tris(pentafluorophenyl)borane-acetonitrile | 212619-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(pentafluorophenyl)borane-acetonitrile
• 英文别名: B(C₆F₅)₃*AN；tris(perfluorophenyl)borane-acetonitrile adduct；(C6F5)3BNCMe；Ethylidyneazaniumyl-tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
• CAS: 212619-93-7
• 化学式: C₂₀H₃BF₁₅N
• 分子量: 553.038
• InChiKey: UPQMGZAEYMSQMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(pentafluorophenyl)borane-acetonitrile 以 乙腈 为溶剂， 生成 Cy3P(C6F4)BF(C6F5)2
  参考文献：
  名称：

  膦-B（C6F5）3加合物的热重排。

  摘要：

  显示了一系列叔和仲膦-B（C6F5）3加合物进行了容易的热诱导重排，从而得到形式为R3P（C6F4）BF（C6F5）2和R2PH（C6F4）BF（C6F 5）的两性离子物质2，分别。

  DOI：

  10.1021/ic702485r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氟溴苯 在 二甲基一氯硅烷 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tris(pentafluorophenyl)borane-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Comparative Lewis Acidity in Fluoroarylboranes: B(o-HC₆F₄)₃, B(p-HC₆F₄)₃, and B(C₆F₅)₃

  摘要：

  The Lewis acidic fluoroarylborane B(o-HC6F4)(3) (2) was prepared and its Lewis acid strength assessed in comparison to the known, related boranes B(C6F5)(3) (1) and B(p-HC6F4)(3) (3). Experimental methods based on spectroscopic probes and equilibrium measurements were used to show that B(C6F5)(3) is the strongest Lewis acid of the three; while the Lewis acidities of 2 and 3 are comparable, the p-H-substituted isomer is slightly stronger in the tests employed. This contrasts with predictions made on the basis of computed bond formation energies, as recently reported by Durfey and Gilbert.

  DOI：

  10.1021/om3011195

文献信息

• Photo Lewis acid generators: photorelease of B(C₆F₅)₃ and applications to catalysis
  作者：Andrey Y. Khalimon、Bryan K. Shaw、Adam J. V. Marwitz、Warren E. Piers、James M. Blackwell、Masood Parvez

  DOI：10.1039/c5dt03008k

  日期：——

  A series of molecules capable of releasing of the strong organometallic Lewis acid B(C6F5)3 upon exposure to 254 nm light have been developed. These photo Lewis acid generators (PhLAGs) can now serve as photoinitiators for several important B(C6F5)3-catalyzed reactions. Herein is described the synthesis of the triphenylsulfonium and diphenyliodonium salts of carbamato- and hydridoborates, their establishment

  已经开发出了一系列能够在暴露于254 nm的光后释放出强有机金属路易斯酸B（C 6 F 5）3的分子。这些光路易斯酸产生剂（PhLAG）现在可以用作几个重要的B（C 6 F 5）3催化反应的光引发剂。本文描述了氨基甲酸酯和氢硼酸酯的三苯基s盐和二苯基碘鎓盐的合成，它们作为PhLAG的建立以及旨在确定硼烷释放机理的研究。还讨论了影响这些光解反应的因素以及该概念在光诱导的氢化硅烷化反应中的应用以及硅氧烷支架的构建。
• Metal-free carbon dioxide reduction and acidic C–H activations using a frustrated Lewis pair
  作者：Sophia D. Tran、Tristan A. Tronic、Werner Kaminsky、D. Michael Heinekey、James M. Mayer

  DOI：10.1016/j.ica.2010.12.022

  日期：2011.4

  an X-ray crystal structure and independent synthesis from formic acid and Lut/B(C 6 F 5 ) 3 . Attempts to activate a C–H bond in methane by Lut/B(C 6 F 5 ) 3 , analogous to its heterolytic cleavage of H 2 , were unsuccessful, which are consistent with published calculations showing significant barriers to this reaction. Lut/B(C 6 F 5 ) 3 does react with more acidic C–H bonds, including acetone and nitroalkanes

