODIUM CHANNEL MODULATORS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND DIABETES
  申请人：CHROMOCELL CORPORATION

  公开号：US20160130239A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Provided herein are sodium channel modulating Compounds, in particular NaV1.7 modulating compounds of Formula I or compounds of Formula I′: In particular, provided herein are processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, pharmaceutical compositions comprising, and therapeutic methods comprising administering such compounds. In particular, provided herein are compounds for the treatment of pain and diabetes.

  本文提供了钠通道调节化合物，特别是公式I的NaV1.7调节化合物或公式I'的化合物：特别提供了用于制备、制备中使用的中间体、包含的药物组合物以及包含给予这些化合物的治疗方法的过程。特别提供了用于治疗疼痛和糖尿病的化合物。
• Organocatalytic asymmetric cascade cyclization reaction of o-hydroxy cinnamaldehydes with diphenylphosphine oxide
  作者：Haiyun Sun、Yuan Li、Wei Liu、Yang Zheng、Zhengjie He

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.01.026

  日期：2018.11

  highly stereoselective asymmetric cascade cyclization reaction between o-hydroxycinnamaldehydes and diphenylphosphine oxide has been achieved with 84%–99% ee and 7:1-20:1 dr under the catalysis of l -diarylprolinol silyl ether. This reaction provides a facile access to highly enantioenriched 4-diphenylphosphinyl chroman-2-ols. It also represents a novel organocatalytic asymmetric phospha-Michael addition

  摘要在1-二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的催化下，以84％–99％ee和7：1-20：1 dr的邻羟基肉桂醛与二苯膦氧化物之间实现了高度立体选择性的不对称级联环化反应。该反应提供了容易获得高度对映体富集的4-二苯基膦基苯并二氢吡喃-2-醇的方法。它还代表了α，β-不饱和醛与五价P-亲核试剂的新型有机催化不对称磷酸-迈克尔加成反应。
• Organocatalytic asymmetric Michael/hemiacetalization/acyl transfer reaction of α-nitroketones with <i>o</i>-hydroxycinnamaldehydes: synthesis of 2,4-disubstituted chromans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob00078f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/acyl transfer reaction between o-hydroxycinnamaldehydes and α-nitroketones is developed. Prolinol TMS ether catalyst in combination with benzoic acid was found to be the most effective for this reaction which proceeds through an equilibrium of lactols to provide a single diastereomer of enantiopure 2,4-disubstituted chromans.

  研究了邻羟基肉桂醛与α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩酮化/酰基转移反应。发现脯氨醇TMS醚催化剂与苯甲酸组合对于该反应是最有效的，该反应通过平衡内酯以提供对映体纯的2，4-二取代的苯并二氢吡喃一个单一的非对映异构体。