4-tributylstannylstyrene | 1091-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tributylstannylstyrene
• 英文别名: tributyl(4-vinylphenyl)stannane；4-(tri-n-butylstannyl)styrene；trans-(C4H9)3SnC6H4-p-CHCH2
• CAS: 1091-38-9
• 化学式: C₂₀H₃₄Sn
• 分子量: 393.2
• InChiKey: HYVOYDZHCJBARV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(Press: 3 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tributylstannylstyrene 、 3-溴-3,3-二氟丙烯 在 10% palladium hydroxide on charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-(1,1-difluoroallyl)-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed gem-Difluoroallylation Reaction between Aryltributyltin and Bromodifluoromethylated Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02800
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基溴化锡 在 I₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-tributylstannylstyrene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.6, page 318 - 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of arylstannanes by palladium-catalyzed desulfitative coupling reaction of sodium arylsulfinates with distannanes
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Haonan Zhang、Liyan Wei、Danyang Liu、Sichen Liu、Huayi Fang、Di Qiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.065

  日期：2018.11

  A novel Pd-catalyzed desulfitative cross-coupling reaction of sodium arylsulfinates with hexaalkyl distannanes is realized, allowing the facile synthesis of functionalized arylstannanes with moderate to excellent yields. The successful implement of gram-scale synthesis and tandem Stille coupling reaction demonstrates the potential applications of this method in organic synthesis.

  实现了新颖的钯催化的芳基亚磺酸钠与六烷基二锡烷的脱硫交叉偶联反应，从而能够以中等至优异的产率轻松合成官能化的芳基锡烷。克级合成和串联斯蒂勒偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。
• General access to para-substituted styrenes
  作者：Sandrine Langle、Franck David-Quillot、Alexia Balland、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00053-6

  日期：2003.4

  efficient procedure has been developed for the synthesis of organogermanium compounds and styrenes para-substituted with groups containing an atom of the 14th group by one-pot reaction of halogenosilanes, germanes or stannanes, organic halides and magnesium using ultrasound methods.

  已经开发了一种简单有效的程序，用于通过超声方法通过卤代硅烷，锗烷或锡烷，有机卤​​化物和镁的一锅反应来合成有机锗化合物和被含第14个原子的基团对位取代的苯乙烯。
• Switchable Chemoselectivity of Reactive Intermediates Formation and Their Direct Use in A Flow Microreactor
  作者：Yosuke Ashikari、Takashi Tamaki、Tomoko Kawaguchi、Mai Furusawa、Yuya Yonekura、Susumu Ishikawa、Yusuke Takahashi、Yoko Aizawa、Aiichiro Nagaki

  DOI：10.1002/chem.202103183

  日期：2021.11.22

  Switching of chemoselectivity for organolithium reactions between halogen-lithium exchange reaction with carbolithiation was achieved in a flow microreactor.

  在流动微反应器中实现了卤素-锂交换反应与碳锂化之间有机锂反应的化学选择性的切换。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.6, page 318 - 322
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Greber, G.; Egle, G., Makromolekulare Chemie, 1963, vol. 64, p. 207 - 209
  作者：Greber, G.、Egle, G.

  DOI：——

  日期：——