  描述了由二甲基吡啶-三（五氟苯基）硼烷[Lut / B（C 6 F 5）3]失意的路易斯对（FLP）活化CO 2和酸性CH键的方法（二甲基吡啶= 2,6-二甲基吡啶）。Lut / B（C 6 F 5）3在环境温度和4 atm压力下与CO 2和H 2反应，形成硼酸lut鎓盐[LutH +] [HC（O）OB（C 6 F 5）3 -]。该盐已被充分表征，包括X射线晶体结构和由甲酸和Lut / B（C 6 F 5）3的独立合成。试图通过Lut / B（C 6 F 5）3激活甲烷中的C–H键类似于其H 2的杂合裂解，但未成功，这与已发表的计算结果相符，表明该反应存在重大障碍。Lut / B（C 6 F 5）3确实会与更酸性的C–H键发生反应，包括丙酮和硝基烷。用硝基甲烷
• A Photo Lewis Acid Generator (PhLAG): Controlled Photorelease of B(C₆F₅)₃
  作者：Andrey Y. Khalimon、Warren E. Piers、James M. Blackwell、David J. Michalak、Masood Parvez

  DOI：10.1021/ja3042977

  日期：2012.6.13

  A molecule that releases the strong organometallic Lewis acid B(C(6)F(5))(3) upon irradiation with 254 nm light has been developed. This photo Lewis acid generator (PhLAG) now enables the photocontrolled initiation of several reactions catalyzed by this important Lewis acid. Herein is described the synthesis of the triphenylsulfonium salt of a carbamato borate based on a carbazole function, its establishment

  已开发出一种在 254 nm 光照射下释放强有机金属路易斯酸 B(C(6)F(5))(3) 的分子。这种光路易斯酸生成剂 (PhLAG) 现在可以光控引发由这种重要的路易斯酸催化的几种反应。本文描述了基于咔唑功能的氨基甲酸硼酸三苯基锍盐的合成，其作为 PhLAG 的建立，以及 B(C(6)F(5))(3) 的光释放在制造聚硅氧烷材料的薄膜。
• New Organo-Lewis Acids. Tris(β-perfluoronaphthyl)borane (PNB) as a Highly Active Cocatalyst for Metallocene-Mediated Ziegler−Natta α-Olefin Polymerization
  作者：Liting Li、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/om980229b

  日期：1998.8.1

  NB- (4) is formed when a 2:1 CGCTiMe2:PNB stoichiometry is employed. In the case of group 4 dimethyl zirconocenes, L2ZrMe2 (L = η5-C5H5, Cp; η5-1,2-Me2C5H3, Cp‘‘), reaction in a 1:1 metallocene:PNB ratio affords cationic complexes L2ZrMe+MePNB- (L = Cp, 5; Cp‘‘, 6), while the reaction with a 1:2 molar ratio affords dinuclear μ-methyl cationic complexes [(L2ZrMe)2(μ-Me)]+MePNB- (L = Cp, 7; Cp‘‘, 8)

  三（β-全氟萘基）硼烷（B（C 10 F 7）3，PNB）是由β-全氟萘基锂和BCl 3合成的，用作新型强有机路易斯酸助催化剂。PNB有效地活化了各种第4组二甲基配合物，从而形成了高活性的均相齐格勒-纳塔烯烃聚合催化剂。与PNB的反应外消旋-Me 2的Si（茚基）2 ZrMe 2和CGCMMe 2（M =锆，钛; CGC =我2的Si（η 5 -Me 4 Ç 5）（吨BUN））（1：1分摩尔比）迅速产生游离碱阳离子络合物外消旋-Me 2的Si（茚基）2 ZrMe + MePNB - （1）和CGCMMe + MePNB -（M =锆，2 ;钛，3） ， 分别。μ-甲基双核的阳离子配合物[（CGCTiMe）2（μ-Me）中] + MePNB - （4）被形成时，一个2：1 CGCTiMe 2：PNB化学计量使用。在组4二甲基二茂锆的情况下，L 2 ZrMe 2（L =η 5 -C 5 H ^5，Cp;
• The Mechanism of Polymerization of Butadiene by “Ligand-Free” Nickel(II) Complexes
  作者：Abby R. O'Connor、Peter S. White、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja070364s

  日期：2007.4.1

  The polymerization of 1,3-dienes has been well-studied using an array of metal-containing complexes. Although a variety of (π-allyl) Ni(II) catalysts have been shown to be active for diene polymerization, details concerning the mechanism of chain growth are largely speculative and supported primarily by DFT calculations. The observation by low-temperature NMR spectroscopy of the key intermediates and

  已经使用一系列含金属的配合物对 1,3-二烯的聚合进行了充分研究。尽管各种 (π-烯丙基) Ni(II) 催化剂已被证明对二烯聚合具有活性，但有关链增长机制的细节在很大程度上是推测性的，主要由 DFT 计算支持。此处描述了关键中间体的低温 NMR 光谱观察和链增长中的催化剂静止状态，并提供了更完整和详细的丁二烯聚合机理。