N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethylmethylenediamine | 1483-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethylmethylenediamine
• 英文别名: N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethyldiaminomethane；N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethylmethanediamine；Bis(methylbenzylamino)methan；N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethyl-methylenediamine；N,N'-Dibenzyl-N,N'-dimethyl-methylendiamin；N,N'-dimethyl-N,N'-bis(phenylmethyl)-methanediamine
• CAS: 1483-42-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: MBELUIWNSOZTSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-175 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethylmethylenediamine 在 乙酰溴 作用下， 生成 Methyl-brommethyl-benzylamin
  参考文献：
  名称：

  Boehme,H.; Hartke,K., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1305 - 1309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(三甲基硅)甲基]苄胺 在 potassium carbonate 、 lithium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethylmethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Use of N-[(trimethylsilyl)methyl]amino ethers as capped azomethine ylide equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a013

文献信息

• Anodic Oxidation of (Trimethylsilyl)methanes with π-Electron Substituents in the Presence of Nucleophiles
  作者：Toshio Koizumi、Toshio Fuchigami、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.219

  日期：1989.1

  It was found that oxidation potentials of methanes with π-electron substituents were decreased by introduction of a trimethylsilyl group. The anodic oxidation of benzyl-, allyl-, aryl(or alkyl)thiomethyl-, and aryloxymethyl-substituted trimethylsilanes smoothly proceeded in the presence of nucleophiles, e.g. alcohols and carboxylic acids, to eliminate the trimethylsilyl groups giving the corresponding

  发现通过引入三甲基甲硅烷基，具有 π 电子取代基的甲烷的氧化电位降低。苄基-、烯丙基-、芳基（或烷基）硫代甲基-和芳氧基甲基-取代的三甲基硅烷的阳极氧化在亲核试剂（例如醇和羧酸）的存在下顺利进行，以消除三甲基甲硅烷基，得到相应的烷氧基化和羧化产物。在没有充分优化电解条件的情况下获得中等或高产率，而氨基甲基硅烷没有经历这种阳极氧化。
• Synthesis, Characterization, and Anti-amoebic Screening of Core-Modified 5,20-Bis{2-{[(alkyl)(alkyl′)amino]methyl}ferrocen-1-yl}-10,15-diphenyl-21,23-dithiaporphyrin (=1,1″-(10,15-Diphenyl-21,23-dithiaporphine-5,20-diyl)bis[2-{[(alkyl)(alkyl′)amino]methyl}ferrocene]) Derivatives
  作者：Abdul R. Bhat、Asif I. Bhat、Fareeda Athar、Amir Azam

  DOI：10.1002/hlca.200800461

  日期：2009.8

  The synthesis of the first bis‐ferrocenyl‐substituted core‐modified porphyrins, 5,20‐bis2‐[(alkyl)(alkyl′)amino]methyl}ferrocen‐1‐yl}‐10,15‐diphenyl‐21,23‐dithiaporphyrin derivatives 6a–6j, via a multistep route is reported (Schemes 1, 2, and 4). The synthesis was carried out through acid‐catalyzed (BF3⋅Et2O) condensation of 1,1″‐[thiophene‐2,5‐diylbis(hydroxymethyl)]bis[2‐[(alkyl)(alkyl′)amino]methyl}ferrocenes]

  合成首个双二茂铁基取代的核心修饰卟啉，5,20-双2-[（（（烷基）（烷基'）氨基]甲基]甲基}二茂铁-1-基} -10,15-二苯基-21） ，23-dithiaporphyrin衍生物6A - 6J，通过一个多步途径被报告（方案1,2和4）。该合成通过酸催化（BF进行3 ⋅Et 2 O）的1,1“缩合- [噻吩-2,5-二基双（羟甲基）]双[2 - [（烷基）（烷基'）氨基]甲基}二茂铁] 4a – 4j和2,2'-[噻吩-2,5-二基双（苯基亚甲基）]双[1 H-吡咯]（5b）存在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（= 4,5-二氯-3,6-二氧代环己基1,4-二烯-1,2-二甲腈; DDQ）。通过各种光谱技术在每个步骤中对化合物进行表征。筛选了最终的化合物对组织溶大肠杆菌的HM1：IMSS菌株的体外抗厌氧活性（表2）。
• Efficient synthesis of aurone Mannich bases and evaluation of their antineoplastic activity in PC-3 prostate cancer cells
  作者：Antonina V. Popova、Mykhaylo S. Frasinyuk、Svitlana P. Bondarenko、Wen Zhang、Yanqi Xie、Zachary M. Martin、Xianfeng Cai、Michael V. Fiandalo、James L. Mohler、Chunming Liu、David S. Watt、Vitaliy M. Sviripa

  DOI：10.1007/s11696-018-0485-8

  日期：2018.10

  acetoxymethyl and methoxymethyl derivatives of 6-hydroxyaurones, some of which showed promising inhibition of PC-3 prostate cancer cell proliferation in the high nanomolar to low micromolar range that exceeded that of cisplatin. Graphical abstractCompound 12c (R3 = Ac, Ar = 3,4-OMePh) displays 75% inhibition of PC-3 prostate cancer cells proliferation at 300 nM concentration.

  摘要使用由二甲胺、二丙胺、双(2-甲氧基乙基)胺、N-甲基丁胺、 N-甲基苄胺、吗啉制备的缩醛胺，通过N,N-二烷基氨基甲基化，实现了区域选择性合成 6-羟基金黄酮的 C-7 曼尼希碱的有效方法、哌啶和1-甲基哌嗪。这些金黄酮中 7-( N,N-二烷基氨基)甲基基团的进一步转化导致 6-羟基金黄酮的 C-7 乙酰氧基甲基和甲氧基甲基衍生物的形成，其中一些在高浓度时显示出对 PC-3 前列腺癌细胞增殖的有希望的抑制作用。超过顺铂的纳摩尔到低微摩尔范围。 图形概要Compound 12c (R 3 = Ac, Ar = 3,4-OMePh) 在 300 nM 浓度下对 PC-3 前列腺癌细胞增殖有 75% 的抑制作用。
• [EN] INHIBITORS OF THE N-TERMINAL DOMAIN OF THE ANDROGEN RECEPTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DU DOMAINE N-TERMINAL DU RÉCEPTEUR D'ANDROGÈNE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018136792A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present disclosure provides compounds and methods for inhibiting or degrading the N-terminal domain of the androgen receptor, as well as methods for treating cancers such as prostate cancer.

  本公开提供了抑制或降解雄激素受体N端结构域的化合物和方法，以及治疗前列腺癌等癌症的方法。
• Synthesis of β-Amino Diaryldienones Using the Mannich Reaction
  作者：N. G. R. Dayan Elshan、Matthew B. Rettig、Michael E. Jung

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01195

  日期：2019.6.7

  The Mannich reaction has been used for decades to prepare many pharmaceutically important molecules. Here, using a “double-Mannich−β-elimination” synthetic sequence, we report the synthesis and the characterization details of a novel class of β-amino diaryldienones with prominent antiprostate cancer activity. Through these studies, we correct an erroneous structure in the current literature, present

  曼尼希反应几十年来一直用于制备许多药学上重要的分子。在这里，我们使用“双曼尼希-β-消除”合成序列，报告了一类具有显着抗前列腺癌活性的新型β-氨基二芳基二烯酮的合成和表征细节。通过这些研究，我们纠正了当前文献中的错误结构，讨论了新反应的立体化学结果，并通过同位素研究探讨了副产物形成的机制。

表征谱图